Thiết kế hệ thống mô phỏng cơ chế phản ứng hóa hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm nhằm nâng cao chất lượng dạy và học

Tác giả xin cảm ơn các bạn cùng lớp đã luơn tạo điều kiện giúp đỡ, động viên nhau trong suốt quá trình học tập và thực hiện đề tài nghiên cứu. Đặc biệt, tác giả xin được bày tỏ lịng biết ơn chân thành và sâu sắc đến TS. Nguyễn Phú Tuấn, TS. Trịnh Văn Biều, những người thầy đã tận tình giúp đỡ, hướng dẫn tác giả nghiên cứu trong suốt quá trình thực hiện luận văn. Cuối cùng, tác giả xin bày tỏ lịng biết ơn đối với gia đình, bạn bè đồng nghiệp đã động viên, giúp đỡ trong thời gian học tập, nghiên cứu để tác giả cĩ thể hồn thành luận văn này. Đặng Việt Hà DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT CĐSP : Cao đẳng Sư phạm CNTT : Cơng nghệ thơng tin ĐC : Đối chứng ĐHSP : Đại học Sư phạm LVTN : Luận văn tốt nghiệp NCKH : Nghiên cứu khoa học THCS : Trung học cơ sở THPT : Trung học phổ thơng TN : Thực nghiệm MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Việc đổi mới phương pháp dạy học là một yêu cầu cấp thiết được đặt ra với nền giáo dục nước ta hiện nay. Một trong những hướng đổi mới phương pháp dạy học là kết hợp các phương pháp dạy học với các phương tiện kỹ thuật dạy học hiện đại (phương tiện nghe nhìn, máy vi tính) nhằm nâng cao hiệu quả của quá trình. Các cơ chế phản ứng trong chương trình Hĩa học hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm thường khĩ tưởng tượng và khĩ ghi nhớ nên cần cĩ sự cải tiến trong phương pháp dạy học, cĩ thể sử dụng một số phần mềm tin học để hỗ trợ như: Microsoft Powerpoint, Macromedia Flash…..Đặc biệt phần mềm tin học Macromedia Flash, cĩ thể hỗ trợ đắc lực cho việc mơ phỏng các cơ chế phản ứng giúp cho việc học cơ chế phản ứng trở nên trực quan và dễ hiểu hơn. Với mong muốn nâng cao chất lượng việc dạy và học Hĩa hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm chúng tơi đã chọn đề tài: “THIẾT KẾ HỆ THỐNG MƠ PHỎNG CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HĨA HỮU CƠ Ở TRƯỜNG CAO ĐẲNG SƯ PHẠM NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƯỢNG DẠY VÀ HỌC.” 2. Lịch sử vấn đề nghiên cứu Việc sử dụng phần mềm Macromedia Flash để xây dựng các đoạn phim hoạt hình đã được thiết kế nhiều. Tuy nhiên việc sử dụng những ứng dụng này vào từng bài giảng cụ thể đối với giáo viên là một việc rất khĩ khăn. Một số khĩa luận tốt nghiệp cử nhân hĩa học ở trường ĐHSP TP.HCM cũng đã cĩ nghiên cứu việc mơ phỏng một số cơ chế phản ứng hĩa hữu cơ nhưng chỉ dừng ở mức độ đơn giản dùng trong trường phổ thơng. Ví dụ: “Ứng dụng Macromedia Flash trong phương pháp dạy học phức hợp nhằm nâng cao chất lượng dạy học một số bài lên lớp chương hidrocacbon thơm”, khĩa luận tốt nghiệp của SV Vũ Anh Thơ, năm học 2004, mơ phỏng cơ chế phản ứng thuộc chương Hiđrocacbon thơm lớp 11, gồm các cơ chế của phản ứng halogen hĩa, nitro hĩa, sunfo hĩa. “Ứng dụng Macromedia Flash trong phương pháp dạy học phức hợp nhằm nâng cao chất lượng dạy học một số bài lên lớp chương hiđrocacbon no”, khĩa luận tốt nghiệp của SV Lê Minh Hồng Phương, năm học 2004, mơ phỏng cơ chế phản ứng thuộc các bài ankan lớp 11. “Ứng dụng Macromedia Flash trong phương pháp dạy học phức hợp nhằm nâng cao chất lượng dạy học một số bài lên lớp chương anken”, khĩa luận tốt nghiệp của SV Nguyễn Bích Duyên, năm học 2004, mơ phỏng cơ chế phản ứng thuộc chương anken lớp 11. “ Ứng dụng phần mềm Macromedia Flash trong dạy học hĩa học ở trường THPT”, khĩa luận tốt nghiệp của SV Đinh Thị Xuân Thảo, năm học 2005, mơ phỏng cơ chế phản ứng thế clo vào metan và thế clo vào benzen. Hai cơ chế này thuộc chương trình Hĩa THPT lớp 11. “Ứng dụng phần mềm Macromedia Flash vào việc thiết kế một số thí nghiệm hĩa học trung học phổ thơng”, khĩa luận tốt nghiệp của SV Trần Thị Kim Trang, năm học 2008, mơ phỏng các cơ chế: phản ứng cộng brơm vào etilen, phản ứng cộng HBr vào propilen, phản ứng cộng nước vào propilen (xúc tác axit), phản ứng cộng đihiđroxyl hĩa anken (AE), phản ứng cộng 1,2 và cộng 1,4 của đien liên hợp, phản ứng cộng đĩng vịng 1,4 của đien liên hợp. Các cơ chế phản ứng này thuộc chương trình Hĩa THPT lớp 11. Năm 2005, học viên Phạm Ngọc Sơn đã bảo vệ luận văn tốt nghiệp cao học tại ĐHSP Hà Nội với đề tài: “Ứng dụng CNTT xây dựng một số đồ họa về cơ chế phản ứng trong dạy học Hĩa hữu cơ”. Đề tài này đã sử dụng phần mềm Macromedia Flash mơ phỏng các cơ chế phản ứng: SN1, SN2, SE1, SE2, SEi, E1, E2, AE, AN, AR, cộng nucleophin AN(CO), thế nguyên tử O trong CO, thế X trong RCOX, thế ở nhân thơm SE(Ar), cộng đĩng vịng Đinxơ – Anđơ, crackinh xúc tác, sự chuyển hĩa giữa các dạng cấu tạo của glucozơ trong dung dịch. Tổng cộng cĩ 17 đồ họa. Nhưng các đồ họa này chỉ mơ phỏng cơ chế dưới dạng sơ đồ phản ứng dạng chữ, khơng mơ phỏng dưới dạng mơ hình 3D của phân tử. Mặt khác, các đồ họa này được thiết kế khá đơn giản, khơng lơi cuốn cả về màu sắc, bố cục và hiệu ứng hoạt hình. 3. Mục đích nghiên cứu đề tài Sử dụng chủ yếu phần mềm tin học Macromedia Flash để minh họa cơ chế của các phản ứng hĩa học trong chương trình Hĩa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm nhằm nâng cao hiệu quả dạy học. 4. Nhiệm vụ của đề tài - Nghiên cứu tổng quan về phần mềm Macromedia Flash. - Dùng Flash mơ phỏng cơ chế các phản ứng Hĩa hữu cơ chương trình Cao đẳng Sư phạm. - Thiết kế bài giảng điện tử chương Dẫn xuất Halogen. - Thực nghiệm xác định kết quả chất lượng một số bài lên lớp chương “Dẫn xuất Halogen” trong giáo trình Hĩa học hữu cơ 2 Cao đẳng Sư phạm. 5. Khách thể và đối tượng nghiên cứu 5.1. Khách thể nghiên cứu Quá trình dạy học ở trường Cao đẳng Sư phạm. 5.2. Đối tượng nghiên cứu Việc thiết kế hệ thống mơ phỏng các cơ chế phản ứng phần Hĩa học hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm. 6. Phạm vi nghiên cứu Các cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ trong giáo trình Hĩa học hữu cơ 1 và 2 hệ Cao đẳng Sư phạm. Một số bài lên lớp chương Dẫn xuất halogen giáo trình Hĩa học hữu cơ 2 hệ Cao đẳng Sư phạm. 7. Giả thuyết khoa học Nếu các mơ phỏng cơ chế hĩa hữu cơ được thực hiện đảm bảo tính khoa học, tính sư phạm, tính thẩm mỹ sẽ giúp sinh viên tiếp thu tốt và hiểu rõ cơ chế phản ứng; qua đĩ nâng cao được chất lượng dạy học mơn Hĩa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm. 8. Phương pháp và phương tiện nghiên cứu - Đọc và nghiên cứu các tài liệu cĩ liên quan đến đề tài. - Phân tích, tổng hợp. - Sử dụng máy tính và các phần mềm tin học để thiết kế các mơ phỏng cơ chế phản ứng hĩa hữu cơ. - Điều tra thực tiễn. - Thực nghiệm sư phạm. - Tổng hợp và xử lý kết quả điều tra, kết quả thực nghiệm sư phạm theo phương pháp thống kê tốn học. 9. Đĩng gĩp mới của luận văn Thiết kế hệ thống các mơ phỏng cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ dưới dạng mơ hình phân tử 3D (một số cơ chế cĩ kèm theo mơ phỏng sơ đồ phản ứng dưới dạng cơng thức phân tử) giúp cho việc dạy học cơ chế trở nên sinh động, trực quan và hấp dẫn. Các cơ chế này được thiết kế kèm theo các nút điều khiển nên việc sử dụng trong dạy học trở nên dễ dàng và thuận lợi hơn. Chương 1 CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU 1.1. Cơng nghệ thơng tin và truyền thơng (ICT) trong dạy học hĩa học 1.1.1. Tầm quan trọng của cơng nghệ thơng tin và truyền thơng trong dạy học hĩa học Cơng nghệ thơng tin và truyền thơng (cơng nghệ 4T), (tiếng Anh là information and communication technology – viết tắt là ICT) cĩ ứng dụng vơ cùng quan trọng trong dạy học. 1.1.1.1. Nhờ ICT ta cĩ khả năng chọn nhập những thơng tin cần thiết và xử lý nhanh để biến thành tri thức [4], [5] Chúng ta đang sống ở đầu thế kỷ 21, thời đại thơng tin, nhân loại đang quá độ sang nền kinh tế tri thức mà đặc điểm của nĩ là sự bùng nổ của thơng tin, tri thức. Chính ICT, đặc biệt là ICT mới, đã trực tiếp sinh ra thời đại này, thời đại mà khối lượng thơng tin nĩi chung tăng nhanh theo hàm số mũ. Trong tình hình đĩ, cũng chỉ nhờ cơng nghệ thơng tin và truyền thơng mới mới cĩ khả năng chọn nhập từ bể cả thơng tin đĩ những thơng tin cần thiết và xử lý nhanh chĩng chúng để biến thành tri thức. Cơng nghệ thơng tin và truyền thơng cịn là một khía cạnh văn hĩa của thế giới mới, và như mọi thứ văn hĩa, nĩ sẽ được tiếp cận tốt nhất ở tuổi trẻ, giúp cho học sinh, sinh viên định hướng tư duy và thái độ của mình trong thời đại mới. Do đĩ cần làm cho thế hệ trẻ nhanh chĩng làm quen với ICT thơng qua dạy học và hình thành cho họ phong cách văn hĩa mới. 1.1.1.2. ICT đang tạo ra những thay đổi mang mầm mống của một cuộc cách mạng giáo dục thực sự [6], [7] “Hội nghị Paris về giáo dục đại học trong thế kỷ 21” do UNESCO tổ chức tháng 10/1998 cĩ tổng kết 3 mơ hình giáo dục trong bảng 1.1. Bảng 1.1. Mơ hình giáo dục MƠ HÌNH TRUNG TÂM VAI TRỊ NGƯỜI HỌC CƠNG NGHỆ Truyền thống Người dạy Thụ động Bảng/ TV/ Radio Thơng tin Người học Chủ động PC (máy tính) Tri thức Nhĩm Thích nghi PC + mạng Trong các mơ hình trên, mơ hình “tri thức” là mơ hình giáo dục hiện đại nhất hình thành khi xuất hiện thành tựu mới quan trọng nhất của ICT – mạng Internet. Cùng với mơ hình mới nhất này những yếu tố thay đổi sâu sắc sau đây trong giáo dục xuất hiện:  Yếu tố thời gian khơng cịn bị ràng buộc chặt chẽ, xuất hiện khả năng giáo dục khơng đồng bộ;  Yếu tố khơng gian sẽ khơng cịn ràng buộc quá câu thúc; xuất hiện khả năng sinh viên tham gia học tập mà khơng cần đến trường đại học;  Giá thành tồn bộ của giáo dục giảm nhiều, vì xuất hiện các lớp ảo cĩ qui mơ lớn mà khơng cần trường lớp kiểu thơng thường;  Sự chuyển giao tri thức khơng cịn chiếm vị trí hàng đầu của giáo dục nữa; sinh viên phải học cách truy tìm thơng tin họ cần, đánh giá và xử lý thơng tin để biến thành tri thức qua giao tiếp;  Mối quan hệ giữa người dạy – người học theo chiều dọc sẽ được thay thế theo chiều ngang, người dạy trở thành thúc đẩy, chuyên gia hướng dẫn hay đồng nghiệp, người học phải chủ động thích nghi. Nhĩm trở nên rất quan trọng vì là mơi trường để đối thoại, tư vấn, hợp tác;  Thị trường giáo dục sẽ được tồn cầu hĩa vì khơng cịn bị ràng buộc về khơng gian. Ngơn ngữ trở thành một yếu tố thúc ép mạnh;  Việc đánh giá khơng cịn dựa vào khả năng thi cử như trước mà dựa nhiều hơn vào quá trình tiêu hĩa tri thức để trở thành lành nghề, biểu hiện ở năng lực tiến hành nghiên cứu, thích nghi, giao tiếp, hợp tác…;  Sự khác biệt giữa loại hình và cấp bậc giáo dục (tiểu học, trung học, đại học, dạy nghề…) sẽ ít quan trọng như trước đây, và giáo dục thường xuyên sẽ trở thành quan trọng nhất. Như vậy, ở bước ngoặt đi vào nền văn minh trí tuệ hiện nay, ICT đang tạo ra những thay đổi mầm mống của một cuộc cách mạng giáo dục thực sự, ở đĩ cơ cấu cứng nhắc theo truyền thống về mối quan hệ “khơng gian- thời gian – trật tự thang bậc” sẽ bị phá vỡ. 1.1.2. Hướng ứng dụng của cơng nghệ thơng tin và truyền thơng trong dạy học hĩa học [4], [5], [6], [7], [32] - Sử dụng các phương pháp tính số, giải quyết các bài tốn lý thuyết hĩa học (hĩa lượng tử, cơ học thống kê, động lực hĩa học, nhiệt động học, động hĩa học…). - Ghép nối trợ giúp cho các đo đạc thí nghiệm, nâng cao tính năng các cơng cụ đo. - Xây dựng các đĩa CD thí nghiệm mơ phỏng hoặc thí nghiệm ảo, xây dựng một số trang Web dạy học một số nội dung hĩa học cĩ các mơ hình xây dựng khái niệm và cĩ thí nghiệm mơ phỏng. - Làm các bài giảng tiện nghi để cĩ thể dạy cho lớp học đơng người, dạy từ xa, làm các phần mềm quản lý, chấm bài trắc nghiệm…phục vụ dạy học. Hướng thứ nhất rất quan trọng nhưng số người tham gia cịn ít, cần được tăng cường; hướng thứ hai, thứ ba và thứ tư đã cĩ nhiều cán bộ ở nhiều bộ mơn tham gia. Hướng thứ tư đặc biệt phù hợp với giáo viên hĩa học ở các trường trung học. Trước mắt cần khuyến khích tính sáng tạo trong lĩnh vực này ở nhiều mức độ khác nhau: - Tạo ra các phần mềm mới trong dạy học hay thí nghiệm hĩa học bằng tiếng Việt. Ở các nước tiên tiến như Mỹ, Anh, Pháp, Đức, Úc,…đã tạo ra các phần mềm mới về hĩa học bằng tiếng Anh cĩ ý nghĩa khoa học, giáo dục và đào tạo nhưng một số nội dung khơng phù hợp với nước ta. - Dựa vào các chương trình cĩ sẵn cĩ lập trình hoặc khơng lập trình để tạo ra các hình ảnh thí nghiệm mới hay các mơ hình mới trong dạy học. - Dựa trên các đĩa CD sẵn cĩ ở các nước trên thế giới, lấy đĩ làm nguồn nguyên liệu (base – date) để xây dựng nên đĩa CD của mình theo nội dung hay một hướng nhất định bằng tiếng Việt (viết được các trang Web để sử dụng các video clip, movies, animation, image, module,…). Với mục đích phi thương mại thì việc sử dụng đĩa CD sẵn cĩ cho dạy học là được phép. Khái niệm sáng tạo thứ ba này cĩ thể phù hợp đối với hĩa học vì các CyperChem ở các đĩa CD về hĩa học, các CD Chemistry Comes Alives khá tốt, các videoclip, movies, animation, image về nhiều thí nghiệm và các mơ hình để xây dựng khái niệm đã cĩ sẵn. 1.1.3. Phần mềm Macromedia Flash [17] 1.1.3.1. Giới thiệu Hình 1.1. Giao diện phần mềm Macromedia Flash 8 Ngày nay, Flash đã trở thành một phần mềm đồ họa hoạt hình chuẩn trên web. Với Flash, bạn sẽ được bổ sung các hiệu ứng thú vị cho trang Web, làm cho trang Web cĩ tính tương tác cao hơn và hấp dẫn hơn bởi những hình ảnh động gọi là hoạt cảnh (Animation). Những hình ảnh tạo ra từ các cơng cụ của Flash là hình ảnh Vector, tuy nhiên Flash vẫn cho phép ta đưa cả các hình ảnh Bitmap vào trong các hoạt cảnh. Bên cạnh đĩ, Flash khơng những cho phép lồng âm thanh vào hoạt cảnh và mà cịn được phép hiệu chỉnh về trường độ âm thanh trong đĩ. Ở cấp độ cao hơn, Flash cĩ thể hỗ trợ cho các lập trình viên trên ngơn ngữ kịch bản Javasript, do đĩ tự thân Flash cĩ thể thiết kế được cả một Website hồn chỉnh. 1.1.3.2. Cơng dụng của Flash a. Tạo các hình ảnh cho Web Word Wide Web – nĩi ngắn ngọn là Web, là một thành phần của Internet, nĩ địi hỏi cĩ tính sáng tạo trực quan. Khi lướt Web bạn sẽ thấy rất nhiều ý tưởng khác nhau làm cho Website trở nên hấp dẫn. Với các hình ảnh của Flash cĩ một chương trình thể hiện Flash (Flash Player), thường được cài đặt sẵn trên các trình duyệt của người dùng. Khi trình duyệt gặp một đoạn phim Flash trong một trang Web, trình duyệt sẽ tự động tải chương trình thể hiện Flash để bạn cĩ thể xem được đoạn phim Flash (và các hình ảnh cĩ trong đoạn phim). b. Hoạt hình website của bạn Flash làm cho việc tạo hoạt hình trở nên dễ dàng bằng cách sử dụng một quá trình được gọi là biến hình. Về bản chất trong quá trình này bạn sẽ báo cho Flash biết nơi bạn muốn hoạt hình bắt đầu và nơi hoạt hình kết thúc. Khi thực hiện xong điều này, Flash sẽ tự động phát sinh tất cả các khung hình trung gian. Vì thế nếu bạn cần tạo ra 24 khung hình để hồn tất hoạt hình của mình, cĩ thể bạn chỉ cần tạo ra 2 khung hình và Flash tự động tạo ra 22 khung hình cịn lại. c. Xây dựng các đoạn phim tương tác Ngồi hoạt hình đơn giản, bạn cĩ thể sử dụng Flash để xây dựng các Website tương tác. Ví dụ, bạn cĩ tạo một đoạn phim Flash cho phép người dùng chọn một trong số video-clip hoặc một trong các đoạn âm thanh. Vì Flash xây dựng theo hướng đối tượng, đoạn phim của bạn cũng biết cách tương tác với người dùng. Tất cả những gì cần làm là báo cho đoạn phim về những gì bạn muốn chúng thực hiện khi người dùng thực hiện một điều gì đĩ, ví như nhấp vào một nút. Một số điều cĩ thể thực hiện trong các đoạn phim Flash: - Cho phép người dùng chọn đoạn phim mà họ muốn xem. - Tạo các trị chơi cho phép người dùng kéo và thả các đối tượng. - Bổ sung nút quay ngược và các nút kiểm sốt khác cho phép người sử dụng kiểm sốt quá trình phát lại đoạn phim. - Tải các đoạn phim khác nhau tùy thuộc vào thời điểm người sử dụng truy cập Website của bạn. - Cho phép người sử dụng tắt âm thanh của đoạn phim. - Gửi thơng tin của người sử dụng đến một địa chỉ thư điện tử. d. Hiển thị các nút nhấn (Buttons) Các nút nhấn là các phần tử giao diện mọi người đều hiểu mà khơng cần phải giải thích với người dùng về cách sử dụng các nút nhấn đĩ. Nhờ đĩ, ta cĩ thể cho đoạn film hoạt động, dừng lại hoặc chọn cảnh cần quan sát một cách rất dễ dàng và đơn giản chỉ với một cái click chuột vào nút nhấn. e. Biến đổi hình dạng (Shape tween) Một trong những kỹ thuật của hoạt hình trong Flash cho phép bạn thay đổi một đối tượng từ một hình dạng này sang một hình dạng hồn tồn khác. Quá trình này gọi là quá trình biến dạng. f. Hiển thị băng văn bản cuộn (Scrolling) Bạn đã từng thấy các băng văn bản cuộn trên một số Website. Các băng văn bản này thường được sử dụng để tạo ra kết quả mong muốn. Bạn bắt đầu với một biến hình chuyển động để di chuyển một khối văn bản ngang qua stage. Sau đĩ, bạn bổ sung một mặt nạ kiểm sốt lượng văn bản thấy được tại thời điểm bất kỳ. Khi bạn thực hiện điều này, người dùng khơng thể nĩi rằng tồn bộ khối văn bản đang chuyển động. Tất cả những gì họ thấy là phần của khối văn bản đang được nhìn thấy thơng qua một mặt nạ. 1.1.3.3. Các phần tử cơ bản của Flash và cách sử dụng Lớp (Layer) Bảng tiến trình (Timeline) Các bảng điều khiển (Panels) Hộp cơng cụ (Toolbox) Stage Hình 1.2. Giao diện sử dụng của phần mềm Macromedia Flash 8 a. Stage Stage là nơi trình diễn các hoạt cảnh hay cịn gọi là sân khấu. Người dùng sẽ định ra cơng việc của mình như: vẽ các hình ảnh trực tiếp bằng cơng cụ của Flash hoặc nhập các file hình ảnh của các phần mềm đồ họa khác như: Photoshop, Corel, Ilustrator... Để đưa các File hình ảnh của những phần mềm đồ họa khác vào Flash, ta thực hiện bằng cách: vào Menu File  Import  xuất hiện cửa sổ và chọn File cần đưa vào. Trong một hoạt cảnh cĩ thể cĩ nhiều cảnh (Scene). Mỗi cảnh cĩ thể cĩ nhiều chuyển động và được quản lý trên nhiều Layer khác nhau. Để chèn thêm một cảnh vào Insert  Scene. b. Layer Dùng để quản lý các đối tượng trên một cảnh hay hoạt cảnh theo từng lớp hoặc theo từng chuyển động. Trong một hoạt cảnh cĩ thể cĩ nhiều Layer. Chúng ta cĩ thể chọn các tùy chọn của một Layer hoặc tất cả các Layer như: - Show/hide all Layers: Hiện hoặc ẩn tất cả các Layer. - Lock /Unlock all Layer: Khĩa hoặc mở khĩa tất cả các Layer. - Show all layer as outline: Chỉ trình bày đường của tất cả các Layer hoặc ngược lại. - Insert Layer: Chèn thêm một Layer mới. - Insert Layer Folder: Chèn một hạng mục để quản lý Layer theo nhĩm hay trật tự. - Add Guide Layer: Chèn thêm một Layer mới làm đường dẫn cho một chuyển động ở Layer khác. - Delete Layer: Xố một Layer. Insert Layer Show/hide all Layers Lock /Unlock all Layer Show all Layer as outline Add Motion guide Insert Layer Folder Delete Layer Hình 1.3. Giao diện hộp thoại layer c. Timeline Là nơi quản lý từng khung hình và định thời gian chuyển động cho hoạt cảnh. Để bật tắt Timeline, ta vào View  Timeline. Các thuật ngữ về khung hình trên Timeline:  Frame: Khung hình.  Keyframe: Khung hình chủ.  Blank keyframe: Khung hình chủ rỗng.  Tween animation : Chuyển động nội suy giữa 2 khung hình chủ. Blank KeyFrame KeyFrame Frame Tween animation Hình 1.4. Giao diện hộp thoại timeline d. Toolbox (hộp cơng cụ) Cơng cụ Selection Cơng cụ Subselection Cơng cụ Free Transform Cơng cụ Fill Transform Cơng cụ Line Cơng cụ Lasso Cơng cụ Pen Cơng cụ Text Cơng cụ Oval Cơng cụ Rectangle Cơng cụ Pencil Cơng cụ Brush Cơng cụ Ink Bottle Cơng cụ Paint Bucket Cơng cụ Eyedropper Cơng cụ Eraser Cơng cụ Hand Cơng cụ Zoom Màu nét vẽ Màu tơ Màu mặc định Chuyển đổi màu Màu nét vẽ Ơ tùy chọn Hình 1.5. Giao diện hộp thoại toolbox 1) Cơng cụ Selection (mũi tên): Sử dụng cơng cụ này để chọn đối tượng. Bạn cĩ thể nhấp vào một đối tượng để chọn nĩ, nhấp đúp để chọn một đối tượng và tất cả các thành phần của nĩ hoặc kéo cơng cụ mũi tên để tạo một hộp chọn nhằm chọn tất cả những gì nằm trong phạm vi hộp chọn này. 2) Cơng cụ Line (vẽ đường): Sử dụng cơng cụ này để vẽ các đường. Giữ phím Shift khi bạn vẽ các đường nằm ngang, thẳng đứng hoặc nghiêng 45 độ. 3) Cơng cụ Pen (bút mực): Sử dụng cơng cụ này để vẽ các đường cong. Cơng cụ Pen sẽ vẽ các đường cong Bezier (là những đường cong với các nút kiểm sốt mà bạn cĩ thể dùng để kiểm sốt đường cong). 4) Cơng cụ Oval: Sử dụng cơng cụ này để vẽ các đối tượng hình ơval. Giữ phím Shift để vẽ các đường trịn. 5) Cơng cụ Pencil (bút chì): Sử dụng cơng cụ này để vẽ từng điểm hoặc các đường tự do. 6) Cơng cụ Free Transform (biến đổi tự do): Sử dụng cơng cụ này để thay đổi hình dạng của đối tượng. 7) Cơng cụ Ink Bottle (hộp mực): Sử dụng cơng cụ này để bổ sung hoặc sửa đổi màu của một đường. 8) Cơng cụ Eyedropper (ống nhỏ mắt): Sử dụng cơng cụ này để chọn màu từ một đối tượng, để bạn cĩ thể chọn được cùng một màu cho các hình vẽ của mình. 9) Cơng cụ Hand (bàn tay): Sử dụng cơng cụ này để kéo stage (và tất cả các đối tượng) tới các vị trí khác. Điều này cĩ thể sẽ rất hữu dụng nếu bạn phĩng quá lớn và khơng thấy được tồn bộ stage và bạn muốn làm việc với các phần khác nhau của stage. 10) Màu vẽ: Nhấp vào biểu tượng này để mở hộp chọn màu, bạn cĩ thể chọn màu dùng cho nét vẽ từ hộp này. 11) Màu tơ: Nhấp vào biểu tượng này để chọn hộp màu tơ hoặc một màu gradient dùng để tơ phía trong các đối tượng đã được vẽ. 12) Các màu mặc định: Nhấp vào biểu tượng này để chuyển màu nét vẽ thành màu đen và màu tơ thành màu trắng. 13) Khơng màu: Nhấp vào đây để thay đổi màu vẽ hoặc màu tơ hiện tại (phụ thuộc vào màu đang được chọn) thành khơng màu. Bạn khơng thể chọn tùy chọn này trong một số trường hợp nếu điều đĩ khơng cĩ ý nghĩa (chẳng hạn như thiết lập màu nét vẽ thành khơng màu khi bạn vẽ một đường thay vì cho một đối tượng được tơ). 14) Bảng tùy chọn: Nhiều cơng cụ cĩ các thiết lập tùy chọn xuất hiện trong bảng tùy chọn ở hộp cơng cụ. Để xem các tùy chọn làm gì, hãy giữ con trỏ chuột phía trên biểu tượng của mỗi tùy chọn một thời gian cho đến khi một hộp giải thích nhỏ xuất hiện kế bên con trỏ chuột. 15) Cơng cụ Subselect: Cơng cụ này dùng để sửa đổi các đường mà bạn đã vẽ bằng cơng cụ bút mực. 16) Cơng cụ lasso (dây thịng lọng): sử dụng cơng cụ này để tạo một vùng chọn tùy ý. Điều này giúp bạn chọn bất kỳ đối tượng nào cĩ trong vùng chọn. 17) Cơng cụ text (văn bản): sử dụng cơng cụ này để bổ sung một hộp văn bản. Nhấp một lần để tạo ra một hộp văn bản, bạn cĩ thể mở rộng theo hướng ngang hoặc kéo để tạo ra một hộp văn bản cĩ chiều rộng cố định. 18) Cơng cụ Rectangle (hình chữ nhật): sử dụng cơng cụ này để vẽ hình chữ nhật. Giữ phím shift để vẽ hình vuơng. Phụ thuộc vào tùy chọn bạn đã chọn, hình chữ nhật này sẽ cĩ gĩc vuơng hoặc bo trịn. 19) Cơng cụ brush (cọ vẽ): sử dụng cơng cụ này để vẽ tự do. Cơng cụ này cĩ một số tùy chọn kiểm sốt hiệu ứng được tạo ra bằng cách sử dụng nĩ. 20) Cơng cụ Fill Transform: sử dụng cơng cụ này để thay đổi hình dạng và vị trí tơ màu gradient. 21) Cơng cụ paint Bucket (hộp sơn): sử dụng cơng cụ này để bổ sung hoặc sửa đổi màu tơ hoặc màu gradient. 22) Cơng cụ Eraser (tẩy xĩa): sử dụng cơng cụ này để xĩa các vùng trên bản vẽ. 23) Cơng cụ Zoom(thu phĩng): sử dụng cơng cụ này để phĩng to hoặc thu nhỏ bản vẽ. 24) Hốn chuyển màu: Nhấp vào biểu tượng này để hốn chuyển màu nét và màu tơ. 1.1.3.4. Tổng quan về cách dùng layer a. Giới thiệu Layer giống như các tờ giấy trong suốt xếp chồng lên nhau. Khi bạn tạo ra một đoạn phim mới trong Flash, nĩ tạo một Layer. Bạn cĩ thể thêm vào nhiều Layer để sắp xếp các ảnh, ảnh chuyển động và các thành phần khác trong đoạn phim. Bạn cĩ thể vẽ và hiệu chỉnh các đối tượng trong một Layer mà khơng ảnh hưởng đến các đối tượng trong những Layer khác. Khi khơng cĩ đối tượng nào trên Layer đầu tiên, bạn cĩ thể thấy xuyên qua Layer bên dưới nĩ. Số lượng Layer bạn cĩ thể tạo ra khơng giới hạn, chỉ tùy thuộc vào bộ nhớ máy tính của bạn và khơng làm tăng kích thước file khi bạn xuất đoạn phim. Bạn cĩ thể làm ẩn, khĩa hoặc cho hiển thị nội dung. Khi làm việc với các cảnh và sự chuyển động phức tạp ta nên dùng Layer để tổ chức quản lý. Bằng cách đặt các phần tử khác biệt (như ảnh nền, các biểu tượng, các sự chuyển động) trên các lớp riêng biệt để sắp xếp thứ tự của sự chuyển động theo nhiều cách khác nhau. Ngồi ra, Layer cịn được dùng để làm đường dẫn cho một đối tượng chuyển động theo (Guide layer) hoặc dùng làm bản che hay cịn gọi là mặt nạ (Mask layer). b. Các cơng dụng của Layer (lớp) Khi tạo một phép biến hình, tất cả các đối tượng trên lớp cĩ chứa phép biến hình đĩ phải di chuyển với nhau. Nếu bạn muốn các các đối tượng tĩnh trong phim phải được bố trí trên các lớp khơng chứa các phép biến hình. Nếu bạn cĩ các phép biến hình khác nhau, chúng phải nằm trên các lớp riêng biệt. Nếu bạn muốn tạo một phim nơi mà các đối tượng chỉ thấy một phần của stage, bạn cần phải sử dụng một lớp đặc biệt cĩ tên là lớp mặt nạ (Mask).Cĩ thể sử dụng lớp này tạo hiệu ứng một ký tự di chuyển phía sau một cửa sổ. Khi tạo một phép biến hình chuyển động, các đối tượng làm hoạt hình nhìn chung di chuyển theo một đường thẳng. Nếu muốn chúng di chuyển theo một đường cong nào đĩ, bạn cĩ thể sử dụng một lớp đặc biệt gọi là lớp dẫn (Guide layer). Với mục đích tổ chức, phần lớn các nhà phát triển Flash bổ sung các lớp riêng biệt dành cho ghi chú, ghi nhãn và cho các mã lệnh Actionscript. Khi thực hiện như vậy sẽ giúp bạn dễ dàng tìm ra những mục mong muốn trong bảng tiến trình. c. Tạo guide layer Dùng làm đường dẫn cho đối tượng của Layer khác chuyển động theo. d. Tạo mask layer Ta cĩ thể dùng Mask Layer để trình diễn một phần chuyển động cho người duyệt xem bằng cách tạo một bảng che. Bảng che cũng cĩ thể là một hoạt cảnh. Những gì nằm ở Layer bên dưới chỉ xuất hiện bên trong lịng đối tượng của Mask Layer. e. Định thuộc tính layer Để định thuộc tính của Layer, ta chọn Layer cần định rồi vào Modify  Layer  xuất hiện cửa sổ ta định các thành phần sau :  Name: Định tên Layer.  Show: Ẩn/hiện Layer.  Lock: Khĩa/mở khĩa.  Type: o Normal: Layer thường. o Guide: Layer đường dẫn. o Guided: Layer chuyển động theo đường dẫn. o Mask: Layer bảng che. o Masked: Layer bị che  Outline Color: Màu của đường viền đối tượng được hiển thị khi chọn View as outline.  View as outline: Chế độ hiển thị đường viền của đối tượng.  Layer height: Định chiều cao của Layer. 1.1.3.5. Symbol và instance a. Giới thiệu Trong Flash, cĩ những đối tượng được sử dụng nhiều lần trong các hoạt cảnh. Do đĩ, ta nên biến chúng thành Symbol và lưu trữ vào trong thư viện – Library. Những đối tượng đưa vào Library gọi là Symbol và các đối tượng được lấy ra từ Library vào Stage được gọi là Instance. Nếu ta chỉnh sửa một Symbol thì tất cả các Instance trong hoạt cảnh sẽ được cập nhật. Trong mỗi tập tin hoạt cảnh của Flash cĩ 2 loại thư viện :  Library: Thư viện riêng của từng tập tin hoạt cảnh.  Common Library: Là thư viện chung và là nơi lưu trữ những loại Symbol cĩ sẵn của phần mềm Flash cung cấp. b. Symbol Trong Flash cĩ 3 loại Symbol :  Movie Clip: Symbol hoạt hình – nội dung là những loại chuyển động.  Button: Symbol loại nút. Một Button gồm cĩ bốn trạng thái : - Up: Trạng thái chuột được thả ngồi vùng Hit. - Over: Trạng thái chuột được lăn qua vùng Hit. - Down: Trạng thái chuột được nhấn trên vùng Hit. - Hit: Phạm vi chuột cĩ tác dụng.  Graphic: Symbol đồ họa – nội dung là các đối tượng tĩnh mang tính đồ họa. c. Hiệu chỉnh một Symbol  Nhấp đúp chuột vào Symbol cần hiệu chỉnh.  Chọn Symbol cần hiệu chỉnh, vào menu Edit  chọn Edit Symbol.  Chọn Symbol cần hiệu chỉnh, ấn phải chuột chọn Edit.  Để kết thúc việc hiệu chỉnh ta vào Edit  chọn Edit Movie (Ctrl-E) trở về hoạt cảnh chính. 1.1.3.6. Các loại biến hình a. Chuyển động dạng biến đổi chuyển động (motion tween) Để định giá trị các phép biến đổi của chuyển động loại này, ta nhấp chuột vào khung hình chủ của chuyển động rồi định lại trên thanh Properties.  Frame: tên khung hình.  Tween: Loại chuyển động.  Scale: Vừa chuyển động vừa co giãn.  Ease: Chuyển động nhanh dần đều hoặc chậm dần đều (giá trị dương tăng, giá trị âm giảm).  Rotate: Vừa chuyển động vừa xoay. - Auto: Tự động. - CW: Cùng chiều kim đồng hồ. - CCW: Ngược chiều kim đồng hồ. - Times: Số vịng xoay qua mỗi khung hình.  Option: - Orient to path: Chuyển động theo đường dẫn. - Synchronize: Chuyển động đồng bộ. - Snap: Kết dính đường dẫn. Với loại chuyển động này ta cĩ thể định lại một số thuộc tính của đối tượng khi chuyển động như : màu sắc, độ trong suốt, sáng tối, vị trí, kích thước, …  Color: Hiệu ứng màu sắc, ánh sáng của đối tượng khi chuyển động. - Tint: Hiệu ứng màu sắc. - Brightness: Hiệu ứng sáng tối. - Alpha: Hiệu ứng độ trong suốt. - Advance: Hiệu ứng canh chỉnh từng màu. b. Chuyển động dạng biến đổi hình dạng (shape tween) Để định giá trị các phép biến đổi của chuyển động loại này ta lần lượt chọn và định lại các thuộc tính trên thanh Properties.  Frame: Đặt tên khung hình.  Tween: Kiểu chuyển động phải là Shape.  Ease: Chuyển động nhanh hoặc chậm dần đều. c. Shape hint Dùng để định cách biến đổi hình dáng theo ý mình của chuyển động Shape. Thực hiện trên hai khung hình chủ của chuyển động Shape:  Chọn keyframe đầu tiên của chuyển động Shape và thực hiện các bước sau: - Vào Modify  Shape  Add Shape Hint  các vịng trịn màu đỏ cĩ các ký tự chữ cái (a  z) xuất hiện ở tâm đối tượng. - Lần lượt cho các Shape Hint tiếp theo xuất hiện. - Kéo các Shape Hint vào những vị trí cạnh của đối tượng như mong muốn. - Chọn keyframe cuối cùng của chuyển động Shape rồi lần lượt kéo và đặt vào các vị trí cạnh của đối tượng như mong muốn (các vịng trịn cĩ màu xanh). Để xĩa các Shape Hint ta thực hiện bằng cách các cách sau: - Vào Modify  Shape  Remove All Hints. - Chọn một điểm Shape Hint bất kỳ rồi ấn phải chuột và chọn các tùy chọn phù hợp 1.2. Chương trình hĩa hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm Về mặt lý thuyết, chương trình Hĩa hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm gồm 3 học phần: Cơ sở hĩa học hữu cơ 1, Cơ sở hĩa học hữu cơ 2, Cơ sở hĩa học hữu c._.ơ 3. Do phạm vi nghiên cứu của luận văn là các cơ chế phản ứng thuộc chương trình Hĩa học hữu cơ 1 và 2 nên dưới đây chỉ tập trung giới thiệu chương trình Cơ sở hĩa học hữu cơ 1, 2 hệ Cao đẳng Sư phạm. 1.2.1. Chương trình hĩa hữu cơ 1 [8], [20], [21] 1.2.1.1. Mục tiêu của chương trình Học xong chương trình này sinh viên phải đạt được các yêu cầu sau đây: 1. Cĩ hiểu biết sơ bộ về lịch sử phát triển của hĩa học hữu cơ, về các nguồn tài nguyên trong nước rất phong phú (thực vật nhiệt đới, than mỏ, dầu mỏ, khí thiên nhiên…) làm cơ sở cho sự phát triển khoa học và cơng nghệ hĩa học hữu cơ ở Việt Nam. Từ đĩ trau dồi thêm lịng yêu ngành, yêu nghề và yêu tổ quốc. 2. Nắm được các kiến thức cơ bản và hiện đại mang tính chất đại cương về hĩa học hữu cơ, bao gồm: những khái niệm về chất hữu cơ và hĩa hữu cơ với những đặc thù riêng; những khái niệm về cấu trúc phân tử hữu cơ; hiệu ứng cấu trúc và phản ứng hữu cơ. Từ đĩ, bước đầu nhận ra rằng hĩa học hữu cơ là một ngành khoa học thực nghiệm rất giàu quy luật. 3. Nắm được tính chất, điều chế và những ứng dụng quan trọng của các loại hiđrocacbon no, khơng no và thơm, đặc biệt là các hiđrocacbon cĩ trong chương trình trung học cơ sở. 4. Nhận rõ sự liên quan giữa học phần này với các học phần hĩa đại cương đã được học, và cĩ cơ sở để học tốt các học phần tiếp sau của hĩa học hữu cơ. Biết vận dụng các kiến thức về hĩa đại cương vào việc học hĩa hữu cơ. 5. Cĩ khả năng giải các bài tập về các chủ đề đại cương và hiđrocacbon, nhất là các bài tập cĩ liên quan trực tiếp với kiến thức dạy học ở THCS. 6. Biết vận dụng những kiến thức tiếp thu được ở học phần này vào việc nắm bắt nội dung của các tài liệu liên quan ở THCS, trên cơ sở đĩ tránh được những sai phạm về nội dung khoa học và phương pháp tư duy. 7. Cĩ khả năng dạy tốt chương trình hĩa hữu cơ THCS, nhất là bài "Mở đầu" và bài "Hiđrocacbon". 8. Cĩ ý chí và khả năng tự bồi dưỡng để nâng cao trình độ về hĩa học hữu cơ và các mơn học cĩ liên quan, tiến tới đạt trình độ đại học và cĩ thể cao hơn nữa. 1.2.1.2. Nội dung chương trình Hĩa hữu cơ 1 Chương trình Hĩa hữu cơ 1 gồm 5 chương: CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG (24 tiết gồm 19 tiết lý thuyết + 5 tiết bài tập) 1. Hợp chất hữu cơ và hĩa học hữu cơ 1.1. Định nghĩa và đối tượng nghiên cứu của hĩa học hữu cơ 1.2. Lược sử phát triển hĩa học hữu cơ 1.3. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ 1.4. Phân loại hợp chất hữu cơ 1.5. Chất tinh khiết. Phương pháp tách biệt và tinh chế chất hữu cơ 2. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ 2.1. Thành phần nguyên tố và cơng thức phân tử 2.2. Cơng thức cấu tạo. Thuyết cấu tạo hĩa học 2.3. Khái niệm về đồng đẳng và đồng phân cấu tạo 3. Cấu trúc khơng gian và đồng phân lập thể 3.1 Khái niệm về cấu trúc khơng gian và cơng thức mơ tả cấu trúc khơng gian 3.2. Đồng phân hình học 3.3. Mở đầu về đồng phân quang học 3.4. Sơ lược về cấu dạng 4. Cấu trúc electron. Liên kết cộng hĩa trị và các liên kết yếu 4.1. Bản chất và đặc điểm của liên kết cộng hĩa trị 4.2. Liên kết hiđro 4.3. Lực hút Van de Van 5. Hiệu ứng cấu trúc 5.1. Hiệu ứng cảm ứng 5.2. Hiệu ứng liên hợp 5.3. Hiệu ứng siêu liên hợp 5.4. Khái niệm về thuyết cộng hưởng 5.5. Hiệu ứng khơng gian 6. Phương pháp xác định cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ 6.1. Khái niệm chung về các phương pháp xác định cấu trúc phân tử 6.2. Phương pháp phổ electron 6.3. Phương pháp phổ hồng ngoại 6.4. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân 6.5. Phương pháp phổ khối lượng 7. Phản ứng hữu cơ 7.1. Phân loại phản ứng hữu cơ 7.2. Các sản phẩm trung gian kém bền vững trong phản ứng: cacbocation, cacbanion, gốc cacbo tự do 7.3. Khái niệm về cơ chế phản ứng 8. Nguyên tắc chung của danh pháp hữu cơ 8.1. Các loại danh pháp cơ bản 8.2. Danh pháp thay thế 8.3. Danh pháp gốc – chức CHƯƠNG II: HIĐROCACBON NO (9 tiết gồm 6 tiết lý thuyết + 3 tiết bài tập) 1. Ankan 1.1. Đồng phân, danh pháp và cấu trúc (liên kết C-C và cấu dạng) 1.2. Tính chất vật lý 1.3. Tính chất hĩa học: phản ứng thế và cơ chế SR; phản ứng tách hiđro và phản ứng crackinh; phản ứng oxi hĩa 1.4. Điều chế: tách từ nguồn thiên nhiên; từ hiđrocacbon khơng no; từ dẫn xuất halogen; từ muối natri của axit cacboxylic 1.5. Ứng dụng 1.6. Giới thiệu riêng về metan 2. Xicloankan 2.1. Phân loại, danh pháp và đồng phân (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) 2.2. Cấu trúc (các sức căng, liên kết C-C, cấu dạng) 2.3. Tính chất hĩa học: phản ứng cộng - mở vịng; phản ứng thế; phản ứng oxi hĩa; phản ứng đồng phân hĩa 2.4. Điều chế 2.5. Giới thiệu về xiclohexan CHƯƠNG III: HIĐROCABON KHƠNG NO (12 tiết gồm 8 tiết lý thuyết + 4 tiết bài tập) 1. Anken 1.1. Đồng phân (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học). Danh pháp 1.2. Tính chất vật lý 1.3. Tính chất hĩa học: phản ứng cộng và các cơ chế cộng; phản ứng trùng hợp; phản ứng thế; các phản ứng oxi hĩa 1.4. Điều chế: từ ankan, ancol, dẫn xuất halogen (phản ứng tách) và từ ankin (phản ứng cộng) 1.5. Điều chế từ hợp chất cacbonyl 1.6. Ứng dụng 1.7. Giới thiệu riêng về etilen 2. Polien 2.1. Phân loại, đồng phân và danh pháp 2.2. Cấu trúc phân tử đien liên hợp 2.3. Tính chất hĩa học của đien liên hợp: phản ứng cộng và cơ chế cộng; phản ứng trùng hợp; phản ứng Đinxơ-Anđơ 2.4. Giới thiệu riêng về buta-1,3-đien và isopren 2.5. Khái niệm về tecpen 3. Ankin 3.1. Đồng phân. Danh pháp 3.2. Tính chất vật lý 3.3. Tính chất hĩa học: phản ứng cộng; phản ứng oligome hĩa; phản ứng oxi hĩa; phản ứng thế nguyên tử H ở Csp 3.4. Điều chế: các phương pháp chung (từ dẫn xuất halogen) và các phương pháp riêng điều chế axetilen 3.5. Ứng dụng 3.6. Giới thiệu riêng về axetilen CHƯƠNG IV: HIĐROCACBON THƠM (9 tiết gồm 6 tiết lý thuyết + 3 tiết bài tập) 1. Benzen và các chất đồng đẳng 1.1. Cấu trúc phân tử benzen 1.2. Đồng phân và danh pháp các đồng đẳng của benzen 1.3. Tính chất vật lí 1.4. Tính chất hĩa học: phản ứng thế ở nhân thơm, cơ chế thế và hướng thế; phản ứng cộng; phản ứng oxi hĩa; các phản ứng ở mạch nhánh 1.5. Điều chế benzen và các đồng đẳng 1.6. Ứng dụng 1.7. Giới thiệu riêng về benzen 2. Các aren khác 2.1. Hiđrocacbon thơm cĩ mạch nhánh khơng no: stiren, phenylaxetilen 2.2. Hiđrocacbon thơm chứa nhiều vịng benzen riêng rẽ: biphenyl, điphenylmetan, triphenylmetan 2.3. Hiđrocacbon thơm chứa nhiều vịng benzen giáp nhau: naphtalen, antraxen, phenantren 3. Hợp chất thơm khơng cĩ vịng benzen 3.1. Tính chất thơm và đặc điểm cấu trúc của vịng thơm 3.2. Hợp chất thơm khơng cĩ vịng benzen, chứa các hệ vịng 5 cạnh và 7 cạnh 3.3. Hợp chất thơm khơng cĩ vịng benzen, chứa các hệ vịng 6 cạnh, 8 cạnh và các vịng lớn CHƯƠNG V: NGUỒN HIĐROCACBON TRONG THIÊN NHIÊN (6 tiết gồm 4 tiết lý thuyết + 2 tiết bài tập) 1. Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ 1.1. Trạng thái thiên nhiên 1.2. Thành phần 1.3. Ứng dụng 2. Dầu mỏ 2.1. Tính chất vật lí. Trạng thái thiên nhiên 2.2. Nguồn gốc của dầu mỏ. Quá trình hình thành và phát triển ngành dầu khí trên thế giới và ở Việt Nam 2.3. Thành phần dầu mỏ 2.4. Chưng cất dầu mỏ. Các sản phẩm chưng cất dầu mỏ. Chỉ số octan 2.5. Chế biến hĩa học các phân đoạn dầu mỏ: cracking, rifominh 3. Than mỏ 3.1. Các loại than mỏ. Sự chưng cất than mỏ 3.2. Các sản phẩm thu được từ khí lị cốc 3.3. Các sản phẩm thu được từ nhựa than mỏ 3.4. Sự chuyển hĩa than mỏ thành nhiên liệu lỏng 1.2.1.3. Hướng dẫn thực hiện chương trình 1. Học phần " Cơ sở hĩa học hữu cơ 1" cần được thực hiện sau các học phần về Hĩa đại cương và Hĩa vơ cơ để vận dụng các kiến thức hĩa vơ cơ – đại cương vào hĩa hữu cơ. Học phần này đặt cơ sở cho việc học các phần khác như Cấu tạo chất, Hĩa học cơng nghệ và mơi trường, Hĩa sinh học, v.v… và đặc biệt cần thiết cho việc học các học phần Cơ sở hĩa hữu cơ 2, 3 và 4. 2. Cấu trúc chương trình học phần này được xây dựng theo các nguyên tắc chính sau đây: - Hình thành các khái niệm và phát triển các loại đối tượng khảo sát từ đơn giản đến phức tạp. - Việc nghiên cứu từng loại hiđrocacbon tuân theo một trình tự logic: cấu trúc – tính chất – ứng dụng – điều chế, nhằm thể hiện rõ mối liên hệ chặt chẽ giữa các khái niệm hoặc các chủ đề. - Những vấn đề khĩ hoặc trừu tượng như hiệu ứng cấu trúc, đồng phân lập thể, cơ chế phản ứng … được phân tán một cách hợp lí, vừa nâng cao hiệu quả dạy học vừa tránh nặng nề quá tải. 3. Nội dung của học phần mang tính cơ bản, tương đối hiện đại và gắn bĩ với thực tiễn giảng dạy hĩa học hữu cơ ở các trường phổ thơng cũng như thực tiễn sản xuất ở Việt Nam. Ngồi nội dung cốt lõi là chính, chương trình cĩ cả phần mềm và phần mở rộng (được in chữ nhỏ và đánh dấu *). 4. So với chương trình năm 1996, chương trình này cĩ một số điểm khác biệt như sau: - Phân định rõ phần cốt lõi và phần mềm. - Chuyển một số kiến thức sang phần mềm để giảm nhẹ nội dung. - Thêm một số ít kiến thức (khái niệm cộng hưởng) vào phần mềm. - Đưa danh pháp hữu cơ theo hai vịng (vịng 1: những nguyên tắc chung nhất, vịng 2: cách gọi tên cụ thể) để tiết kiệm thời gian và tăng hiệu quả dạy học. - Điều chỉnh sự phân bố thời lượng (các chương I, II, VI). 5. Nội dung cơ bản của tất cả 5 chương trong chương trình cĩ liên quan trực tiếp với nội dung chương trình hĩa học hữu cơ ở THCS và THPT. Vì vậy, trong quá trình thực hiện chương trình học phần này cần thường xuyên liên hệ với các chương trình và sách giáo khoa hĩa học hữu cơ ở bậc phổ thơng. 1.2.2. Chương trình hĩa hữu cơ 2 [8], [20], [21] Chương trình Cơ sở hĩa học hữu cơ 2 hệ Cao đẳng Sư phạm cĩ thời lượng là 60 tiết, gồm 40 tiết lý thuyết, 20 tiết thực hành. 1.2.2.1. Mục tiêu của chương trình Học xong học phần "Cơ sở hĩa học hữu cơ 2", sinh viên phải đạt được các yêu cầu sau đây: 1. Nắm được các kiến thức cơ bản và hiện đại về các loại hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức, đặc biệt là các chất hữu cơ cĩ trong chương trình hĩa học hữu cơ THCS và THPT ở nước ta. Đĩ là những kiến thức về cấu trúc, tính chất, ứng dụng và điều chế các loại dẫn xuất quan trọng của hiđrocacbon. 2. Nhận rõ sự liên quan chặt chẽ giữa học phần này với học phần "Cơ sở hĩa học hữu cơ 1" và các học phần Hĩa học đại cương đã học. Biết vận dụng các kiến thức đã học, nhất là kiến thức thuộc học phần 1, vào việc học học phần này. Mặt khác, cần cĩ được cơ sở vững chắc để cĩ thể học tốt các học phần 3 và 4 của chương trình hĩa hữu cơ. 3. Cĩ khả năng giải các loại bài tập về dẫn xuất của hiđrocacbon, nhất là các bài tập cĩ liên quan trực tiếp với các kiến thức thuộc chương trình hĩa học hữu cơ THCS. 4. Biết vận dụng những kiến thức tiếp thu được ở học phần này vào việc đào sâu và mở rộng nội dung của những bài liên quan ở THCS; trên cơ sở đĩ tránh được những sai phạm về nội dung khoa học và phương pháp tư duy. 5. Cĩ khả năng dạy tốt chương trình hĩa học hữu cơ THCS, nhất là bài "Dẫn xuất của hiđrocacbon". 6. Cĩ ý chí và khả năng tự bồi dưỡng để nâng cao trình độ về hĩa học hữu cơ và các mơn học cĩ liên quan, tiến tới đạt trình độ đại học và cĩ thể cao hơn nữa. 1.2.2.2. Nội dung chương trình Chương trình Cơ sở hĩa học hữu cơ 2 gồm cĩ 6 chương, được đánh số thứ tự nối tiếp theo chương trình Cơ sở hĩa học hữu cơ 1 (cĩ 5 chương). Nội dung cụ thể gồm: CHƯƠNG VI: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON – HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ (10 tiết gồm 7 tiết lý thuyết + 3 tiết bài tập) 1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon 1.1. Danh pháp và đồng phân 1.2. Tính chất vật lí 1.3. Tính chất hĩa học: phản ứng thế và cơ chế thế; phản ứng tách và cơ chế tách; phản ứng với kim loại 1.4. Điều chế: từ hiđrocacbon và từ ancol 1.5. Đặc tính hĩa học của các dẫn xuất flo 1.6. Giới thiệu riêng về một số dẫn xuất halogen quan trọng 1.7. Ứng dụng thực tiễn và tác hại của một số dẫn xuất halogen đối với mơi trường 2. Hợp chất cơ nguyên tố 2.1. Hợp chất cơ magie 2.2. Một số loại hợp chất cơ kim khác 2.3. Hợp chất photpho 2.4. Một số loại hợp chất cơ phi kim khác CHƯƠNG VII: ANCOL – PHENOL – ETE (11 tiết gồm 7 tiết lý thuyết + 4 tiết bài tập) 1. Monoancol 1.1. Danh pháp và đồng phân 1.2. Tính chất vật lí 1.3. Tính chất hĩa học: phản ứng làm đứt liên kết O-H; phản ứng làm đứt liên kết C-OH; phản ứng oxi hĩa 1.4. Điều chế: từ anken, từ dẫn xuất halogen, từ hợp chất cacbonyl 1.5. Giới thiệu riêng về metanol và etanol 1.6. Một số ancol cĩ trong tinh dầu (geraniol, mentol…) 2. Poliancol 2.1. Danh pháp 2.2. Tính chất vật lý 2.3. Tính chất hĩa học: các phản ứng tương tự monoancol; các phản ứng tạo phức với Cu(OH)2 và H3BO3 2.4. Giới thiệu riêng về glixerol 3. Phenol 3.1. Danh pháp 3.2. Tính chất vật lý 3.3. Tính chất hĩa học: phản ứng ở nhĩm OH, phản ứng ở nhân thơm, phản ứng oxi hĩa khử 3.4. Giới thiệu riêng về phenol (C6H5OH) 3.5. Eugenol và naphtol 4. Ete 4.1. Danh pháp 4.2. Tính chất hĩa học: phản ứng với HI, phản ứng oxi hĩa 4.3. Giới thiệu riêng về đietylete 4.4. Khái niệm về epoxit CHƯƠNG VIII: ANĐEHIT – XETON (9 tiết gồm 6 tiết lý thuyết + 3 tiết bài tập) 1. Monoanđehit và monoxeton 1.1. Danh pháp 1.2. Tính chất vật lý 1.3. Tính chất hĩa học: Phản ứng cộng vào nhĩm C=O và cơ chế cộng; phản ứng thế nguyên tử oxi của nhĩm C=O; các phản ứng khử và oxi hĩa; các phản ứng ở gốc hiđrocacbon 1.4. Điều chế: các phương pháp điều chế chung; các phương pháp điều chế riêng anđehit – xeton thơm 1.5. Giới thiệu riêng fomanđehit và axeton 1.6. Một số anđehit và xeton cĩ trong tinh dầu (xitral, campho,…) 2. Đianđehit và đixeton Sơ lược về các hợp chất 1,2-đicacbonyl; hợp chất 1,3-đicacbonyl và quinon CHƯƠNG IX: AXIT CACBOXYLIC – DẪN XUẤT CỦA AXIT – LIPIT (12 tiết gồm 8 tiết lý thuyết + 4 tiết bài tập) 1. Axit cacboxylic 1.1. Danh pháp. Cấu tạo của nhĩm cacboxyl 1.2. Tính chất vật lý 1.3. Tính chất hĩa học: tính axit, phản ứng tạo thành dẫn xuất, cơ chế este hĩa, các phản ứng khử và đecacboxyl hĩa; các phản ứng ở gốc hiđrocacbon 1.4. Điều chế: tổng hợp giữ nguyên mạch, giảm mạch và tăng mạch cacbon 1.5. Giới thiệu riêng về một số axit monocacboxylic: axit fomic, axetic, acrilic, benzoic… 1.6. Giới thiệu riêng về một số axit đicacboxylic: các axit oxalic, malonic, phtalic… 2. Dẫn xuất của axit cacboxylic 2.1. Phân loại và danh pháp 2.2. Tính chất hĩa học: thủy phân và một số phản ứng tương tự, cơ chế thủy phân este AcA2 và AcB2; phản ứng với hợp chất cơ magie; phản ứng ở gốc hiđrocacbon; phản ứng khử 2.3. Giới thiệu riêng về một số este (etyl axetat, đietyl malonat…) 2.4. Khái niệm về một số dẫn xuất của axit cacbonic: ure, axit cacbamit, photgen… 3. Lipit 3.1. Triglixerit: cấu trúc, tính chất vật lý, tính chất hĩa học (thủy phân, hiđro hĩa, oxi hĩa); các chỉ số hĩa học của chất béo 3.2. Khái niệm về sáp và photpholipit 3.3. Khái niệm về xà phịng và các chất giặt rửa tổng hợp: cấu tạo, tính chất giặt rửa CHƯƠNG X: HỢP CHẤT CHỨA NITƠ (12 tiết gồm 8 tiết lý thuyết + 4 tiết bài tập) 1. Amin 1.1. Phân loại và danh pháp 1.2. Tính chất vật lý 1.3. Tính chất hĩa học: tính bazơ; phản ứng với axit nitrơ; phản ứng thế hiđro ở nhĩm amino; phản ứng thế hiđro ở nhân thơm của amin thơm 1.4. Điều chế: phương pháp thế, phương pháp khử 1.5. Giới thiệu riêng về metylamin và anilin 1.6. Khái niệm về hợp chất amoni bậc bốn 2. Muối arenđiazoni 2.1. Cấu trúc của ion benzenđiazoni 2.2. Tính chất hĩa học: các phản ứng thế nhĩm +2N , phản ứng ghép (tiếp vĩ) với phenol và amin thơm 3. Hợp chất màu azo và phẩm nhuộm 3.1. Khái niệm về màu, chất màu và phẩm nhuộm 3.2. Quan hệ giữa cấu trúc và màu 3.3. Các loại phẩm nhuộm quan trọng CHƯƠNG XI: HỢP CHẤT DỊ VỊNG (6 tiết gồm 4 tiết lý thuyết + 2 tiết bài tập) 1. Mở đầu về dị vịng 1.1. Định nghĩa và phân loại 1.2. Danh pháp 1.3. Tầm quan trọng của các dị vịng 2. Dị vịng thơm năm cạnh cĩ một dị tử 2.1. Cấu trúc của pirole, furan và thiophen 2.2. Tính chất hĩa học: phản ứng thế, phản ứng khử 2.3. Sơ lược về các dị vịng thơm năm cạnh cĩ hai dị tử: imiđazole, thiazole và oxazole 3. Dị vịng thơm 6 cạnh cĩ một dị tử 3.1. Cấu trúc của piriđin 3.2. Tính chất hĩa học: tính bazơ, các phản ứng thế, các phản ứng khử và oxi hĩa 3.3. Sơ lược về các dị vịng thơm sáu cạnh cĩ hai dị tử: pirimiđin và purin cùng các dẫn xuất hiđroxi và amino của chúng 4. Sơ lược về ancaloit 1.2.2.3. Hướng dẫn thực hiện chương trình 1. Học phần " Cơ sở hĩa học hữu cơ 2" cần được thực hiện ngay sau học phần "Cơ sở hĩa học hữu 1" để đảm bảo sự kế tiếp liên tục, tạo điều kiện thuận lợi cho việc hình thành những khái niệm mới trên cơ sở vận dụng và phát triển những hiểu biết mà sinh viên tiếp thu được qua học phần 1. Học phần này đặt cơ sở cho việc học các học phần Hĩa học cơng nghệ - mơi trường, Hĩa sinh học,.. và đặc biệt khơng thể thiếu được cho việc học các học phần Cơ sở hĩa học hữu cơ 3 và 4. 2. Cấu trúc của học phần này được xây dựng theo nguyên tắc phát triển các nhĩm chức từ đơn giản đến phức tạp, từ hợp chất đơn chức đến hợp chất đa chức. Mỗi loại chức được khảo sát theo trình tự logic như khi khảo sát các hiđrocacbon ở học phần trước; cụ thể là: cấu trúc – tính chất - ứng dụng – điều chế. Các vấn đề lí thuyết khĩ, như cơ chế phản ứng, hiệu ứng cấu trúc… được phân tán một cách hợp lí ở các chương thích hợp. 3. Nội dung của học phần này mang tính cơ bản, tương đối hiện đại và gắn với thực tiễn giảng dạy hĩa học hữu cơ ở trường phổ thơng (các lớp 9, 11 và 12) cũng như thực tiễn sản xuất (tecpen, tinh dầu, cơng nghiệp hĩa chất, bảo vệ mơi trường, v.v…) ở Việt Nam. Ngồi nội dung cốt lõi là chủ yếu, chương trình học phần này cĩ cả phần mềm và phần mở rộng (được in chữ nhỏ và đánh dấu *). 4. Chương trình này về cơ bản tương tự chương trình năm 1996, song cĩ một số điều khác biệt như sau: - Phân định rõ phần cốt lõi và phần mềm. - Tinh giản bớt một số kiến thức, mặt khác chuyển bớt một số kiến thức khác sang phần mềm để giảm nhẹ nội dung. - Tăng cường tính thực tiễn. - Chỉnh lí đơi chút về cấu trúc và điều chỉnh sự phân bổ thời lượng của các chương. 5. Nội dung cơ bản của hầu hết các chương trong chương trình học phần này đều cĩ liên quan trực tiếp với nội dung chương trình hĩa học hữu cơ ở THCS và THPT. Vì vậy, trong quá trình thực hiện chương trình này cần thường xuyên liên hệ với chương trình và sách giáo khoa ở bậc phổ thơng. 1.3. Một số phản ứng hĩa hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm [18], [19], [20], [21], [22], [24], [30] 1.3.1. Phản ứng thế ở nguyên tử cacbon no (Substitution at saturated cacbon atom) 1.3.1.1. Cơ chế phản ứng thế nucleophin Trong hợp chất no, phản ứng thế theo cơ chế Nucleophin là quan trọng và phổ biến nhất. Sơ đồ phản ứng thế nucleophin (Nucleophilic substitution) Y + R X R Y + X Y : OH-, RO-, RCOO-, I-, H2O, ROH, NR3.... X: I, Cl, Br, OH, OR, OSO2Ar... 1. Cơ chế SN2 a. Đặc điểm cơ chế Cơ chế lưỡng phân tử, một giai đoạn đi qua trạng thái chuyển tiếp. Y + XX Y . . . . . . X  Y + ttct Ví dụ: HO- + CH3 – Br  HO-…CH3… Br-  HO – CH3 + Br- Sơ đồ trên áp dụng trực tiếp cho trường hợp X là halogen. Khi X = OH hoặc OR, trước khi thực hiện phản ứng SN2 cần hoạt hĩa nhĩm OH hoặc OR Ví dụ: CH3OH HI nhanh CH3OH2 I I SN 2 I CH3 OH2  CH3OH2 I CH3 H2O Khi tác nhân nucleophin trung hịa điện (R3N, ROH, H2O) cặp electron tự do là tác nhân nucleophin. ttct H3CNH2 CH3 Br  H3C N C Br H H H H H H3C N H H CH3 Br b. Tiến trình lập thể Xét về ảnh hưởng khơng gian cũng như độ ổn định của trạng thái chuyển tiếp trong phản ứng SN2; Y- tấn cơng C+ từ phía khơng cĩ X thuận lợi hơn từ phía cĩ X. + Y(-) -X(-) -X(-) quay cấu hình giữ nguyên cấu hình Y  X  C ttct kém bền Y  X C ttct bền Y C XC YC c. Dẫn chứng - Phản ứng cĩ bậc 2 (bậc 1 đối với chất phản ứng và tác nhân phản ứng). - Tốc độ v = k[RX][Y(-)]. Tốc độ phản ứng phụ thuộc vào nồng độ, tính chất của chất phản ứng và tác nhân phản ứng. - Nếu xuất phát từ RX cấu hình R sẽ thu được RY cĩ cấu hình S và ngược lại. Ví dụ: (S) – MeCHBrBu và NaOH trong hỗn hợp rượu – nước cho (R) - MeCHOHBu (S) + OH (-) HO CBrC Bu Me H Bu H Me (R) + Br(-) 2. Cơ chế SN1 a. Đặc điểm cơ chế Phản ứng đơn phân tử, hai giai đoạn tạo ra sản phẩm trung gian là cacbocation R+ ở giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng. Sơ đồ: C X chậm C + X C + Y nhanh C Y Ví dụ: Me3C - Br chậm + BrMe3C Me3C + OH nhanh Me3C - OH Khi X là OH hay OR cần hoạt hĩa bằng H+ hoặc ZnCl2: Me3C - OH + H+ nhanh Me3C - OH2 Me3C - OH2 Me3C + OH2 chậm Me3C + Cl nhanh Me3C - Cl Me3C - OH ZnCl2 Me3C O H ZnCl2   chậm Me3C + Zn(OH)Cl2 Me3C + Cl nhanh Me3C - Cl b. Tiến trình lập thể Cacbocation R(+) cĩ cấu hình phẳng hay gần như phẳng nên xác suất tiến cơng của Y(-) từ hai phía vào C(+) là tương đương nhau. Cho nên, nếu xuất phát từ RX quang hoạt (dạng R hoặc S) sau phản ứng phải thu được hỗn hợp raxemic. BrC chậm C hỗn hợp Raxemic + Y(-) quay cấu hình Y C giữ nguyên cấu hình YC nhanh c. Dẫn chứng - Phản ứng cĩ bậc 1. - Tốc độ phản ứng v = k[RX]. Tốc độ phản ứng khơng phụ thuộc vào tác nhân, chỉ phụ thuộc vào bản chất và nồng độ của chất phản ứng. - Khi độ bền của cacbocation càng tăng thì tỉ lệ đồng phân giữ nguyên cấu hình tăng. Ví dụ: Thủy phân bằng rượu – nước thu được ancol tương ứng gồm 66% dạng S và 34% dạng R, S. Trong điều kiện tương tự R - phCHBrMe cho 95% sản phẩm (R, S) và chỉ 5% sản phẩm S. * 6 13 3(R)-n-C H C HBrCH 1.3.1.2. Phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do (SR) Sơ đồ phản ứng theo cơ chế gốc tự do: R – H + X – Y  RX + HY X – Y: Hal2, SO2Cl2, R3C-O-Cl, CCl3Br, CF3I,… Phản ứng xảy ra cĩ chiếu sáng hoặc cĩ chất khơi mào. a. Đặc điểm cơ chế Phản ứng dây chuyền tạo ra sản phẩm trung gian là gốc cacbo tự do R .Cĩ 3 bước chính. Ví dụ phản ứng halogen hĩa: - Bước khơi mào: X hvX 2X . (1) - Bước phát triển: + RH HX . X + (2a) (2b) n lần + X X RX + X . R . R . - Tắt mạch: R - R + (3a) (3b) (3c) X2 R . R . R . . X + + XR . X . X Bước quyết định tạo thành sản phẩm là bước phát triển mạch, trong đĩ (2a) là giai đoạn chậm. Cấu trúc của giai đoạn (2a) như sau: σ+ σ-[R ....H...X ] b. Tiến trình lập thể Giai đoạn quyết định cấu hình của sản phẩm là 2b, vì cĩ cấu trúc phẳng hay gần như phẳng nên X2 tiến cơng R R   từ hai phía với sác xuất gần như nhau, vậy tương tự phản ứng SN1 phản ứng SR dẫn đến sự raxemic hĩa. 1.3.2. Phản ứng tách tạo liên kết bội cacbon - cacbon Những phản ứng tách  - quan trọng đều là những phản ứng nucleophin xảy ra trong dung dịch (cơ chế E1, E2). 1.3.2.1. Cơ chế E2 (Bimolecular elimination) a. Đặc điểm cơ chế E2 là phản ứng lưỡng phân tử, một giai đoạn, tạo thành trạng thái chuyển tiếp tương tự SN2 và thường xảy ra song song với SN2. Y + Y- - H - - - C C - - -X- - - -  + X YH + C CH C C X  ttct X: Cl, Br, I, OSO2Ar Y- : OH-, RO-, NR3 Ví dụ: C2H5O- + C C Br H HH3C H H C2H5O C Br H HH3C H H C   - C2H5OH - Br HH3C H C C H b. Tiến trình lập thể Về mặt lý thuyết cĩ thể tách theo 2 kiểu: Tách trans (hay anti) (X và H bị tách ở khác phía) Tách cis (hay syn) (X và H bị tách ở cùng phía) Tách trans (hay anti) Hợp chất chưa no Hợp chất no H X X H CC XH CC Hợp chất chưa no Hợp chất no H X Tách cis (hay syn) Các trạng thái chuyển tiếp tạo ra từ các kiểu tách trans (anti) hay cis ( syn). X H CC ttct bền hơn Y   H X Y  ttct ttct ttct ít bền hơn H CC Y  X HY  X ttct ttct Trạng thái chuyển tiếp tạo ra từ kiểu tách trans (anti) cĩ 2 nhĩm cùng bản chất điện X, Y ở xa nhau nên tránh được tương tác đẩy. Trạng thái chuyển tiếp tạo ra từ kiểu tách cis (syn) cĩ 2 nhĩm cùng bản chất điện X, Y ở gần nhau làm cho tương tác đẩy giữa các nhĩm này mạnh, do đĩ Ea lớn, trạng thái chuyển tiếp khơng bền. Mặt khác trạng thái chuyển tiếp anti cĩ các nhĩm thế ở vị trí đối xứng nhau từng đơi một nên orbital  dễ tạo thành hơn. X HR H R CHẤT ĐẦU ANKEN YHX HR H R  + HY + X R HR H Phản ứng tách E2 xảy ra theo kiểu trans (anti) tức 4 trung tâm phản ứng (H – C – C – H) ở trên một mặt phẳng, trong đĩ các nguyên tử hay nhĩm nguyên tử bị tách (H và X) ở vị trí anti với nhau. c. Dẫn chứng - Phản ứng tách H-Hal từ dẫn xuất R-Hal cĩ bậc 2. - Tốc độ phản ứng v = k[R-Hal][Y-] 1.3.2.2. Cơ chế E1 a. Đặc điểm cơ chế Tương tự SN1, E1 là phản ứng hai giai đoạn tạo sản phẩm trung gian là R+ Sơ đồ cơ chế: C CH X + XC CH C CH C C + H Chậm Nhanh X: Cl, Br, OSO2Ar, OH2 Ví dụ: (CH3)3 Br (CH3)3C+ + Br Chậm Nhanh (CH3)2C CH3 + (CH3)2C CH2 + H + b. Tiến trình lập thể E1 khơng cĩ tính đặc thù lập thể như E2 vì R+ cĩ cấu trúc phẳng hoặc gần như phẳng. Khi R+ sinh ra cĩ thể quay về cấu dạng bền, thì cấu hình của anken sinh ra phụ thuộc vào cấu dạng của R+ như sau: - H+ NL N' L' H NL N' L' c. Dẫn chứng - Tốc độ phản ứng chỉ phụ thuộc vào nồng độ của chất phản ứng: v = k[RX]. - Những yếu tố làm thuận lợi cho SN1 cũng làm thuận lợi cho E1. 1.3.3. Phản ứng cộng vào liên kết bội cacbon - cacbon 1.3.3.1. Cơ chế phản ứng cộng electrophin (AE) a. Đặc điểm cơ chế Phản ứng qua nhiều giai đoạn trong đĩ giai đoạn tấn cơng của tác nhân electrophin tạo cacbocation R+ là giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng. Sơ đồ cơ chế: C C X + -+ +C = C X Y C C Y X +δ+ δ- chậm + Y- C C XY nhanh X-Y: Hal-Hal, Hal-Hal’, H-Hal, Ha-OH, H2SO4, H2O - Trước khi tạo cacbocation cĩ thể cịn tạo ra phức  giữa anken và tác nhân X – Y X Y+ C C C C δ+ δ- X Y - Trong một số trường hợp cacbocation tồn tại dưới dạng vịng 3 cạnh. Ví dụ: C C δ- + Br Br δ+ C C Br + + Br- Ion bromoni Cơ chế cộng AE vào nối ba tương tự cơ chế AE vào nối đơi b. Tiến trình lập thể Về mặt lý thuyết, phản ứng cĩ thể xảy ra theo 2 kiểu cộng là: cộng cis (syn) hoặc cộng trans (hay anti). Cộng cis (syn): tác nhân X-Y tấn cơng vào cùng phía của nối đơi. H H X Y R R cộng cis cộng cis H H X Y R R Y R H X R R H X H R H Y D,L-Erytro Cis - anken Cộng trans (anti): tác nhân X-Y tấn cơng vào hai phía của nối đơi. H D,L-Treo trans cộng trans cộng Y H X RR H Y H X RR H H R R X Y Trans - anken H H R R X Y Phản ứng cộng trans tạo ra sản phẩm cĩ các nhĩm thế giống nhau ở xa nhau nên tránh được tương tác đẩy. Vì thế phản ứng cộng AE xảy ra theo kiểu cộng trans là chủ yếu, nhất là khi tạo được cacbocation vịng 3 cạnh thì phản ứng cĩ tính đặc thù lập thể là cộng trans. Ví dụ: Phản ứng cộng Br2 vào anken, khi Br+ tấn cơng anken tạo ion bromoni là vịng 3 cạnh án ngữ một phía nên bắt buộc tác nhân Y- phải vào phía đối diện. C Br + Br 2 1 Br Br Br Br (1) (2) +C = C  Br Br chậm Br C c. Dẫn chứng Phản ứng qua nhiều giai đoạn, tạo cacbocation là sản phẩm trung gian Ví dụ: Cho etylen tác dụng với Br2 cĩ mặt các muối NaCl, NaNO3 và CH3OH thu được một hỗn hợp sản phẩm gồm CH2BrCH2Br, CH2BrCH2Cl, CH2BrCH2ONO2 và CH2BrCH2OCH3. Kết quả trên chỉ cĩ thể giải thích như sau: CH2 = CH2 +   chậm Br Br sptg + CH2 CH2Br + Br + CH2 CH2Br + CH2Br - CH2Br CH2Br - CH2Cl CH2Br - CH2ONO2 CH3OH CH2Br -CH2OCH3 Cl ONO2 nhanh Br nhanh nhanh H+ nhanh Khi cho axit maleic tác dụng với Br2 thu được cặp D, L – 2,3 – dibrom succinic axit, trong khi đĩ axit fumaric tác dụng với Br2 cho hợp chất meso. Kết quả đĩ chỉ cĩ thể giải thích bằng phản ứng cộng trans. COOH H HHOOC H COOHCOOH + Br H axit fumaric hợp chất meso  Br Br Br Br Br Br COOH H COOH H Br Br (1) (2) COOH H H COOH D, L - treo H H COOH COOH (2) (1) + Br axit maleic COOH COOH H H Br Br BrH COOH H COOH  Br Br Br 1.3.3.2. Cơ chế phản ứng cộng AE vào hệ đien liên hợp Các đien liên hợp cĩ khả năng phản ứng AE cao hơn các đien khơng liên hợp. Sau phản ứng thu được 2 sản phẩm: sản phẩm cộng 1, 2 và sản phẩm cộng 1, 4. Tùy vào điều kiện cụ thể của phản ứng, một trong hai sản phẩm chiếm ưu thế. a. Sơ đồ phản ứng cộng 1,2 cộng 1,4 (sp cộng 1,2) (sp cộng 1,4) - C = C - C = C - + X - Y 4 23 1 + - Y - C = C - C - C - X - C - C = C - C - X Y Cơ chế: Y - C = C - C - C - X cộng 1,4 cộng 1,2 X - C C - C C..... ..... (+) Y (sp cộng 1,2) (sp cộng 1,4) Y - C = C - C - C - X - C - C = C - C - Y X - C C - C C..... ..... (+) - C = C - C = C - + X - Y 4 23 1 +  - X b. Tỷ lệ sản phẩm cộng 1,2 và 1,4  Bản chất tác nhân XY: XY là Br2 và I2 cho sản phẩm cộng 1,4 là chính. 2 ộng 1,4.  Nhiệt độ: ấp cho sản phẩm cộng 1,2 là chính. Nhiệt độ cao cho sản phẩm cộng 1,4 là chính. Tỷ lệ này phụ thuộc vào các yếu tố sau: XY là Cl cho sản phẩm cộng 1,2 bằng sản phẩm c Nhiệt độ th cộng 1,2 cộng 1,4 - 800C 400C CH2 = CH - CH - CH3 80% Br CH2 - CH = CH - CH3 80% Br + HBr 4 23 1 CH2 = CH - CH = CH2 1.3.4. Phản ứng cộng và thế của hợp chất cacbonyl 1.3.4.1. Phản ứng cộng nucleophin AN vào nhĩm C=O Phản ứng cộng nucleophin AN vào nhĩm C=O của hợp chất cacbonyl xảy ra theo sơ đồ: - C - C = O + X - Y  +  + -- - C - OX Y X – Y: H – OH, H – CN, H – SO3Na, R – Li, R – MgHal, LiAlH4. a. Đặc điểm cơ chế Phản ứng lưỡng phân tử, hai giai đoạn sản phẩm trung gian là một anion. - C = O + X - Y chậm + nhanh - X- + - X+ - C - O Y - C - OX Y - C - O Y Phản ứng được xúc tác bởi axit hoặc bazơ Xúc tác axit hoạt hĩa nhĩm C = O H+ -- C OH - C=O + nhanh - H+ chậm+ ROH .. OH- C .... - C H OH O-R OH OR - C Xúc tác bazơ hoạt hĩa tác nhân R-OH OH - RO - + H2O RO -+ - C=O + RO._.ơn.  Cuối cùng, khi so sánh sự khác biệt giữa hai nhĩm thực nghiệm và đối chứng, ta sử dụng phép thử Student để kết luận sự khác nhau về kết quả học tập giữa hai nhĩm thực nghiệm và đối chứng là cĩ ý nghĩa. Cơng thức tính cĩ dạng: TN 2 2 TN X X ). (6) S S t = ( n ĐC ĐC Trong đĩ: n: số sinh viên của lớp thực nghiệm (TN). TNX : trung bình cộng lớp TN XĐC : trung bình cộng lớp đối chứng (ĐC) và : phương sai của lớp TN và lớp ĐC 2TNS 2SĐC Để sử dụng cơng thức (6) cần thêm các đại lượng  là xác suất sai ( từ 0,02  0,05) và độ lệch tự do k = 2n – 2. Từ đĩ phải tìm t giới hạn. Nếu t > t thì sự khác nhau giữa hai nhĩm là cĩ ý nghĩa, cịn nếu t < t thì sự khác nhau giữa hai nhĩm là khơng cĩ ý nghĩa. 3.5.2. Xử lý kết quả thực nghiệm Trên cơ sở các phương pháp phân tích định lượng kết quả kiểm tra đã trình bày ở trên, chúng tơi đã tiến hành xử lý kết quả các bài kiểm tra trong quá trình thực nghiệm sư phạm. Các kết quả được trình bày theo bảng sau: Bài: Cơ chế phản ứng SN1, SN2, E1, E2 Câu hỏi kiểm tra (xem phụ lục) Bảng 3.2. Phân phối kết quả và % SV đạt điểm xi trở xuống. Điểm xi Lớp 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Phân phối kết quả kiểm tra Thực nghiệm 0 0 0 0 4 10 18 12 5 1 0 Đối chứng 0 0 1 13 11 14 7 4 0 0 0 % Sinh viên đạt điểm xi Thực nghiệm 0 0 0 0 8 28 64 88 98 100 100 Đối chứng 0 0 2 28 50 78 92 100 100 100 100 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Điểm số xi % S V đạ t đ iểm x i TN ĐC Hình 3.1. Đồ thị đường lũy tích % sinh viên đạt điểm xi trở xuống Bảng 3.3. Tổng hợp phân loại kết quả học tập của sinh viên Kém (%) Trung bình (%) Khá-giỏi (%) TN ĐC TN ĐC TN ĐC 8 50 56 42 36 8 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 Kém Trung bình Khá-Giỏi Kết quả học tập T ỉ lệ % S V TN ĐC Hình 3.2. Đồ thị phân loại kết quả học tập của sinh viên Bảng 3.4. Tổng hợp các tham số đặc trưng X  m S V (%) TN ĐC TN ĐC TN ĐC 6,14  0,16 4,50  0,18 1,16 1,29 18,90 28,83 3.6. Phân tích kết quả thực nghiệm sư phạm 3.6.1. Kết quả về mặt định tính Qua đợt thực nghiệm, chúng tơi đã theo dõi và đánh giá chất lượng học tập của sinh viên. Kết quả là: - Việc học tập phần cơ chế phản ứng của các lớp thực nghiệm tốt hơn. Sinh viên ở các lớp thực nghiệm tiếp thu kiến thức về phần cơ chế được dạy cĩ hiệu quả hơn. - Đa số các sinh viên lớp thực nghiệm đã nắm được kiến thức cơ bản về cơ chế phản ứng, kết quả bài kiểm tra kiến thức ở các lớp thực nghiệm tốt hơn kết quả ở các lớp đối chứng. - Khơng khí học tập của các lớp thực nghiệm hứng thú hơn, sinh viên tập trung hơn vào bài học nên hiệu quả của giờ dạy học được nâng cao rõ rệt. 3.6.2. Kết quả về mặt định lượng Các kết quả kiểm tra được trình bày ở các bảng 3.2, 3.3, 3.4. 3.6.2.1. Xét về tỉ lệ sinh viên yếu kém, trung bình khá giỏi Xem ở bảng 3.3, tổng hợp phân loại kết quả học tập của sinh viên thực nghiệm và đối chứng, ta thấy:  Tỉ lệ sinh viên kém của lớp thực nghiệm 8% thấp hơn ở lớp đối chứng 50%.  Tỉ lệ sinh viên trung bình của lớp thực nghiệm 56% cao hơn ở lớp đối chứng 42%.  Tỉ lệ sinh viên khá giỏi của lớp thực nghiệm 36% cao hơn ở lớp đối chứng 8%. Như vậy, việc dạy học cơ chế phản ứng bằng các mơ phỏng trên phần mềm Flash đã cĩ tác dụng phát triển năng lực nhận thức của sinh viên, gĩp phần giảm tỉ lệ sinh viên kém và tăng tỉ lệ sinh viên khá giỏi. 3.6.2.2. Xét giá trị các tham số đặc trưng  Giá trị trung bình cộng: XTN lớn hơn XĐC.  Giá trị độ lệch chuẩn S: STN nhỏ hơn SĐC.  Giá trị hệ số biến thiên V: VTN nhỏ hơn VĐC Như vậy, điểm trung bình của lớp thực nghiệm lớn hơn lớp đối chứng. Lớp thực nghiệm cĩ S và V đều nhỏ hơn. 3.6.2.3. Xét đồ thị các đường lũy tích Hình 3.1 đã trình bày đường lũy tích kết quả bài kiểm tra thực nghiệm của lớp thực nghiệm và lớp đối chứng. Đường lũy tích của lớp thực nghiệm nằm về bên phải và phía dưới đường lũy tích của lớp đối chứng. Điều đĩ chứng tỏ chất lượng của lớp thực nghiệm tốt hơn chất lượng của lớp đối chứng. 3.6.2.4. Xác định theo phép thử student Để kết luận về sự khác nhau về giá trị trung bình giữa hai phương án thực nghiệm và đối chứng là cĩ ý nghĩa chúng tơi sử dụng phép thử student. Ở trên, ta đã so sánh tham số X thì thấy XTN lớn hơn XĐC. Vấn đề đặt ra là kết quả khác nhau đĩ cĩ thực sự là do hiệu quả của phương pháp khơng hay chỉ là do "may rủi". Để xác định được một trong hai câu trả lời đĩ, ta tính giá trị t: t   2 506,14 4,50 1,16 1,29   2 = 6,68 Lấy  = 0,05, tra bảng phân phối Student ứng với  = 0,05; k = 2n -2 = 2.50 – 2 = 98; ta cĩ t, k = 1,985. Như vậy: t > t, k . Tức là sự khác nhau giữa XTN (6,14) và XĐC (4,50) là cĩ ý nghĩa. Phương án thực nghiệm (dạy học cơ chế phản ứng hĩa hữu cơ bằng các mơ phỏng đã thiết kế) cĩ hiệu quả hơn phương pháp truyền thống với mức ý nghĩa 0,05. Kết luận chương 3 Trong chương này, chúng tơi đã trình bày nội dung của việc triển khai quá trình thực nghiệm sư phạm để đánh giá hiệu quả cũng như tính khả thi của việc thực nghiệm. Sau đây, là các vấn đề đã đạt được: Những kết luận rút ra từ việc phân tích, xử lý kết quả thực nghiệm sư phạm: Các kết quả kiểm tra (ở các lớp thực nghiệm và đối chứng) đã được xử lý và trình bày ở bảng 3.2 và hình 3.1 (đồ thị đường lũy tích). Từ các số liệu đã xử lý và đồ thị đường lũy tích (yếu tố định lượng và trực quan) ta thấy rằng: a. Các mơ phỏng cơ chế đã thiết kế cĩ tác dụng nâng cao hiệu quả dạy học phần cơ chế phản ứng hĩa hữu cơ trên các phương diện: giúp sinh viên tiếp thu tốt và hiểu rõ cơ chế phản ứng, phát triển tư duy trừu tượng, phát triển năng lực độc lập giải quyết vấn đề và gây hứng thú trong học tập. b. Trong quá trình học tập phần cơ chế phản ứng hĩa hữu cơ với các mơ phỏng đã thiết kế, đa số sinh viên đã hào hứng tiếp thu bài học một cách tích cực và chủ động. Sinh viên cĩ thái độ tập trung hơn vào bài học, biết tự giác đặt ra các câu hỏi để tìm hiểu bài, khác hẳn với việc học thụ động theo cách dạy học cũ (diễn giảng, mơ tả cơ chế phản ứng bằng lời nĩi và hình vẽ trên bảng). c. Qua kết quả bài kiểm tra, cho thấy đa số các sinh viên lớp thực nghiệm đã nắm được kiến thức cơ bản về cơ chế phản ứng (mức độ tái hiện). Một số sinh viên cĩ khả năng vận dụng các kiến thức cơ bản để trả lời các câu hỏi mang tính nâng cao, mở rộng về cơ chế phản ứng đã được dạy. d. Các giảng viên đã thừa nhận ưu điểm của các mơ phỏng đã thiết kế trong việc nâng cao hiệu quả dạy học phần cơ chế phản ứng, giúp bài dạy trở nên trực quan, sinh động hơn, kiến thức trừu tượng trở nên dễ hiểu, lơi kéo được sự tập trung, chú ý của sinh viên vào bài học. Đồng thời, giúp giảng viên tiết kiệm thời gian, cơng sức, cĩ thể giảng dạy sâu hơn các kiến thức liên quan đến cơ chế phản ứng. Nhờ đĩ, giảng viên cảm thấy cĩ hứng thú hơn đối với bài dạy của mình. Chính hứng thú đĩ của giảng viên đã truyền cho khơng khí lớp học và truyền cho sinh viên một tinh thần, thái độ học tập tích cực, chủ động. Tĩm lại, trong chương này chúng tơi đã kiểm tra được hiệu quả của việc thực nghiệm các mơ phỏng cơ chế phản ứng đã thiết kế trong chương 2. Qua đĩ, khẳng định được ý nghĩa đĩng gĩp của đề tài luận văn đối với việc nâng cao chất lượng dạy học phần cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm. KẾT LUẬN 1. Kết luận Từ mục đích và nhiệm vụ của đề tài nghiên cứu, trong quá trình hồn thành luận văn, chúng tơi đã giải quyết các vấn đề sau:  Nghiên cứu cơ sở lý luận của đề tài: tầm quan trọng của cơng nghệ thơng tin và truyền thơng, hướng ứng dụng cơng nghệ thơng tin và truyền thơng trong dạy học hĩa học; chương trình Hĩa hữu cơ hệ Cao đẳng Sư phạm; cơ sở lý thuyết về các cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ sẽ mơ phỏng trong đề tài.  Điều tra, tìm hiểu thực trạng dạy và học cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ ở một số trường Cao đẳng Sư phạm hiện nay.  Đưa ra một qui trình chung khi thiết kế cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ, bao gồm: nguyên tắc chung và các thao tác tiến hành trên Flash.  Thiết kế các mơ phỏng cơ chế phản ứng thuộc chương trình Hĩa hữu cơ 1 và 2 hệ Cao đẳng Sư phạm: mơ tả chi tiết các bước thực hiện việc thiết kế mơ phỏng của 15 cơ chế phản ứng (cĩ hình minh họa).  Xây dựng giáo án điện tử dạy học 4 cơ chế phản ứng SN1, SN2, E1, E2 thuộc chương Dẫn xuất Halogen nhằm mục đích thực nghiệm sư phạm.  Biên soạn bài kiểm tra trắc nghiệm về 4 cơ chế phản ứng SN1, SN2, E1, E2 nhằm mục đích kiểm tra kết quả thực nghiệm sư phạm. Bài kiểm tra này gồm 30 câu hỏi trắc nghiệm với các câu hỏi được thiết kế từ mức độ tái hiện kiến thức đến mức độ vận dụng sáng tạo kiến thức đã học để giải quyết vấn đề liên quan đến từng cơ chế phản ứng.  Tiến hành thực nghiệm sư phạm ở hai trường: Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai và Cao đẳng Sư phạm Đà Lạt. Qua đĩ, chúng tơi đã rút ra được những kết luận bổ ích về hiệu quả và tính khả thi của việc áp dụng các mơ phỏng cơ chế phản ứng thiết kế bằng phần mềm Macromedia Flash đối với việc dạy và học cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm. Với việc sử dụng các mơ phỏng đã thiết kế, chất lượng của việc dạy và học cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ đã được nâng cao. Điều đĩ khẳng định ý nghĩa đĩng gĩp của đề tài đối với việc dạy học cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ nĩi riêng và việc dạy học bộ mơn Hĩa hữu cơ ở trường Cao đẳng Sư phạm nĩi chung. 2. Kiến nghị Để tạo điều kiện thuận lợi cho việc áp dụng các mơ phỏng vào việc dạy học cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ và nâng cao chất lượng dạy học bộ mơn Hĩa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm, chúng tơi cĩ một số đề nghị sau:  Về cơng tác bồi dưỡng kiến thức cơng nghệ thơng tin cho các giảng viên Hiện nay, vẫn cịn một số giảng viên chưa thực sự biết sử dụng thành thạo các kiến thức cơng nghệ thơng tin vào trong giảng dạy. Vì vậy, cần cĩ chế độ thỏa đáng cho các giảng viên nâng cao trình độ tin học, cần khuyến khích họ tích cực áp dụng cơng nghệ thơng tin trong việc nâng cao chất lượng dạy và học.  Về việc cung cấp thiết bị, phương tiện dạy học Cần tăng cường đầu tư các phịng máy tính với đầy đủ trang thiết bị hiện đại, dành riêng cho từng bộ mơn, đảm bảo cho các giảng viên chủ động thời gian trong việc giảng dạy. Thực tế hiện nay một số trường Cao đẳng Sư phạm cĩ các phịng máy phục vụ cho giảng dạy, nhưng số lượng ít, chất lượng thiết bị thấp chưa đáp ứng kịp nhu cầu giảng dạy bằng giáo án điện tử ngày càng cao của các giảng viên. Mặt khác, cũng cần đầu tư hệ thống mạng máy tính cho các phịng máy cũng như hệ thống mạng wireless để giảng viên cĩ thể hướng dẫn sinh viên học tập, tham khảo các tài liệu trực tuyến trên mạng internet. 3. Hướng phát triển của đề tài Từ những kết quả đã đạt được của luận văn, chúng tơi sẽ phát triển đề tài theo những hướng sau: - Hồn thiện các cơ chế đã thiết kế và tiến hành thiết kế thêm nhiều cơ chế phản ứng trong chương trình Hĩa hữu cơ, tạo thành một bộ mơ phỏng cơ chế phản ứng. - Xây dựng website giúp sinh viên tự học mơn Hĩa hữu cơ trong đĩ cĩ sử dụng các mơ phỏng cơ chế phản ứng đã thiết kế. Trên đây là tất cả những cơng việc chúng tơi đã làm để hồn thành luận văn. Chúng tơi hi vọng rằng cơng trình này cĩ thể đĩng gĩp một phần vào việc nâng cao chất lượng dạy học bộ mơn Hĩa nĩi chung và học phần “Cơ chế phản ứng hĩa hữu cơ” nĩi riêng. Chúng tơi rất mong nhận được những nhận xét đánh giá và gĩp ý của các chuyên gia, các thầy cơ và các bạn đồng nghiệp nhằm bổ sung và hồn thiện hơn. TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Trịnh Văn Biều (2005), Phương pháp thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học, ĐHSP TP.HCM. 2. Trịnh Văn Biều (12/2007), Một số kinh nghiệm thực hiện cơng trình nghiên cứu luận văn, luận án, Hội thảo nghiên cứu khoa học sau đại học, Trường ĐHSP TP.HCM. 3. Nguyễn Cương (5/2006), Tiếp tục đổi mới phương pháp ở trường CĐSP, Hội thảo tập huấn triển khai chương trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục và Đào tạo. 4. Nguyễn Cương, Nguyễn Đức Chuy, Lê Trọng Tín (2002), Bước đầu ứng dụng tin học và CNTT vào việc đổi mới phương pháp dạy học trong bài lên lớp hĩa học ở trường THCS và THPT, Kỉ yếu hội thảo nâng cao chất lượng đào tạo, Khoa Hĩa ĐHSP TP. Hồ Chí Minh. 5. Đỗ Mạnh Cường (tháng 11/2005), Những đặc trưng ở bài giảng cĩ sự hỗ trợ máy tính, Kỉ yếu hội thảo khoa học nâng cao chất lượng dạy học trong trường phổ thơng, TP. Hồ Chí Minh. 6. Đỗ Mạnh Cường (tháng 11/2005), Ứng dụng CNTT truyền thơng thực hiện mơ hình giáo dục thơng tin và giáo dục tri thức, Kỉ yếu hội thảo khoa học nâng cao chất lượng dạy học trong trường phổ thơng, TP. Hồ Chí Minh. 7. Nguyễn Mạnh Cường (5/2004), Sử dụng CNTT viễn thơng để nâng cao hiệu quả dạy học và đổi mới phương thức đào tạo, Kỉ yếu hội thảo đổi mới phương pháp dạy học ở bậc trung học, ĐHSP TP. Hồ Chí Minh. 8. Nguyễn Tinh Dung (Trưởng tiểu ban), Nguyễn Cương, Nguyễn Mạnh Dung, Trần Thị Đà, Phùng Tiến Đạt, Trần Hiệp Hải, Nguyễn Thế Huân, Trần Thành Huế, Nguyễn Xuân Ninh, Trần Quốc Sơn, Phạm Mạnh Tiến, Nguyễn Văn Tịng (2004), Chương trình chi tiết các mơn học/học phần ngành Sư phạm hĩa học (chương trình 1), Dự án đào tạo giáo viên trung học cơ sở, Bộ Giáo dục và Đào tạo. 9. Lê Văn Dũng (2001), Phát triển năng lực nhận thức và tư duy cho học sinh trung học phổ thơng thơng qua bài tập hĩa học, Luận án tiến sĩ Giáo dục học, Trường ĐHSP Hà Nội. 10. Trần Quốc Đắc (1992), Hồn thiện hệ thống thí nghiệm hĩa học để nâng cao chất lượng dạy học ở trường PTCS Việt Nam, Luận án tiến sĩ khoa học Sư phạm – Tâm lý, Trường ĐHSP Hà Nội. 11. Vũ Cao Đàm (1996), Phương pháp luận NCKH, Hà Nội. 12. Vũ Gia (2000), Làm thế nào để viết luận văn, luận án, biên khảo, Nxb Thanh niên. 13. Nguyễn Thị Minh Lợi (5/2006), “ Ứng dụng CNTT trong dạy học hĩa học ở trường CĐSP Quảng Bình, thực trạng và giải pháp”, Hội thảo tập huấn triển khai chương trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục và Đào tạo. 14. Lê Văn Năm (2001), Sử dụng dạy học nêu vấn đề Ơrixtic để nâng cao hiệu quả dạy học chương trình hĩa đại cương và hĩa vơ cơ ở trường trung học, Luận án tiến sĩ Giáo dục học – chuyên ngành PPGD hĩa học, Trường ĐHSP Hà Nội I. 15. Trần Trung Ninh (5/2006), “Thiết kế giáo án điện tử trong dạy học hĩa học”, Hội thảo tập huấn triển khai chương trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục và Đào tạo. 16. Đặng Thị Oanh, Phạm Ngọc Bằng (11/2005), “Nghiên cứu và xây dựng hệ thống mơ phỏng hỗ trợ dạy và học mơn hĩa học”, Kỉ yếu hội thảo khoa học nâng cao chất lượng dạy học trong trường phổ thơng, TP Hồ Chí Minh. 17. Nguyễn Trường Sinh (2007), Macromedia Flash 8.0, Nxb Thống Kê. 18. Trần Quốc Sơn (2000), Một số phản ứng của hợp chất hữu cơ, Nxb Giáo dục. 19. Trần Quốc Sơn (1979), Cơ sở lý thuyết hĩa hữu cơ, Nxb Giáo dục. 20. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2001), Cơ sở hĩa học hữu cơ (Sách Cao đẳng Sư phạm), tập I, Nxb Giáo dục. 21. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2001), Cơ sở hĩa học hữu cơ (Sách Cao đẳng Sư phạm), tập II, Nxb Giáo dục. 22. Phan Tống Sơn – Trần Quốc Sơn – Đặng Như Tại (1976), Cơ sở hĩa học hữu cơ, tập I, Nhà xuất bản Đại học và Trung học chuyên nghiệp Hà Nội. 23. Dương Thiệu Tống (2005), Phương pháp nghiên cứu khoa học giáo dục và tâm lý, Nxb Khoa học xã hội. 24. Từ Minh Thạnh (2002), Giáo trình hĩa học hữu cơ, tập I, Trường ĐHSP TP.HCM. 25. Phạm Trung Thanh, Nguyễn Thị Lý (2000), Phương pháp thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học trong sinh viên, Nxb KHKT Hà Nội. 26. Lê Tử Thành (1995), Logic học và phương pháp luận NCKH, TP. HCM. 27. Cao Thị Thặng (1995), Hình thành kỹ năng giải bài tập hĩa học ở trường phổ thơng trung học cơ sở, Luận án tiến sĩ Giáo dục học, Viện nghiên cứu quốc gia. 28. Nguyễn Trọng Thọ (2002), Ứng dụng tin học trong dạy học hĩa học, Nxb Giáo dục . 29. Trần Anh Tuấn (tháng 11/2005), “Một số vấn đề áp dụng cĩ hiệu quả phần mềm dạy học trong cơng tác giảng dạy ở trường phổ thơng”, Kỉ yếu hội thảo khoa học nâng cao chất lượng dạy học trong trường phổ thơng, TP Hồ Chí Minh. 30. Trần Thị Tửu (2002), Cơ sở lý thuyết hĩa hữu cơ, tập II, Trường ĐHSP TP.HCM. 31. Phạm Viết Vượng (1997), Phương pháp luận NCKH, Hà Nội. 32. Nguyễn Đức Vượng (tháng 5/2006), “Máy tính trong dạy học Đại học và Cao đẳng”, Hội thảo tập huấn triển khai chương trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục và Đào tạo. PHỤ LỤC 1. Phụ lục 1 : Phiếu điều tra thực trạng về việc dạy và học cơ chế phản ứng hĩa hữu cơ ở trường CĐSP (phiếu điều tra thơng tin giảng viên) 2. Phụ lục 2 : Phiếu điều tra thực trạng về việc dạy và học cơ chế phản ứng hĩa hữu cơ ở trường CĐSP (phiếu điều tra thơng tin sinh viên) 3. Phụ lục 3 : Đề và đáp án của bài kiểm tra thực nghiệm nội dung cơ chế SN1, SN2, E1, E2 PHỤ LỤC 1. PHIẾU ĐIỀU TRA THỰC TRẠNG DẠY VÀ HỌC CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HĨA HỮU CƠ Ở TRƯỜNG CĐSP (PHIẾU ĐIỀU TRA THƠNG TIN GIẢNG VIÊN) Trường Đại học Sư phạm TPHCM Phịng KHCN-SĐH Khoa Hĩa ------------------------------------ PHIẾU ĐIỀU TRA THƠNG TIN GIẢNG VIÊN Kính chào quý thầy cơ! Hiện nay chúng tơi đang thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học “THIẾT KẾ HỆ THỐNG MƠ PHỎNG CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HĨA HỮU CƠ Ở TRƯỜNG CAO ĐẲNG SƯ PHẠM NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƯỢNG DẠY VÀ HỌC”. Những thơng tin của quý thầy (cơ) cung cấp trong phiếu điều tra sẽ giúp chúng tơi đánh giá thực trạng dạy học cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm hiện nay. Chúng tơi xin đảm bảo mọi thơng tin quý thầy (cơ) cung cấp sẽ khơng được sử dụng vào mục đích nào khác ngồi mục đích khoa học của đề tài nghiên cứu. Rất mong nhận được các ý kiến của quý thầy cơ! Xin quý thầy (cơ) vui lịng điền vào một số thơng tin cá nhân: - Thầy (cơ) đang dạy tại Tỉnh (Thành phố): .......................................................... - Số năm kinh nghiệm:  Dưới 5 năm.  Từ 5 đến dưới 15 năm.  Từ 15 đến 25 năm.  Trên 25 năm. Xin quý thầy (cơ) vui lịng hãy đánh dấu vào những phương án phù hợp nhất. 1. Thầy (cơ) đánh giá độ khĩ của việc truyền đạt kiến thức về cơ chế phản ứng như thế nào?  Rất khĩ.  Khĩ.  Trung bình.  Dễ. 2. Thầy (cơ) nhận xét thái độ tiếp thu của sinh viên đối với kiến thức về cơ chế phản ứng như thế nào?  Tập trung.  Khơng tập trung.  Hời hợt.  Khơng cĩ ý kiến. 3. Thầy (cơ) thường sử dụng phương pháp dạy học nào trong bài giảng về cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ? STT Phương pháp Rất thường xuyên Thường xuyên Thỉnh thoảng Khơng sử dụng 1 Diễn giảng, mơ tả cơ chế bằng các hình vẽ trên bảng     2 Dùng giáo án điện tử, sử dụng các phần mềm mơ phỏng để mơ tả các cơ chế.     3 Phương pháp khác: ……………………………..     4. Thầy (cơ) thường sử dụng phần mềm powerpoint, các phần mềm hĩa học và đồ họa trong giảng dạy như thế nào? STT Phần mềm Rất thường xuyên Thường xuyên Thỉnh thoảng Khơng sử dụng 1 Powerpoint     2 Các phần mềm hĩa học (Chemwin, Chemdraw, Chem 3D…)     3 Các phần mềm đồ họa (Flash, Paint, Corel draw…)     5. Khả năng sử dụng các phần mềm hĩa học và đồ họa trong giảng dạy của thầy (cơ) như thế nào?  Rất thành thạo.  Thành thạo.  Khơng thành thạo.  Khơng biết sử dụng. 6. Thầy (cơ) cĩ thường xuyên sử dụng internet hỗ trợ cho việc giảng dạy cơ chế phản ứng khơng?  Rất thường xuyên.  Thường xuyên.  Thỉnh thoảng.  Khơng sử dụng. 7. Thầy (cơ) cĩ cảm thấy việc sử dụng các mơ phỏng cơ chế phản ứng hỗ trợ cho việc giảng dạy bằng giáo án điện tử là cần thiết khơng?  Rất cần thiết.  Cần thiết.  Khơng cần thiết.  Khơng cĩ ý kiến. Xin chân thành cảm ơn ý kiến của quý thầy (cơ)! Mọi chi tiết xin liên hệ: Đặng Việt Hà- Khoa Tự Nhiên - Trường Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai PHỤ LỤC 2. PHIẾU ĐIỀU TRA THỰC TRẠNG DẠY VÀ HỌC CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HĨA HỮU CƠ Ở TRƯỜNG CĐSP (PHIẾU ĐIỀU TRA THƠNG TIN SINH VIÊN) Trường Đại học Sư phạm TPHCM Phịng KHCN-SĐH Khoa Hĩa ------------------------------------ PHIẾU ĐIỀU TRA THƠNG TIN SINH VIÊN Chào các bạn sinh viên! Hiện nay chúng tơi đang thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học “THIẾT KẾ HỆ THỐNG MƠ PHỎNG CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HĨA HỮU CƠ Ở TRƯỜNG CAO ĐẲNG SƯ PHẠM NHẰM NÂNG CAO CHẤT LƯỢNG DẠY VÀ HỌC”. Những thơng tin của các bạn cung cấp trong phiếu điều tra sẽ giúp chúng tơi đánh giá thực trạng dạy học cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ ở các trường Cao đẳng Sư phạm hiện nay. Chúng tơi xin đảm bảo mọi thơng tin các bạn cung cấp sẽ khơng được sử dụng vào mục đích nào khác ngồi mục đích khoa học của đề tài nghiên cứu. Rất mong nhận được các ý kiến của các bạn! Xin các bạn vui lịng điền vào một số thơng tin cá nhân: - Trường: ................................................................................................................ - Lớp:……………………………. Xin các bạn vui lịng hãy đánh dấu vào những phương án phù hợp nhất. 1. Trong quá trình học của các bạn, cơ chế phản ứng Hĩa hữu cơ được Thầy (cơ) dạy như thế nào?  Rất kỹ.  Kỹ.  Sơ lược.  Khơng dạy. 2. Mức độ chú ý của các bạn trong giờ học về cơ chế phản ứng như thế nào?  Tập trung.  Khơng tập trung.  Hời hợt.  Khơng cĩ ý kiến. 3. Theo các bạn, kiến thức về cơ chế phản ứng cĩ tầm quan trọng như thế nào đối với việc học mơn Hĩa hữu cơ?  Rất quan trọng.  Quan trọng.  Khơng quan trọng.  Khơng cĩ ý kiến. 4. Các bạn cảm thấy như thế nào khi học kiến thức về cơ chế phản ứng?  Rất hứng thú.  Hứng thú.  Khơng hứng thú.  Chán. 5. Sau khi tiếp thu bài giảng về cơ chế của thầy cơ, các bạn cĩ thể tự mình giải được các bài tập ở mức độ nào?  Bài tập dễ.  Bài tập trung bình.  Bài tập khĩ.  Khơng giải được bài tập. 6. Các bạn cĩ thường xuyên được học về cơ chế phản ứng bằng giáo án điện tử cĩ sử dụng các mơ phỏng khơng?  Rất thường xuyên.  Thường xuyên.  Thỉnh thoảng.  Khơng sử dụng. 7. Thầy (cơ) cĩ thường xuyên sử dụng phần mềm powerpoint, các chương trình hĩa học và đồ họa khi giảng dạy các bài về cơ chế phản ứng khơng?  Rất thường xuyên.  Thường xuyên.  Thỉnh thoảng.  Khơng sử dụng. Xin chân thành cảm ơn ý kiến của các bạn! Mọi chi tiết xin liên hệ: Đặng Việt Hà- Khoa Tự Nhiên - Trường Cao đẳng Sư phạm Đồng Nai PHỤ LỤC 3. ĐỀ VÀ ĐÁP ÁN CỦA BÀI KIỂM TRA KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM CƠ CHẾ SN1, SN2, E1, E2 Thời gian: 45 phút Mã đề 01 Hãy khoanh trịn vào các đáp án đúng Câu 1: Đặc điểm của cơ chế SN2 là A. lưỡng phân tử, một giai đoạn. B. đơn phân tử, hai giai đoạn. C. lưỡng phân tử, hai giai đoạn. D. đơn phân tử, một giai đoạn. Câu 2: Đặc điểm của cơ chế SN1 là A. lưỡng phân tử, một giai đoạn. B. đơn phân tử, hai giai đoạn. C. lưỡng phân tử, hai giai đoạn. D. đơn phân tử, một giai đoạn. Câu 3: Cơ chế phản ứng nào sau đây tạo ra sản phẩm trung gian là cacbocation R+? A. Cơ chế SN1. B. Cơ chế SN2. C. Cơ chế E2. D. Cơ chế SN1 và E2. Câu 4: Cho sơ đồ phản ứng sau: Y + Y- - H - - - C C - - -X- - - -  + X YH + C CH C C X  ttct Hãy cho biết sơ đồ trên mơ tả cơ chế của phản ứng nào? A. Cơ chế SN1. C. Cơ chế E1. B. Cơ chế SN2. D. Cơ chế E2. Câu 5: Cho sơ đồ phản ứng sau: Y + XX Y . . . . . . X  Y + ttct Hãy cho biết sơ đồ trên mơ tả cơ chế của phản ứng nào? A. Cơ chế SN1. B. Cơ chế SN2. C. Cơ chế E1. D. Cơ chế E2. Câu 6: Cho sơ đồ phản ứng sau: C X chậm C + X C + Y nhanh C Y Hãy cho biết sơ đồ trên mơ tả cơ chế của phản ứng nào? A. Cơ chế SN1. B. Cơ chế SN2. C. Cơ chế E1. D. Cơ chế E2. Câu 7: Cho phản ứng: CH3-Br + NaOH/H2O . Hãy cho biết phản ứng này xảy ra theo cơ chế nào? A. Cơ chế E1. B. Cơ chế E2. C. Cơ chế SN1. D. Cơ chế SN2. Câu 8: Cho phản ứng: (S) + OH (-) BrC Bu Me H Sản phẩm đúng của phản ứng này là A. B. HO C Bu H Me C OH Me Bu BrC. D. C Me Bu BrHO HO C Bu Me H . . . . Câu 9: Cho các chất: RF, RCl, RBr, RI. Thứ tự giảm dần khả năng phản ứng tách loại của các chất trên với bazơ mạnh là A. RI > RBr > RCl > RF. B. RI > RCl >RBr > RF. C. RF> RCl > RBr > RI. D. RCl > RF> RBr > RI. Câu 10: Cơ chế phản ứng nào sau đây làm quay cấu hình của phân tử? A. Cơ chế SN1. B. Cơ chế SN2. C. Cơ chế SN1. D. Cơ chế E2. Câu 11: Cặp cơ chế phản ứng nào sau đây cĩ trạng thái chuyển tiếp tương tự nhau? A. SN1 và SN2. B. SN1 và E2. C. SN2 và E2. D. SN2 và E1. Câu 12: Cho các phản ứng sau: (1) (R) – 2 – bromhexan 2 5 OH C H OH  (2) (S) – 2 – Iodobutan 3NaSCH (3) (R) – 3 – brom – 3 – metylhexan 2 5 OH C H OH  (4) (R) – 2 – bromhexan 30CH OHt Phản ứng xảy ra sự nghịch đảo cấu hình là A. (1), (2). B. (3), (4). C. (2), (3). D. (1), (4). Câu 13: Cho các phản ứng: (1) CH3Br + CH3NH2 (2) CH3CHBrCH2CH2CH2CH3 + NaOH/ H2O (3) (CH3)3CBr + NaOH Phản ứng xảy ra theo cơ chế SN1 là A. (1). B. (2). C. (3). D. (2) và (3). Câu 14: Trong cơ chế phản ứng SN1, nếu xuất phát từ dẫn xuất halogen RX cĩ cấu hình (R) thì sau phản ứng thu được sản phẩm A. cĩ cấu hình R. B. cĩ cấu hình S. C. cĩ cấu hình khơng quang hoạt. D. là hỗn hợp raxemic. Câu 15: Cho các chất: CH3Br, CH3CHBrCH3, CH3CH2Br. Thứ tự giảm dần khả năng phản ứng thế halogen với KI trong axeton theo cơ chế SN2 của các chất trên là A. CH3Br > CH3CHBrCH3 > CH3CH2Br. B. CH3CHBrCH3 > CH3CH2Br > CH3Br. C. CH3Br > CH3CH2Br > CH3CHBrCH3. D. CH3CH2Br > CH3CHBrCH3 > CH3Br. Câu 16: Cho các phản ứng sau: (1) CH3CH2CHBrCH3 + H2O (2) CH3CH2CHBrCH3 + Ag+ (3) CH3CH2CHBrCH3 + NaI Cơ chế phản ứng của các phản ứng (1), (2), (3) lần lượt là A. SN1, SN2, E1. B. SN1, E1, SN2. C. SN1, SN2, E2. D. E1, SN2, SN1. Câu 17: Cho các phản ứng sau: (dm: dung mơi) (1) Etyl iođua + CH3OK dm CH3OH (2) Tert-butyl iođua + NaOH dm H2O (3) Anlyl bromua + CH3COONa dm H2O (4) Metyl iodua + KSCN dm C2H5OH Các phản ứng theo cơ chế SN2 là A. (1) và (3). B. (1) và (4). C. (2) và (3). D. (2) và (4). Câu 18: Cho các chất: (1) CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3 (2) (CH3)2CHCH2-CH2Br (3) (CH3)2C=CBr-CH2-CH3 (4) CH3)2C=CH-CH2Br Thứ tự giảm khả năng phản ứng thế SN2 của các chất trên là A. (4) > (2) > (1) > (3). B. (2) > (1) > (3) > (4). C. (1) > (2) ) > (4) > (3). D. (3) > (1) > (2) > (4). Câu 19: Cho phản ứng thế: (R)-CH3CHBrCH2CH3 + CH3O–. Sản phẩm của phản ứng trên là A. (R) – CH3CH(OCH3)CH2CH3. B. (R) – CH3CH(CH3)CH2CH3. C. (S) – CH3CH(OCH3)CH2CH3. D. (S) – CH3CH(CH3)CH2CH3. Câu 20: Cho các chất: (1) I- (2) C2H5O-, C2H5OH, t0 (3) CH3S- (4) CH3NH2 (5) NH2 Các chất khi tương tác với 2-clo-3- metylbutan cho phản ứng thế SN2 là A. (1), (4). B. (2), (3), (4). C. (1), (3), (4). D. (2), (5). Câu 21: Cho các chất: (1) I- (2) C2H5O-, C2H5OH, t0 (3) CH3S- (4) CH3NH2 (5) NH2- Các chất khi tương tác với 2-clo-3- metylbutan cho phản ứng tách E2 là A. (1), (4). B. (2), (3) , (4). C. (1), (3), (4). D. (2), (5). Câu 22: Cho hai chất: H HH3C H3CCH3 H H H3C trans-2-Buten cis-2-Buten (1) (2) Sản phẩm của phản ứng tách loại meso-2,3-đibrombutan bằng I- theo cơ chế E2 là chất A. (1). B. (2). C. (1)-chính, (2)-phụ. D. (2)-chính, (1)-phụ. Câu 23: Cho hai chất: H HH3C H3CCH3 H H H3C trans-2-Buten cis-2-Buten (1) (2) Sản phẩm của phản ứng tách loại (S,S)-2,3-đibrombutan bằng I- theo cơ chế E2 là chất A. (1). B. (2). C. (1)-chính, (2)-phụ. D. (2)-chính, (1)-phụ. Câu 24: Cho phản ứng: H3C C CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 Br H3C C CH C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C C CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 +OH - 18% 82% (1) (2) Phát biểu nào sau đây giải thích đúng nguyên nhân làm cho phản ứng nêu trên xảy ra khơng theo quy tắc Zaizev? A. Phản ứng xảy ra theo cơ chế E1, do hiệu ứng lập thể của nhĩm (CH3)3C – gây ra nên sản phẩm (2) được hình thành thuận lợi hơn về mặt năng lượng. B. Phản ứng xảy ra theo cơ chế E2, do hiệu ứng lập thể của nhĩm (CH3)3C – gây ra nên sản phẩm (2) được hình thành thuận lợi hơn về mặt năng lượng. C. Phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc, do hiệu ứng lập thể của nhĩm (CH3)3C – gây ra nên sản phẩm (2) được hình thành thuận lợi hơn về mặt năng lượng. D. Phản ứng xảy ra theo Ei , do hiệu ứng lập thể của nhĩm (CH3)3C – gây ra nên sản phẩm (2) được hình thành thuận lợi hơn về mặt năng lượng. Câu 25: Cho hai chất: H CH3 H3C OCH3H CH3H3COCH3 (1) (2) Chất nào là sản phẩm của phản ứng: CH3OH H CH3 BrH3C nếu nĩ xảy ra theo cơ chế SN1? A. chỉ cĩ (1). B. chỉ cĩ (2). C. (1)-chính, (2)-phụ. D. (2)-chính, (1)-phụ. Câu 26: Cho các phản ứng: (1) NaCl + CH3CH2OH axeton (2) NH3 + Br etanol (3) CH3CH2O + CH3CH2CH2Cl etanol (4) LiCl + CH4 axeton Các phản ứng xảy ra theo cơ chế thế nucleophin là C. (3), (4). A. (1), (2). B. (2), (3). D. (1), (4). Câu 27: Cho các tác nhân nucleophin: (1) NH3. (2) H2O. (3) OH-. (4) (CH3)2CHO-. Thứ tự tăng dần khả năng phản ứng thế nucleophin của các tác nhân trên là A. (1) < (2) < (4) < (3). B. (4) < (2) < (1) < (3). C. (2) < (1) < (3) < (4). D. (4) < (3) < (1) < (2). Câu 28: Cho hai chất sau: C2H5 (1) C = C (2) C = C CH3 CH3C2H5 H H H H Sản phẩm của phản ứng C2H5 H H H CH3 Br E2 là A. (1). B. (2). C. (1) và (2) sai. D. (1) và (2) đúng. Câu 29: Cho hai chất sau: CH3 H C6H13 (R) - Octan-2-ol C OHC CH3 H HO C6H13 (S) - Octan-2-ol (1) (2) Sản phẩm của phản ứng CH3 H C6H13 (R) - 2 - Bromoctan C Br NaOH là A. (1). B. (2). C. (1)-chính, (2)-phụ. D. (2)-chính, (1)-phụ. Câu 30: Cho 4 chất sau: CH3CH2CH=CH2 (1) C = C CH3 H H CH3 C = C H H CH3 CH3 (3) (4)(2) CH3CH2CHCH3 OH Sản phẩm của phản ứng CH3CH2CHCH3 Br KOH ancol là A. (1). B. (2). C. (3). D. (4). ĐÁP ÁN 1 A 11 C 21 D 2 B 12 A 22 A 3 A 13 C 23 B 4 D 14 D 24 A 5 B 15 C 25 D 6 A 16 B 26 B 7 D 17 B 27 C 8 B 18 A 28 A 9 A 19 C 29 A 10 B 20 C 30 D ._.