Thiết kế hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho học sinh chuyên hóa lớp 11 - THPT

học Mã số: 60 14 10 LUẬN VĂN THẠC SĨ GIÁO DỤC HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC PGS.TS. TRẦN THỊ TỬU Thành phố Hồ chí Minh - 2011 LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành chương trình học, ngoài sự cố gắng của bản thân, tôi còn được sự giúp đỡ tận tình của thầy cô, bạn bè, đồng nghiệp và gia đình. Xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến PGS. TS Trần Thị Tửu, PGS. TS Trịnh Văn Biều đã nhiệt tình giúp đỡ, hướng dẫn tôi trong suốt quá trình thực hiện luận văn. Xin chân thành cảm ơn phòng Sau Đại học trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh; quý thầy, cô giáo bằng kiến thức sâu rộng và lòng nhiệt tình đã giảng dạy, tư vấn cho tôi trong suốt thời gian tôi học tại trường. Với kiến thức học được từ tư duy hệ thống của quý thầy, cô; tôi đã có một tầm nhìn tổng quát hơn trong chuyên ngành Lí luận và phương pháp dạy học môn hóa học để có các giải pháp hữu ích cho việc giảng dạy thực tế. Xin chân thành cảm ơn ban lãnh đạo Sở GD & ĐT tỉnh Long An, Ban Giám hiệu trường THPT Lê Quý Đôn và trường THPT chuyên Long An đã tạo điều kiện cho tôi tham dự chương trình học này. Xin cảm ơn bạn bè lớp Cao học Lý luận và phương pháp dạy học bộ môn hóa học khóa 19, quý thầy cô và các em học sinh các trường chuyên Long An – tỉnh Long An, chuyên Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu và chuyên Lê Quý Đôn – tỉnh Ninh Thuận đã tạo điều kiện thuận lợi để tôi thực hiện phần thực nghiệm sư phạm của luận văn. Xin cảm ơn gia đình đã luôn động viên và tạo mọi điều kiện để tôi hoàn thành tốt luận văn đúng thời gian quy định. Xin trân trọng cảm ơn! Tác giả MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN ............................................................................................. 3 MỤC LỤC ................................................................................................... 4 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT ....................................................... 7 DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU .............................................................. 8 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ ................................................... 8 MỞ ĐẦU ..................................................................................................... 9 1. Lý do chọn đề tài ....................................................................................................... 9 2. Mục đích nghiên cứu ............................................................................................... 10 3. Khách thể nghiên cứu – Đối tượng nghiên cứu ...................................................... 10 4. Nhiệm vụ nghiên cứu .............................................................................................. 10 5. Phạm vi nghiên cứu ................................................................................................. 10 6. Giả thuyết khoa học ................................................................................................. 10 7. Phương pháp nghiên cứu ......................................................................................... 10 8. Cái mới của đề tài .................................................................................................... 11 CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI ....... 12 1.1. Lịch sử vấn đề nghiên cứu.................................................................................... 12 1.2. Bài tập hóa học [37], [40] ..................................................................................... 13 1.2.1. Khái niệm ............................................................................................................................ 13 1.2.2. Ý nghĩa tác dụng của BTHH ............................................................................................... 13 1.2.3. Phân loại .............................................................................................................................. 14 1.2.4. Những định hướng thiết kế BTHH cho học sinh giỏi [1], [36] ........................................... 15 1.2.5. Phương pháp thiết kế [2], [5], [33], [34] ............................................................................ 16 1.3. Một số nét về trường THPT chuyên ..................................................................... 17 1.3.1. HS chuyên [36] .................................................................................................................... 17 1.3.2. Những phẩm chất và năng lực của HS chuyên hóa ............................................................. 19 1.3.3. Những phẩm chất và kỹ năng cần có của GV dạy lớp chuyên [36] .................................... 20 1.3.4. Trường chuyên .................................................................................................................... 21 1.4. Một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy và học ở trường THPT chuyên [5], [28], [36] ...................................................................................................................... 24 1.4.1. Phương pháp dạy học .......................................................................................................... 24 1.4.2. Kiểm tra - đánh giá .............................................................................................................. 25 1.5. Thực trạng của việc dạy môn hóa học ở các trường THPT chuyên của Việt Nam [39] ............................................................................................................................... 27 1.5.1. Khó khăn ............................................................................................................................. 27 1.5.2. Thuận lợi ............................................................................................................................. 28 CHƯƠNG 2 : HỆ THỐNG BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ CHO HỌC SINH CHUYÊN HÓA LỚP 11 – THPT ..................................... 31 2.1. Nguyên tắc xây dựng BTHH dùng cho học sinh chuyên hóa học ....................... 31 2.2. Hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho HS chuyên hóa lớp 11 ..................................... 32 2.2.1. Bài tập chuyên đề dồng phân .............................................................................................. 33 2.2.2. Bài tập chuyên đề hiệu ứng electron ................................................................................... 49 2.2.3. Bài tập chuyên đề cơ chế phản ứng ..................................................................................... 49 2.2.4. Bài tập chuyên đề hidrocacbon no ...................................................................................... 49 2.2.5. Bài tập chuyên đề hidrocacbon không no ........................................................................... 49 2.2.6. Bài tập chuyên đề hidrocacbon thơm .................................................................................. 80 2.2.7. Bài tập chuyên đề dẫn xuất halogen và hợp chất cơ magie ................................................. 80 2.2.8. Bài tập chuyên đề ancol, phenol và ete .............................................................................. 80 2.2.9. Bài tập chuyên đề andehit và xeton ..................................................................................... 80 2.2.10. Bài tập chuyên đề axit và este ........................................................................................... 80 2.3. Sử dụng hệ thống bài tập trong dạy học hóa học cho học sinh chuyên hóa học lớp 11 THPT ...................................................................................................................... 80 2.3.1. Biên soạn tài liệu giúp HS tự học ở nhà .............................................................................. 80 2.3.2. Tổ chức dạy học trên lớp ..................................................................................................... 81 2.3.3. Kiểm tra – đánh giá ............................................................................................................. 82 2.4. Thiết kết một số giáo án phần lý thuyết đại cương hóa hữu cơ ........................... 82 2.4.1. Giáo án chuyên đề đồng phân cấu trạng ............................................................................. 82 2.4.2. Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu trạng ................................................................. 93 2.4.3. Giáo án chuyên đề đồng phân cấu hình ............................................................................... 93 2.4.4. Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu hình .................................................................. 93 2.4.5. Giáo án chuyên đề hiệu ứng electron .................................................................................. 93 2.4.6. Giáo án điện tử chuyên đề hiệu ứng electron ...................................................................... 93 CHƯƠNG 3 : THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM ......................................... 95 3.1. Mục đích thực nghiệm sư phạm ........................................................................... 95 3.2. Nội dung thực nghiệm sư phạm ........................................................................... 95 3.3. Đối tượng thực nghiệm và địa bàn thực nghiệm .................................................. 95 3.4. Tiến hành thực nghiệm ......................................................................................... 96 3.5. Kết quả thực nghiệm ........................................................................................... 96 3.5.1. Tính các tham số đặc trưng ................................................................................................. 96 3.5.2. Lập bảng phân phối tần số, tần suất kết quả thực nghiệm................................................... 98 3.5.3. Biểu diễn kết quả bằng đồ thị ............................................................................................ 101 3.5.4. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT ...................................................................................... 103 3.5.5. Đánh giá kết quả thực nghiệm ........................................................................................... 104 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ............................................................... 107 1. Kết luận ................................................................................................................. 107 2. Kiến nghị ............................................................................................................... 108 TÀI LIỆU THAM KHẢO ..................................................................... 110 PHỤ LỤC ................................................................................................ 114 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT BTHH : bài tập hóa học DHHH : dạy học hóa học ĐC : đối chứng ĐHSPHN : Đại học Sư phạm Hà Nội HS : học sinh HSG : học sinh giỏi HSGQG : học sinh giỏi quốc gia HSGQT : học sinh giỏi quốc tế HTBT : hệ thống bài tập GV : giáo viên KT : kiểm tra KHHH : khoa học hóa học NXB : nhà xuất bản PPDH : phương pháp dạy học SGK : sách giáo khoa TS : tiến sĩ THPT : trung học phổ thông TN : thực nghiệm TNSP : thực nghiệm sư phạm VD : ví dụ DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 3.1. Các lớp thực nghiệm và đối chứng Bảng 3.2. Bảng điểm các bài kiểm tra Bảng 3.3. Bảng tổng hợp điểm các bài kiểm tra Bảng 3.4. Phần trăm HS đạt điểm Xi trở xuống Bảng 3.5. Bảng phân loại kết quả học tập của học sinh Bảng 3.6. Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ Hình 3.1. Đồ thị đường lũy tích bài KT 1 Hình 3.2. Đồ thị đường lũy tích bài KT 2 Hình 3.3. Đồ thị đường lũy tích bài KT 3 Hình 3.4. Đồ thị đường lũy tích bài KT 4 Hình 3.5. Đồ thị đường lũy tích tổng hợp Hình 3.6. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT 1 Hình 3.7. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT 2 Hình 3.8. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT 3 Hình 3.9. Biểu đồ phân loại kết quả bài KT 4 Hình 3.10. Biểu đồ phân loại kết quả tổng hợp MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Quyết định số 959/CQ-TTg ngày 24/6/2010 của Thủ tướng Chính phủ về phê duyệt đề án phát triển hệ thống trường trung học phổ thông chuyên giai đoạn 2010-2020 đã xác định mục tiêu chung là xây dựng và phát triển các trường trung học phổ thông chuyên thành một hệ thống cơ sở giáo dục trung học có chất lượng giáo dục cao, đạt chuẩn quốc gia, có trang thiết bị dạy học đồng bộ, hiện đại đảm bảo thực hiện nhiệm vụ phát triển những học sinh có tư chất thông minh, đạt kết quả xuất sắc trong học tập để bồi dưỡng thành những người có lòng yêu đất nước, tinh thần tự hào, tự tôn dân tộc; có ý thức tự lực; có nền tảng kiến thức vững vàng; có phương pháp tự học, tự nghiên cứu và sáng tạo; có sức khỏe tốt để tạo nguồn tiếp tục đào tạo thành nhân tài, đáp ứng yêu cầu phát triển đất nước trong thời kì công nghiệp hóa, hiện đại hóa, hội nhập quốc tế. Thực tế hiện nay, một số em học sinh không còn nhiệt tình dự thi các kì thi học sinh giỏi do học sinh đạt giải trong các kỳ thi quốc gia không còn được ưu tiên tuyển thẳng vào các trường đại học như những năm trước mà chỉ được cộng điểm khuyến khích, chương trình học quá nặng và thời lượng dành cho những chuyên đề chuyên sâu để học sinh có đủ sức thi lại quá ít. Về phía nhà trường và GV, nhiệm vụ đào tạo đội tuyển học sinh giỏi cho các kỳ thi học sinh giỏi cấp tỉnh, cấp quốc gia và đào tạo toàn diện nguồn nhân lực trẻ cho xã hội là nhiệm vụ trọng tâm. Do đó, trách nhiệm đặt lên vai của các thầy cô giáo rất lớn. Với đặc thù của trường THPT chuyên, HS phải học thêm chương trình chuyên sâu dành riêng cho HS chuyên. Đây là chương trình học rất “nặng”, chương trình này là chương trình hóa học ở đại học-dành cho sinh viên chuyên ngành hóa- không phải học sinh chuyên nào cũng theo kịp nếu không có một phương pháp dạy học kết hợp với hệ thống bài tập phù hợp hỗ trợ. Vì vậy, thiết kế bài tập đa dạng, theo từng chủ đề bám sát chương trình học của học sinh hệ chuyên từ cơ bản đến chuyên sâu để học sinh có thể tự học là điều cần thiết. Ngoài ra, bồi dưỡng phương pháp tự học thông qua hệ thống bài tập là phương pháp hữu hiệu nhất trong việc nâng cao năng lực nhận thức, phát triển tư duy logic từ đó gây hứng thú học tập cho các em và đào tạo đội ngũ học sinh giỏi. Điều này rất phù hợp với phương ngôn Trung Hoa: “Tôi nghe, tôi quên. Tôi nhìn, tôi nhớ. Tôi làm, tôi hiểu”. Với những lí do trên và cũng để hoàn thành nhiệm vụ được giao tại nhiệm sở của mình, tôi tiến hành nghiên cứu đề tài: “Thiết kế hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho học sinh chuyên hóa lớp 11 – THPT”. 2. Mục đích nghiên cứu Thiết kế hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho học sinh chuyên hóa lớp 11 – THPT. 3. Khách thể nghiên cứu – Đối tượng nghiên cứu 3.1. Khách thể nghiên cứu Quá trình dạy học hóa học ở trường THPT chuyên. 3.2. Đối tượng nghiên cứu Thiết kế HTBT hóa học hữu cơ lớp 11 cho HS chuyên hóa THPT. 4. Nhiệm vụ nghiên cứu - Nghiên cứu cơ sở lý luận liên quan đến đề tài. - Thiết kế HTBT hóa học hữu cơ dành riêng cho học sinh chuyên hóa lớp 11 theo từng chủ đề. - Thực nghiệm sư phạm để đánh giá tính phù hợp của HTBT và hiệu quả của các phương pháp đề xuất. 5. Phạm vi nghiên cứu - Giới hạn nội dung: chương trình hóa học hữu cơ lớp 11 chuyên hóa. - Địa bàn nghiên cứu: các trường THPT chuyên Long An – tỉnh Long An, Lê Quý Đôn – tỉnh Ninh Thuận, Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu. - Thời gian thực nghiệm: năm học 2010 – 2011. 6. Giả thuyết khoa học Nếu GV thiết kế được HTBT có chất lượng, đa dạng, phong phú và có phương pháp sử dụng chúng một cách hợp lý trong dạy học thì sẽ phát huy năng lực nhận thức và phát triển tư duy logic cho HS và tiết kiệm thời gian trên lớp. 7. Phương pháp nghiên cứu • Các phương pháp nghiên cứu lí luận : - Phương pháp phân tích, tổng hợp lý thuyết - Phương pháp phân loại, hệ thống hóa lý thuyết. - Phương pháp đọc và nghiên cứu tài liệu. • Các phương pháp nghiên cứu thực tiễn: - Phương pháp tham khảo tài liệu - Phương pháp quan sát. - Phương pháp trò chuyện, phỏng vấn với học sinh khá giỏi, các GV. - Phương pháp chuyên gia. - Phương pháp nghiên cứu các sản phẩm hoạt động. - Phương pháp thực nghiệm sư phạm. • Phương pháp toán học thống kê: - Lập bảng số liệu, xây dựng đồ thị và tính các tham số đặc trưng. - Xử lí số liệu thực nghiệm sư phạm thu được. 8. Cái mới của đề tài - Thiết kế HTBT hóa hữu cơ (tự luận và trắc nghiệm) dành cho HS chuyên hóa lớp 11 theo từng chủ đề. - Phương pháp sử dụng HTBT hợp lý và hiệu quả. Từ đó nâng cao chất lượng của quá trình dạy và học. - Nâng cao được tính tự giác, tích cực học tập cho HS và rèn luyện tác phong học tập với phương châm “học suốt đời”. - HTBT này là tài liệu tham khảo tốt cho GV và HS các trường THPT chuyên trong việc đảm bảo nội dung chương trình và đào tạo HSG các cấp. CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI 1.1. Lịch sử vấn đề nghiên cứu Theo thống kê của Bộ Giáo dục & Đào tạo, tính đến tháng 12 – 2009, cả nước có 68 trường THPT chuyên và 7 khối THPT chuyên. Tổng số HS THPT chuyên là 49,904 HS chiếm khoảng 1,74% số HS THPT trong cả nước. Do đó, việc biên soạn một chương trình và tài liệu phục vụ cho HS trường THPT chuyên là điều cần thiết cho GV và HS trường THPT chuyên. Riêng bộ môn Hóa học, đã có nhiều luận văn, luận án nghiên cứu về HTBT dành cho HSG như: - “Xây dựng hệ thống BTHH nhằm rèn luyện tư duy trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học ở trường trung học phổ thông”, Luận án tiến sĩ giáo dục học – Vũ Anh Tuấn (2004). - “Xây dựng hệ thống câu hỏi và bài tập phần cơ sở lý thuyết các phản ứng oxi Hóa học dùng cho HS lớp chuyên Hóa học ở bậc THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lại Thị Thu Thủy (2004) – ĐHSP Hà Nội. - “Xây dựng hệ thống câu hỏi và bài tập phần dung dịch, sự điện li và phản ứng oxi hóa khử dùng cho HS khá, giỏi, lớp chọn, lớp chuyên hóa học ở bậc THPT” - Luận văn thạc sĩ – Hoàng Công Chứ (2006) – ĐHSP Hà Nội. - “Phân loại, xây dựng tiêu chí cấu trúc các bài tập về hợp chất ít tan phục vụ cho việc bồi dưỡng HSG Quốc Gia” - Luận văn thạc sĩ – Vương Bá Huy (2006) – ĐHSP Hà Nội. - Hệ thống lý thuyết – xây dựng hệ thống bài tập phần kim loại dùng cho bồi dưỡng HSG và chuyên hóa học THPT” - Luận văn thạc sĩ – Nguyễn Thị Lan Phương (2007) – ĐHSP Hà Nội. - “Xây dựng hệ thống BTHH vô cơ nhằm rèn luyện tư duy trong bồi dưỡng HSG ở trường THPT” - Luận văn thạc sĩ – Đỗ Văn Minh (2007) – ĐHSP Hà Nội. - “Bồi dưỡng HSGQG môn hóa học” – Khóa luận tốt nghiệp của Trần Thị Đào (2006) – ĐHSP TP. Hồ Chí Minh. - “Xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phần hóa lý dùng trong bồi dưỡng học sinh, chuyên hóa trường THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lê Thị Mỹ Trang (2009) – ĐHSP TP. Hồ Chí Minh. - “Nội dung và biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học hữu cơ THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lê Tấn Diện (2009) – ĐHSP TP. Hồ Chí Minh. …………. Tuy nhiên, các đề tài này chủ yếu viết dành riêng cho bồi dưỡng HSGQG mà chưa có đề tài viết về một HTBT cơ bản dành riêng cho tất cả HS các lớp chuyên Hóa, đặc biệt là phần hóa hữu cơ. Thực tế, HTBT cơ bản cung cấp cho HS các lớp chuyên một nền tảng kiến thức cơ bản phù hợp với HS không thuộc đội tuyển HSG và cũng là cơ sở vững chắc cho HSG bồi dưỡng thi quốc gia. 1.2. Bài tập hóa học [37], [40] 1.2.1. Khái niệm Theo từ điển Tiếng Việt “ Bài tập là bài giao cho HS làm để vận dụng kiến thức đã học, còn bài toán là vấn đề cần giải quyết bằng phương pháp khoa học”. Theo các nhà lý luận dạy học Liên Xô (cũ), bài tập bao gồm cả câu hỏi và bài toán; để hoàn thành chúng, HS cần nắm được hay hoàn thiện một tri thức hoặc một kĩ năng nào đó bằng cách trả lời vấn đáp, trả lời viết hoặc có kèm theo thực nghiệm. Hiện nay, ở nước ta thuật ngữ “bài tập” được dùng theo quan điểm này. 1.2.2. Ý nghĩa tác dụng của BTHH Nhiều nhà lí luận học đã xếp BTHH vào “Nhóm phương pháp dạy học – công tác tự lực của HS”. Khi HS giải BTHH là lúc HS hoạt động tự lực để củng cố và trau dồi kiến thức Hóa học của mình. BTHH cung cấp cho HS cả kiến thức, cả con đường để dành lấy kiến thức, cả niềm vui sướng của sự phát hiện ra kiến thức. BTHH vừa là mục đích, vừa là nội dung, vừa là phương pháp dạy học hiệu nghiệm. Do đó, BTHH có những tác dụng sau: - BTHH giúp HS hiểu chính xác và biết vận dụng các khái niệm đã học. - BTHH mở rộng sự hiểu biết một cách sinh động mà không làm nặng nề thêm khối lượng kiến thức cơ bản qui định của SGK. - BTHH có tác dụng củng cố kiến thức cũ một cách thường xuyên và hệ thống hóa các kiến thức đã học. - BTHH thúc đẩy thường xuyên sự rèn luyện các kĩ năng, kĩ xảo cần thiết về hóa học. - BTHH tạo điều kiện để phát triển tư duy vì khi giải những BTHH, HS phải sử dụng thường xuyên các thao tác tư duy như: phân tích, tổng hợp, so sánh, qui nạp, diễn dịch… - BTHH có tác dụng giáo dục đạo đức tư tưởng, hình thành và rèn luyện những phẩm chất tốt như: tính kiên nhẫn, chăm chỉ, cẩn thận, trung thực, tính sáng tạo, phong thái làm việc khoa học, … - BTHH giúp HS biết và hiểu về các nguyên tắc kĩ thuật, quy trình sản xuất trong thực tiễn, áp dụng kiến thức học được vào thực tiễn đời sống. 1.2.3. Phân loại BTHH có nhiều dạng khác nhau, nhưng để phân loại các dạng BTHH người ta dựa vào một số cơ sở như sau: 1.2.3.1. Dựa vào nội dung toán học của bài tập - Bài tập định tính (không có tính toán). - Bài tập định lượng ( có tính toán). 1.2.3.2. Dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập - Bài tập lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm). - Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm). 1.2.3.3. Dựa vào nội dung hoá học của bài tập - Bài tập hoá đại cương. - Bài tập hoá vô cơ. - Bài tập hoá hữu cơ. 1.2.3.4. Dựa vào nhiệm vụ đặt ra và yêu cầu của bài tập Bài tập cân bằng phương trình phản ứng; viết chuỗi phản ứng; điều chế; nhận biết; tách chất; xác định thành phần hỗn hợp; thiết lập công thức phân tử; tìm tên nguyên tố … 1.2.3.5. Dựa vào khối lượng kiến thức và mức độ đơn giản hay phức tạp - Bài tập dạng cơ bản. - Bài tập tổng hợp. 1.2.3.6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra - Bài tập trắc nghiệm. - Bài tập tự luận. 1.2.3.7. Dựa vào phương pháp giải bài tập - Bài tập tính theo công thức và phương trình. - Bài tập biện luận. - Bài tập dùng các giá trị trung bình … 1.2.3.8. Dựa vào mục đích sử dụng - Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ - Bài tập dùng củng cố kiến thức. - Bài tập dùng ôn luyện, tổng kết. - Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi. - Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu… 1.2.4. Những định hướng thiết kế BTHH cho học sinh giỏi [1], [36] Với đặc thù của trường chuyên - phải tuyển được HSG để thi HSG các cấp và luyện thi đại học- chúng tôi tiến hành thiết kế HTBT theo hai dạng: - Bài tập tự luận giúp HS nắm được kiến thức trọng tâm cơ bản của bài học, hiểu và bước đầu vận dụng những kiến thức này cho đến khi trở nên nhuần nhuyễn, tăng cường hoạt động ghi nhớ; - Bài tập trắc nghiệm giúp các em củng cố, hoàn thiện và kiểm tra lại nội dung kiến thức đã tiếp thu được một cách vững chắc có hệ thống. Trên cơ sở đó, chúng tôi đề ra những định hướng thiết kế HTBT như sau : - Xác định rõ mục tiêu của môn học, mục tiêu của từng bài, từng chương từ đó thiết kế HTBT cho phù hợp với nội dung kiến thức. - Bài tập phải có tính kế thừa, hỗ trợ lẫn nhau. - Bám sát nội dung cơ bản của chương trình nâng cao và chương trình chuyên sâu. HTBT phải có tính phân loại: + HS không thuộc đội tuyển thì chỉ làm những bài tập cơ bản bám sát chương trình chuyên sâu phù hợp với yêu cầu của bộ của chương trình, tạo nền tảng vững chắc phục vụ cho luyện thi Đại học (tránh tạo áp lực cho HS). + Đối với HSG thuộc đội tuyển, HTBT sẽ giúp HS có hệ thống kiến thức vững chắc, tổng quát. - Xây dựng HTBT rèn luyện các thao tác tư duy như: phân tích, tổng hợp, so sánh, trừu tượng hóa, khái quát hóa,… - HTBT phải đánh giá được trình độ phát triển của tư duy học sinh: + Đánh giá khả năng nắm vững những cơ sơ khoa học một cách tự giác, tự lực, tích cực và sáng tạo của HS. + Đánh giá trình độ phát triển năng lực nhận thức và năng lực thực hành trên cơ sở của quá trình nắm vững hiểu biết. - HTBT phải có tính cập nhật từ các đề thi cấp tỉnh, khu vực, quốc gia và quốc tế. - HTBT tập trung các dạng bài phát triển tư duy: + Bài tập kiểm tra kĩ năng tiếp thu kiến thức và vận dụng. + Bài tập rèn luyện trí tưởng tượng, khả năng quan sát, thực hành. + Bài tập rèn luyện khả năng suy luận logic, khái quát, thể hiện sự thông minh và sáng tạo. + Bài tập rèn luyện kĩ năng phân tích và tổng hợp kiến thức. + Bài tập có tính thực tiễn. + Bài tập rèn luyện năng lực tự học, tự đọc và tự tìm tòi. 1.2.5. Phương pháp thiết kế [2], [5], [33], [34] Tham khảo ý kiến của các tác giả Đặng Thị Oanh – Nguyễn Thị Sửu [23]; Trần Quốc Sơn [27]; Lê Trọng Tín [31]; Lê Thị Mỹ Trang [37]; Vũ Anh Tuấn [39]; Nguyễn Xuân Trường [40] và ‘Tài liệu tập huấn GV trường THPT chuyên” của Bộ Giáo dục [2]; chúng tôi thực hiện một số phương pháp thiết kế sau: • Phương pháp phỏng vấn: - Người nghiên cứu phỏng vấn những thầy cô có kinh nghiệm dạy ở các trường THPT chuyên, từ đó tìm hiểu được: + Nhu cầu của GV: cần tài liệu chính thống cho HS chuyên, tài liệu tham khảo còn ít, và một số kiến thức trong các tài liệu chưa thống nhất gây bối rối cho HS. + Kinh nghiệm giảng dạy: phần nào khó dạy, phần nào hay cho thi, phần nào trọng tâm, phần nào HS hay nhầm lẫn. + Kinh nghiệm sưu tầm và biên soạn về nội dung lý thuyết cũng như bài tập. + Phần lớn các GV ít cập nhật được các phần mềm hỗ trợ cho quá trình dạy học. + Chương trình chuyên sâu quá “nặng”, thời gian lên lớp quá ít mà lượng kiến thức quá nhiều nên phải tìm phương pháp dạy học thích hợp cho HS chuyên. - Trò chuyện với HS để tìm hiểu nhu cầu của HS, từ đó có PPDH thích hợp với đối tượng HS chuyên. + Các em thi vào trường chuyên hầu hết là HSG của cấp 2, HSG cấp tỉnh, cấp thành phố, nhìn chung khả năng tiếp thu của các em tương đối tốt. Trong số này, có một số em nổi trội hơn sẽ được chọn vào đội tuyển HSG để bồi dưỡng thi HSG cấp tỉnh/ thành phố, cấp khu vực, cấp quốc gia. Những em còn lại định hướng luyện thi đại học. Vì vậy, nếu GV dạy chung một chương trình sẽ tạo áp lực rất lớn cho các em không thuộc đội tuyển HSG. Bởi mong muốn của các em là mình chỉ học và làm bài tập cơ bản của chương trình chuyên sâu mà thôi. + Về PPDH của GV: các em thích GV hướng dẫn mình tự học nhằm tạo cho các em có cơ hội phát biểu ý kiến và được tham gia tranh luận trên lớp cùng bạn bè. + Các em cảm thấy hứng thú khi GV đưa những câu hỏi bài tập có tính ứng dụng thực tiễn và dạng câu hỏi có vấn đề, kích thích sự tò mò, sự ham thích tìm hiểu của các em. + Ngoài ra, đối với môn hóa học các em rất hứng thú khi tự mình tìm hiểu bài qua các phần mềm ứng dụng. • Phương pháp thu thập và xử lý thông tin. Dựa trên cấu trúc chương trình của Bộ Giáo dục & Đào tạo, chúng tôi đã thực hiện việc tham khảo tài liệu, giáo trình của những giảng viên có uy tín của các trường Đại học, đồng thời sưu tầm đề thi HSG của các tỉnh, đề thi khu vực (Olympic 30-4, Đồng Bằng Sông Cửu Long,…), đề thi quốc gia hằng năm để thiết kế một số giáo án điện tử và HTBT cơ bản bám sát chương trình của Bộ GD & ĐT quy định riêng cho các trường THPT chuyên. • Phương pháp phân tích và tổng hợp Kết hợp với các phương pháp trên, chúng tôi tiến hành thực hiện theo các bước sau: - Bước 1: Nghiên cứu mục đích và nội dung. - Bước 2: Xác định kiến thức trọng tâm. - Bước 3: Lựa chọn PPDH phù hợp và phương tiện hỗ trợ. - Bước 4: Sưu tầm và biên soạn bài tập. - Bước 5: Tham khảo ý kiến GV - Bước 6: Chỉnh sửa, hoàn thiện. 1.3. Một số nét về trường THPT chuyên 1.3.1. HS chuyên [36] * Những HS trúng tuyển hàng năm vào lớp 10 chuyên hóa của trường chuyên thường là các HS học giỏi có ham thích bộ môn hóa bao gồm: - Các HS có điều kiện kinh tế gia đình khá, gia đình chăm lo việc học tập của các con, muốn con vào trường chuyên để ổn định việc học và có hướng cho con vào các trường đại học danh tiếng trong nước hoặc định hướng cho con du học. - Các HS có ham thích bộ môn hóa nhưng chủ yếu học để lo phục vụ cho việc vào các trường đại học mà mình yêu thích. - Các HS học giỏi đam mê và yêu thích bộ môn hóa học. - Các HS đạt các giải HSG trong các kỳ thi HSG cấp tỉnh/thành phố ở cấp THCS. * Ở học kì I của lớp 10, tất cả HS đều phải học theo chương trình của hệ chuyên bao gồm chương trình nâng cao, chương trình tự chọn của THPT và chương trình chuyên sâu dành riêng cho HS chuyên, tùy theo điều kiện của từng trường mà phân bố số tiết cho hợp lí (nhưng ít nhất là 4 tiết/ tuần). Ngoài ra, HS còn được thêm 1 buổi học chương trình đại cương chuyên sâu với nội dung và bài tập cập nhật theo đề thi của Bộ GD & ĐT và các đề thi HSG khu vực như Olympic 30-4,...Ở học kỳ này GV dạy bắt đầu tuyển chọn một số em nổi trội có sự say mê với môn hóa để làm nòng cốt cho đội tuyển HSG. Qua học kỳ II, sau khi tuyển chọn được những HS có năng lực chuyên môn khá tốt khoảng 50% số HS trong lớp (khoảng 15 HS), GV bắt đầu có kế hoạch dạy bồi dưỡng những chuyên đề chuyên sâu với mức độ khó tăng dần, GV hướng dẫn các em làm quen với những đề thi khu vực. Từ đó giúp các em “cọ sát” với những đề thi khó đồng thời cũng kích thích được tinh thần ham học hỏi và tính thích chinh phục của các em này. Lúc này lớp chia làm hai nhóm: - Nhóm các em HSG thuộc đội tuyển HSG của trường, GV sẽ hướng dẫn HS tự nghiên cứu nội dụng bài học dưới dạng chuyên đề và được GV dạy tăng cường thêm buổi. - Nhóm các em không thuộc đội tuyển sẽ học chương trình nâng cao và chương trình chuyên sâu ở mức độ cơ bản theo chương trình của Bộ GD & ĐT. Nhưng chủ yếu cá._.c em này sẽ được học những nội dung trọng tâm dành cho chương trình luyện thi đại học. * Ở lớp 11 và 12, lớp chuyên hóa cũng được tiến hành như học kỳ II của lớp 10. Tuy nhiên, trong đội tuyển HSG của trường (khoảng 25 HS) dự thi cấp tỉnh vòng 1 đã bước đầu cho các em lớp 11 làm quen với các kỳ thi, nếu các em này có khả năng vượt qua được kỳ thi HSG cấp tỉnh vòng 2 và lọt vào danh sách 6 HS được tham dự kỳ thi HSGQG thì có thể năm sau (lớp 12) sẽ đoạt giải. Và những em này sẽ được bồi dưỡng chung với những HS lớp 12. * Đối với HS lớp 12, các em đã gần như hoàn thành chương trình THPT đối với bộ môn hóa ở học kỳ I. Qua học kỳ II, các em chỉ tập trung cho chương trình luyện thi đại học. * Về tỷ lệ học lực của HS các lớp chuyên hóa thường có tỷ lệ như sau: 20% xuất sắc; 30% giỏi; 40% khá; 10% TB. Các em có học lực xuất sắc và giỏi thường nằm trong đội tuyển HSG của tỉnh/thành phố. Các em này chính là lực lượng chủ yếu tham gia các kỳ thi HSGQG. Đối với các em say mê môn học mình yêu thích nói chung và bộ môn hóa học nói riêng có khả năng lọt danh sách đội tuyển HSGQG khi còn học lớp 11. Ngoài ra, do tâm lý tập trung thi đại học nên nhiều em HSG lớp 12 muốn “buông” phần nội dung thi HSGQG. Do đó, nhà trường khuyên khích các em lớp 11 tham gia các kỳ thi để tạo tiền đề tốt cho năm sau. 1.3.2. Những phẩm chất và năng lực của HS chuyên hóa - Có năng khiếu hóa học thể hiện qua việc say mê tìm hiểu khoa học đặc biệt là hóa học. - Có kiến thức cơ bản về hóa học vững vàng, sâu sắc và hệ thống. - Có năng lực tư duy hóa học tốt, thể hiện qua khả năng quan sát, nhận xét các hiện tượng tự nhiên cũng như khả năng thể hiện các thao tác tư duy như phân tích, tổng hợp, so sánh, suy luận và khái quát hóa cao. - Có khả năng vận dụng các kiến thức cơ bản một cách linh hoạt và sáng tạo khi gặp vấn đề mới. * Một HS chuyên hóa sẽ thể hiện khả năng của mình qua các năng lực sau: • Năng lực tiếp thu kiến thức + Khả năng nhận thức vấn đề nhanh, chuẩn xác và có khả năng vận dụng tốt vào bài tập cũng như thực tiễn cuộc sống. + Luôn có thái độ học tốt, tích cực tham gia vào bài học. + Có ý thức tự bổ sung kiến thức, hoàn thiện bài học sau mỗi buổi học. + Cập nhật kiến thức từ nhiều nguồn thông tin. Đồng thời có khả năng xử lý thông tin tốt. • Năng lực suy luận logic + Có khả năng phân tích các sự vật và hiện tượng thông qua các dấu hiệu đặc trưng. + Biết thay đổi góc nhìn khi xem xét một sự vật hiện tượng. + Luôn tìm nhiều hướng giải khác nhau và tìm cách đi tới kết luận một cách ngắn nhất. + Có khả năng phân tích và tổng hợp các giả thuyết hiệu quả nhất. - Năng lực đặc biệt + Có khả năng trình bày vấn đề một cách khoa học, logic. + Có khả năng hệ thống các vấn đề làm tiền đề cho các khái niệm, kiến thức mới. • Năng lực hoạt động sáng tạo + Biết tổ hợp các yếu tố, các thao tác để thiết kế một dãy hoạt động, nhằm đạt được kết quả mong muốn. + Biết vận dụng tổ hợp các kiến thức liên môn học để giải quyết vấn đề linh hoạt. - Năng lực kiểm chứng + Biết suy xét đúng sai từ một loạt các sự kiện. + Biết tạo ra các nhận xét tương tự hay tương phản để khẳng định hoặc bác bỏ một đặc trưng nào đó trong sản phẩm do mình làm ra. + Biết đưa ra các dữ liệu cần phải kiểm nghiệm sau khi thực hiện một số lần kiểm nghiệm. • Năng lực thực hành + Thao tác thực hành dứt khoát, gọn gàng trong khi làm thí nghiệm. + Biết kiên nhẫn và kiên trì trong quá trình làm sáng tỏ một số vấn đề lý thuyết qua thực nghiệm hoặc đi đến một số vấn đề lý thuyết mới dựa vào thực nghiệm. * HS các lớp chuyên có tỷ lệ đầu vào các trường đại học hằng năm đạt gần 100%; đây là niềm vui của toàn thể GV và HS. Đó cũng chính là niềm tin của phụ huynh HS đối với nhà trường. 1.3.3. Những phẩm chất và kỹ năng cần có của GV dạy lớp chuyên [36] Để hoàn thành tốt nhiệm vụ của mình, người GV dạy lớp chuyên cần có những yếu tố sau: • Đạo đức nghề nghiệp: đó chính là sự thể hiện tâm huyết của người GV khi lên lớp : - Sự nhiệt tình trong công việc, có tinh thần trách nhiệm cao, sẵn sàng giúp đỡ HS khi có vướng mắc. - Chuẩn bị tốt nội dung, phương pháp và phương tiện dạy học khi lên lớp. - Tạo bầu không khí học tập thoải mái nhưng hiệu quả. - Luôn có sự tương tác giữa GV – HS; HS – HS để tiết học trở nên sinh động và gây dựng được hứng thú học tập cho HS. - Luôn tạo cơ hội cho HS áp dụng việc học vào thế giới bên ngoài và ngược lại tạo cơ hội cho người học mang những kiến thức học được từ bên ngoài vào lớp. - Luôn lắng nghe ý kiến phản hồi từ đồng nghiệp, phụ huynh HS và từ HS. Đồng thời thể hiện sự tôn trọng đối với HS. - Luôn quan tâm đến trạng thái tình cảm của HS, biết khơi nguồn sáng tạo cho HS, làm cho HS đam mê, luôn quan tâm đến HS, động viên kịp thời và chỉ bảo ân cần. - Cần nắm được những điểm mạnh, điểm yếu của từng HS để kịp thời uốn nắn bổ sung. Có thể cho thêm bài riêng để luyện khắc phục các điểm yếu của HS. - Tác phong đứng đắn, chuẩn mực. • Kĩ năng sư phạm: - Kĩ năng giao tiếp, kĩ năng sử dụng ngôn ngữ chính xác, rõ và dễ hiểu. - Kĩ năng trình bày vấn đề logic, khoa học, dễ hiểu. - Sử dụng phương pháp phù hợp với từng nội dung bài học. - Biết làm bật trọng tâm của bài học, nhắc lại nhiều lần kiến thức cần lưu ý hay nhầm lẫn. - Kĩ năng gợi ý cho HS khám phá và xây dựng kiến thức - Kĩ năng sử dụng phương tiện dạy học tốt. • Năng lực chuyên môn: - Có khả năng tổ chức và quản lý lớp: hướng hoạt động học tập vào HS, khuyến khích lối học tập tích cực, học tập cộng tác, học tập hợp tác trong đó GV chủ yếu là người thiết kế, huấn luyện và khuyến khích HS bằng cách hỗ trợ các em phát triển năng lực bản thân. Từ đó, người học được chủ động thực hiện việc học tập của bản thân. - Khả năng nghiên cứu tài liệu, cập nhật những kiến thức liên quan đến thức tiễn đời sống. - Khả năng tổng hợp tài liệu, giáo trình để biên soạn lại cho phù hợp với nội dung chương trình của từng trường, phù hợp với đối tượng HS và nhu cầu thực tế của HS. - Trình độ công nghệ thông tin (khả năng tiếp cận và sử dụng các phần mềm ứng dụng). - Kĩ năng thực hành: thao tác, khả năng quan sát, phân tích và tổng hợp để đi tới kết luận. - Kĩ năng kiểm tra - đánh giá: kĩ năng đặt câu hỏi, xây dựng câu hỏi, có nhiều hình thức kiểm tra – đánh giá chất lượng và phong phú. Đưa ra những thách thức để khuyến khích ý tưởng mới. - Có đủ khả năng hướng dẫn cho người học cách liên hệ với các nguồn tài liệu và chuyên gia bên ngoài trong phạm vi môn học. 1.3.4. Trường chuyên 1.3.4.1. Chức năng, nhiệm vụ của trường chuyên [49] Theo quy chế của trường chuyên do Bộ GD & ĐT ban hành, trường chuyên có chức năng và nhiệm vụ sau: 1. Trường chuyên đào tạo những học sinh đạt kết quả xuất sắc trong rèn luyện, học tập nhằm phát triển năng khiếu về một môn học, hai môn học hoặc một lĩnh vực chuyên trên cơ sở bảo đảm thực hiện mục tiêu toàn diện. 2. Ngoài các nhiệm vụ đã quy định tại Điều lệ trường trung học, trường chuyên còn có các nhiệm vụ sau đây: a) Bồi dưỡng và phát triển năng khiếu của học sinh về một môn chuyên, hai môn chuyên hoặc một lĩnh vực chuyên; đồng thời bảo đảm thực hiện đầy đủ chương trình giáo dục cấp THPT với mục tiêu giáo dục toàn diện. b) Tổ chức hướng dẫn học sinh làm quen với nghiên cứu khoa học, ứng dụng các thành tựu khoa học công nghệ phù hợp với điều kiện của trường và tâm sinh lý học sinh; c) Hợp tác với các cơ sở giáo dục, nghiên cứu khoa học trong và ngoài nước trong cùng lĩnh vực chuyên môn để phục vụ việc nâng cao chất lượng đào tạo. 1.3.4.2. Điểm khác biệt giữa trường THPT chuyên với THPT bình thường • Về nội dung chương trình, như đã trình bày ở trên, ngoài chương trình nâng cao bình thường, HS được tăng thêm tiết luyện tập (tiết tự chọn) để luyện thi đại học và tiết chuyên sâu. Đây là chương trình học đặc biệt chỉ dành cho HS chuyên. Bên cạnh đó, một số tỉnh/thành phố có nguồn kinh phí tốt từ ủy ban tỉnh/thành phố sẽ đầu tư để tăng một số tiết tự chọn của các môn hỗ trợ khác. VD: HS lớp chuyên hóa sẽ được tăng cường tiết tự chọn cho môn toán học, vật lý, sinh vật và ngoại ngữ. • Về cơ sở vật chất, trong những năm gần đây, việc đầu tư nâng cấp hệ thống trường chuyên đã được Nhà Nước quan tâm với nhiều chính sách ưu đãi. Quyết định số 959/QĐ-TTg của Thủ tướng chính phủ về phê duyệt đề án trường chuyên với những mục tiêu cụ thể như: “xây dựng và phát triển các trường THPT chuyên thành một hệ thống cơ sở giáo dục trung học có chất lượng cao, là hình mẫu của các trường THPT,…” Còn theo quyết định số 82/2008/QĐ-BGDĐT về quy chế trường chuyên: “định mức bố trí kinh phí chi thường xuyên cho trường chuyên ít nhất bằng 200% mức chi cho trường không chuyên cùng cấp học. Sau 3 năm thành lập, trường chuyên phải có đủ hệ thống phòng học bộ môn theo quy định của Bộ Giáo dục và Đào tạo, tất cả các phòng học phải đủ thiết bị cần thiết phục vụ giảng dạy và học tập”. Nhìn chung, về mặt bằng cơ sở vật chất, các trường THPT chuyên được đầu tư tốt hơn như phòng học được trang bị hệ thống quạt, đèn, phòng thí nghiệm, hệ thống wifi, hệ thống máy chiếu trong mỗi phòng học,… • Về chế độ đãi ngộ cho HS - HS được miễn các khoản thu phí đầu năm (như học phí, phí xây dựng trường,…). - HS được cấp học bổng hàng tháng, mức học bổng này tùy thuộc vào ngân sách của tỉnh. - HS thường xuyên được nhận học bổng của các nhà tài trợ, điều này rất tốt cho những em HS có hoàn cảnh gia đình khó khăn. - Có cơ hội cọ sát qua nhiều kỳ thi giúp các em làm quen với bầu không khí thi cử, giảm áp lực khi bước vào phòng thi. - Có ký túc xá cho HS ở xa, tạo điều kiện ăn ở và điều kiện học tập tốt cho HS. - Sĩ số HS trong một lớp thường tối đa từ 30 – 35 HS/lớp. Điều này tạo được sự thoải mái trong giờ học, nâng cao chất lượng dạy - học của GV - HS. - Điều quan trọng nhất dẫn đến thành công của hệ thống trường chuyên đó là môi trường giáo dục tốt. Khi bước vào học tập ở môi trường này, HS luôn luôn cố gắng phấn đầu để không bị loại khỏi môi trường này, để chứng tỏ khả năng của mình. Nhìn chung, các em rất hãnh diện khi được học trong trường chuyên. Đó cũng chính là niềm hạnh phúc của các bậc phụ huynh • Về chế độ đãi ngộ cho GV - Được hưởng phụ cấp cao hơn, khoảng 70% lương (GV trường THPT bình thường được 30%). - Mỗi tiết dạy chương trình chuyên sâu được nhân hệ số 3. - Nếu trường có kinh phí, hàng năm GV trường chuyên được đi tập huấn những lớp chuyên đề do Bộ tổ chức dành riêng cho hệ thống trường chuyên. • Một số áp lực đối với HS và GV - Về phía HS, theo quy định của Bộ GD & ĐT, HS hệ chuyên phải xếp học lực loại khá trở lên (hạnh kiểm khá, tốt) và môn chuyên phải trên 6,5. Do đó, đối với một số em không theo kịp chương trình đặc biệt của trường chuyên phải chuyển ra học các trường THPT bình thường. Điều đó đã tạo nên tâm lý lo sợ cho HS. Tuy nhiên, chính áp lực này cũng làm cho HS phải luôn luôn cố gắng, luôn luôn nỗ lực để đạt thành tích tốt. - Về phía GV: + Do phải dạy nhiều chương trình khác nhau trên cùng một lớp nên GV phải soạn nhiều giáo án ứng với mỗi chương trình riêng (giáo án nâng cao, tự chọn, chuyên sâu và bồi dưỡng HSG) nên GV phải làm việc nhiều hơn. + Luôn cập nhật thông tin, tài liệu, đề thi để dạy cho HS. + Phải có kiến thức cơ bản về công nghệ thông tin để hướng dẫn cho HS sử dụng phần mềm. + Áp lực về tỉ lệ HS đậu đại học (nguyện vọng 1) và giải HSGQG. Vì đó là thước đo đánh giá khả năng chuyên môn của GV. 1.4. Một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy và học ở trường THPT chuyên [5], [28], [36] 1.4.1. Phương pháp dạy học Với phương châm lấy HS làm trung tâm, nhằm nâng cao trình độ bộ môn chuyên cho HS và tạo điều kiện HS học đam mê bộ môn hóa, người GV thực sự năng động, thực hiện tích hợp các PPDH khác nhau như: + Hoạt động nhóm: khi thực hiện phương pháp này sẽ dễ tìm được HSG nổi trội hơn các HS khác như kĩ năng hoạt động cộng tác, khả năng tổ chức và lãnh đạo nhóm, khả năng thuyết trình, khả năng giải quyết các tình huống phát sinh, cách đặt câu hỏi…Đồng thời, thông qua hoạt động nhóm tạo điều kiện HS có cơ hội tranh luận với nhau. Từ đó, HS sẽ học tập tích cực hơn. + Dạy học dự án: kết quả mà các em HS trường chuyên đưa ra rất xuất sắc và có điểm khác biệt hơn những của em khác, qua đó thấy được khả năng làm việc độc lập, khả năng tìm kiếm và chọn lọc thông tin từ nhiều nguồn khác nhau. + Dạy học nêu vấn đề-ơrixtic: trong quá trình dạy, GV đưa nhiều tình huống có vấn đề hướng tập trung vào HS và yêu cầu HS giải quyết các vấn đề phát sinh, từ đó có thể đánh giá được trình độ tư duy của từng HS. Với phương pháp này, GV có thể đánh giá được khả năng vận dụng một cách linh hoạt, sáng tạo và khả năng suy luận logic của HS, cho thấy được sự thông minh và nhạy bén của từng HS. + Grap: yêu cầu HS hệ thống kiến thức theo sơ đồ, HS có cái nhìn tổng quát về hệ thống kiến thức đã học. Qua hệ thống sơ đồ Grap, GV sẽ thấy được khả năng hệ thống hóa của HS, kĩ năng trình bày logic, khoa học và bật lên được tính sáng tạo trong nội lực của từng em HS. + Trực quan:qua PP này HS thể hiện được nhiều kĩ năng như: kĩ năng quan sát, kĩ năng suy luận, thao tác thực hiện chính xác có khoa học, … thể hiện niềm say mê khoa học. Đồng thời qua PP này, GV sẽ thấy được những điểm nổi bật của một HSG hóa học khi gặp những tình huống phát sinh không nằm trong kết quả dự đoán như đưa ra nhiều giả thuyết hợp lý để giải thích. + BTHH: GV đưa ra hệ thống bài tập từ dễ tới khó, trong đó có nhiều bài tập có tính thách đố đòi hỏi sự suy luận, khả năng phân tích và tổng hợp cao, kĩ năng tổ hợp nhiều môn học. Qua đó, HS sẽ thể hiện khả năng của mình rõ nhất. Đây là phương pháp hữu hiệu nhất để phát hiện và bồi dưỡng HSG. Đồng thời cũng phát hiện HS chưa đạt yêu cầu để kịp thời có hướng khắc phục. 1.4.2. Kiểm tra - đánh giá 1.4.2.1. Tầm quan trong của việc kiểm tra - đánh giá môn hóa trong trường THPT chuyên Bên cạnh các PPDH tích cực còn một khâu rất quan trọng, đó là khâu kiểm tra – đánh giá kết quả học tập của HS. Kiểm tra đánh giá kết quả học tập của HS là một vấn đề khó, phức tạp về phương pháp dạy học. Nó có nhiệm vụ làm rõ tình hình lĩnh hội kiến thức, sự thành thạo về kĩ năng, kĩ xảo của HS, bổ sung, làm sâu sắc, củng cố hệ thống hoá và khái quát hoá kiến thức đã học, chuẩn bị cho việc tiếp tục nắm vững kiến thức mới. Ngoài ra, khâu kiểm tra - đánh giá còn giúp GV đánh giá chất lượng giảng dạy, thấy những thành công và những vấn đề cần được rút kinh nghiệm, hiểu rõ mức độ kiến thức và kĩ năng của HS để từ đó có những biện pháp sư phạm nhằm nâng cao chất lượng dạy học, qua đó HS tự đánh giá việc học tập của mình và có những điều chỉnh kịp thời. Vì vậy, GV cần xác định đúng những quan điểm về kiểm tra - đánh giá kết quả học tập của HS: - Kiểm tra đánh giá là một khâu không thể thiếu được của quá trình dạy học, là biện pháp quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học. - Kiểm tra và đánh giá là công việc không chỉ của GV mà cả HS, GV kiểm tra và đánh giá kết quả học tập của HS, HS tự kiểm tra và đánh giá việc học tập của mình và kiểm tra đánh giá lẫn nhau. Đối với HS, việc tự kiểm tra và đánh giá góp phần tích cực vào việc phát triển tư duy và việc tự học của HS. - Kiểm tra và đánh giá kết quả học tập của HS là trách nhiệm của GV và HS nên trong quá trình này, mối quan hệ giữa GV và HS được tiến hành một cách bình thường, không căng thẳng nhằm đạt được những yêu cầu về chất lượng học tập, về tính tự giác, độc lập sáng tạo của HS, về sự trung thực trong việc đánh giá kết quả giảng dạy học tập. - Việc kiểm tra đánh giá HS chuyên còn nhằm mục đích phát hiện những HS có năng khiếu để bồi dưỡng thành HS giỏi các cấp và phát hiện những “lỗ hổng” kiến thức để kịp thời bổ sung và hoàn chỉnh. 1.4.2.2. Một số lưu ý khi ra đề kiểm tra * Khi ôn tập, GV phải giới hạn phần trọng tâm ôn tập để HS có thể ôn tập tốt. GV phải xác định rằng không những ôn tập ở các tiết theo phân phối chương trình mà việc ôn tập phải được tiến hành ngay trong từng tiết học, trong việc tự học ở nhà của HS. * Việc ra đề kiểm tra đóng một vai trò hết sức quan trọng, tác động trực tiếp và tức thời đến nội dung, PPDH của cả GV và HS - chất lượng của việc kiểm tra- đánh giá phụ thuộc rất lớn vào việc thiết kế đề thi, đáp án và biểu điểm. Do đó việc ra đề thi phải đáp ứng được các yêu cầu cơ bản sau đây: - Đề kiểm tra phải đạt độ khó cần thiết, phải đạt được độ phân hóa HS - Đề kiểm tra phải có tích thực tiễn, có câu hỏi liên quan đến thực hành. - Đề kiểm tra phải chú ý đến khả năng tư duy độc lập, tạo hứng thú học tập cho HS. Do đó, để làm tốt khâu ra đề, GV cần lưu ý những nội dung sau: - Nội dung: cần kiểm tra những phần nào? Nội dung phải rõ ràng, chính xác, khoa học, bao quát và đặc biệt là không nên cho HS học tủ một số bài (hạn chế tiêu cực), nên đặt câu hỏi dựa trên sự hiểu biết và sự suy luận, thể hiện được chính “nội lực” của HS. - Thời gian: phù hợp với từng nhóm đối tượng HS. - Số lượng đề: cần nhiều mã đề khác nhau để tránh tình trạng “điểm ảo”. - Hình thức: có thể thay đổi nhiều hình thức khác nhau để tăng khả năng nhạy bén, độ chọn lọc cao và khả năng trình bày bài. - Có tính thực tiễn. - Có sự phân hóa trình độ rõ rệt. - Tần suất: kiểm tra nhiều lần, ở nhiều chương, nội dung bài sau bao quát được được nội dung của những bài học trước. 1.4.2.3. Một số lưu ý khi chấm và sửa bài kiểm tra Đây là khâu quan trọng đối với HS, từ bài kiểm tra các em có thể nhận ra những “lỗ hổng” kiến thức của mình, từ đó các em sẽ có hướng khắc phục, đồng thời qua những bài kiểm tra các em có thể rút kinh nghiệm và làm bài tốt hơn cho những kỳ thi lớn. Do đó, khâu sửa bài rất quan trọng và nhất thiết không được bỏ qua. Đối với GV, cần lưu ý các điểm sau: - Xây dựng đáp án chi tiết đến 0,25 điểm và phải tìm ý để thưởng điểm (khuyến khích các em). - Phải có phần nhận xét vào bài làm của HS. - Sau mỗi lần kiểm tra, GV nên cố gắng trả bài trong thời gian sớm nhất, nên dành thời gian để nhận xét một cách chi tiết bài làm của HS, phần nhận xét của GV phải bao gồm nội dung kiến thức, phương pháp làm bài, hình thức của bài làm. Qua những nhận xét đó, HS tự đánh giá được bản thân. Từ đó, các em sẽ rút ra bài học để có cách học, cách làm bài tốt hơn cho các bài sau. - Ngoài ra, GV còn có thể sử dụng phương pháp hướng dẫn và tạo điều kiện để HS có thể tham gia vào kiểm tra đánh giá một cách chủ động, bằng cách GV xác định và phổ biến tiêu chí đánh giá, cung cấp cho HS đáp án, biểu điểm và hướng dẫn cho các em cách tự đánh giá kết quả bài kiểm tra, cũng có thể tổ chức cho HS chấm chéo bài và có sự giám sát của GV. 1.5. Thực trạng của việc dạy môn hóa học ở các trường THPT chuyên của Việt Nam [39] 1.5.1. Khó khăn - Không xác định được giới hạn của các kiến thức cần giảng dạy cho học sinh sao cho hợp lí, vì đề thi đề cập đến những kiến thức quá rộng, quá xa. - Trong các tài liệu giáo khoa chuyên hóa lượng bài tập rất ít, nếu chỉ làm vài bài trong đó thì HS không đủ “lực” để thi vì đề thi HSGQG hằng năm thường cho rất khó. Nhiều đề thi vượt quá chương trình. Để khắc phục điều này, tự thân mỗi GV dạy trường chuyên phải tự vận động bằng cách cập nhật thông tin từ mạng internet, trao đổi với đồng nghiệp, tự nghiên cứu tài liệu. Từ đó, GV tự biên soạn nội dung chương trình dạy và xây dựng hệ thống bài tập để phục vụ cho công việc giảng dạy của mình. - GV chưa tiếp cận được với đề thi olympic quốc tế của những năm gần đây, do trình độ ngoại ngữ còn hạn chế. - Một số tài liệu không khớp nhau về kiến thức nên khi tham khảo, các GV trực tiếp bồi dưỡng học sinh đã không lí giải được. - Khả năng cập nhật và ứng dụng CNTT còn chưa cao, HS chưa được hướng dẫn sử dụng các phần mềm hỗ trợ cho việc tự học. - Thời lượng dành cho môn chuyên quá ít trong khi kiến thức quá nhiều nên đa số GV phải dạy thêm trái buổi không lương cho HSG trong đội tuyển. - Cơ sở vật chất còn thiếu thốn, thiếu trang thiết bị, thiếu phòng dạy, phòng thực hành và các phương tiện hỗ trợ cho quá trình dạy học. Thậm chí có nơi, trường chuyên chưa có cơ sở của riêng mình mà phải “tạm trú” ở cơ sở của trường khác. - Kinh phí dành cho bồi dưỡng HSG còn thấp so với thực tế xã hội. Ngoài ra, hằng năm, Bộ Giáo dục & Đào tạo có triển khai các đợt tập huấn cho GV trường THPT chuyên cho từng môn nhưng do một số trường không có kinh phí nên GV không có cơ hội tham dự. - Hiện nay, một số trường chuyên chưa có ký túc xá hoặc ký túc xá ở xa trường nên tạo tâm lý e ngại cho phụ huynh khi để con đi học xa nhà, sợ thiếu thốn tình cảm và vật chất, đặc biệt không ai quản lí. - Hiện nay, phụ huynh có khuynh hướng cho con thi vào trường công lập hơn trường chuyên do tâm lý chỉ muốn cho con tập trung vào ôn thi Đại học với lí do, công sức, thời gian ít hơn và kết quả nắm chắc hơn so với việc đầu tư vào thi HSGQG. Do đó, nhà nước cần có chính sách khuyến khích và đặc cách cụ thể cho HSGQG. - Thực tế, hiện nay ở trường THPT chuyên, GV phải chia lớp thành hai nhóm để dạy rất vất vả và tốn nhiều thời gian: + Nhóm 1: những HSG có thành tích xuất sắc học chương trình luyện thi HSGQG. Những HS này phải học thêm trái buổi những chuyên đề dành riêng cho thi HSGQG. + Nhóm 2: HS học và làm những bài tập cơ bản bám sát chương trình chuyên sâu phù hợp với yêu cầu của bộ mà không phải lo lắng bám theo những chương trình quá cao của HS trong đổi tuyển thi quốc gia nhằm tạo tâm lý thoải mái yên tâm cho HS. HS sẽ học thiên về chương trình luyện thi Đại học. 1.5.2. Thuận lợi - Hằng năm đều có những kì thi HSG cấp khu vực giúp HS có nhiều dịp “cọ sát”, rút kinh nghiệm cũng như có đánh giá trình độ của mình như: + Olympic 30/4 của các trường THPT chuyên các tỉnh miền trung – Tây Nguyên và miền Nam dành cho HS lớp 10, 11. + HSG Đồng Bằng Sông Cửu Long của các tỉnh miền Tây Nam Bộ dành cho HS lớp 12. + Hóa Hoàng Gia Úc do trường THPT chuyên Lê Hồng Phong – TP Hồ Chí Minh đăng cai tổ chức cho các trường THPT chuyên trong cả nước. - Kết quả trúng tuyển vào các trường Đại học phần nào thu hút được sự chú ý của phụ huynh. Bên cạnh đó, theo thống kê của Bộ Giáo dục, số HS THPT chuyên được đào tạo tại các lớp cử nhân tài năng, kĩ sư chất lượng cao hằng năm chiếm khoảng 50% tổng số sinh viên trong các lớp này. - Số lượng cán bộ quản lí và GV trường/khối chuyên THPT của các tỉnh, thành phố có trình độ trên chuẩn, trình độ thạc sĩ, tiến sĩ tăng đáng kể trong những năm gần đây. Cụ thể, năm học 2009 – 2010, theo thống kệ của Bộ Giáo dục & Đào tạo như sau: + GV: tiến sĩ - 0,2%; thạc sĩ - 1,45%. + Cán bộ quản lí: tiến sĩ – 0,9%; thạc sĩ – 1,8%. - Nhờ sự bùng nổ của CNTT, sự trao đổi và cập nhật thông tin ngày càng tiến bộ, GV và HS có thể cập nhật đề thi HSG của các tỉnh, khu vực và đề thi quốc gia cũng như cập nhật các phần mềm ứng dụng tin học vào hóa học phục vụ tốt cho công tác giảng dạy của GV và quá trình tự học của HS. - Trong những năm gần đây, việc đầu tư cho hệ thống trường chuyên đã được chú ý. Điển hình là ngày 24/6/2010, Thủ tướng Chính phủ kí quyết định số 959/QĐ – TTg về phê duyệt Đề án phát triển hệ thống THTP chuyên giai đoạn 2010 – 2020 với mục tiêu chung: + Xây dựng và phát triển các trường THPT thành một hệ thống giáo dục trung học có chất lượng cao, đạt chuẩn quốc gia, có trang thiết bị dạy học đồng bộ, hiện đại đảm bảo thực hiện nhiệm vụ phát hiện những HS có tư chất thông minh, đạt kết quả xuất sắc trong học tập để bồi dưỡng thành những người có lòng yêu nước, tinh thần tự hào, tự tôn dân tộc; có ý thức tự lực; có nền tảng kiến thức vững vàng; có phương pháp tự học, tự nghiên cứu và sáng tạo; có sức khỏe tốt để tạo nguồn tiếp tục đào tạo thành nhân tài, đáp ứng yêu cầu phát triển đất nước trong thời kì công nghiệp hóa, hiện đại hóa, hội nhập quốc tế. + Các trường THPT chuyên là hình mẫu của các trường THPT về cơ sở vật chất, đội ngũ nhà giáo và tổ chức các hoạt động giáo dục. TÓM TẮT CHƯƠNG 1 Trong chương 1, chúng tôi đã tổng quan các vấn đề sau: - Lịch sử vấn đề và sự cần thiết phải có HTBT cho HS chuyên hóa. - Bài tập hóa học: khái niệm, ý nghĩa và các dạng bài tập phát triển tư duy. - Cơ sở để xây dựng HTBT: những định hướng và phương pháp thiết kế HTBT. - Một số nét về trường THPT chuyên: HS chuyên, GV dạy lớp chuyên, trường chuyên và nêu được một điểm khác biệt giữa trường THPT chuyên và THPT bình thường. - Một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy và học ở trường THPT chuyên. - Thực trạng của việc dạy môn hóa học ở các trường THPT chuyên của Việt Nam. CHƯƠNG 2 : HỆ THỐNG BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ CHO HỌC SINH CHUYÊN HÓA LỚP 11 – THPT 2.1. Nguyên tắc xây dựng BTHH dùng cho học sinh chuyên hóa học Qua quá trình nghiên cứu tài liệu kết hợp với kinh nghiệm của bản thân, chúng tôi xin đề ra một số nguyên tắc xây dựng bài tập như sau: 1. HTBT phải góp phần thực hiện mục tiêu môn học - Bài tập là phương tiện để tổ chức hoạt động cho học sinh, nhằm giúp HS khắc sâu, vận dụng và phát triển hệ thống tri thức đã học, hình thành và rèn luyện các kỹ năng cơ bản. Vì thế, bài tập phải bám sát mục tiêu và góp phần thực hiện mục tiêu môn học. - Đảm bảo cung cấp cho HS kiến thức, kĩ năng cơ bản của chương trình nâng cao (tạo nền tảng tốt cho luyện thi Đại học) và yêu cầu chuyên sâu của chương trình chuyên hóa . - Bám sát nội dung cơ bản của chương trình chuyên sâu và làm cơ sở cho việc luyện thi HSG cấp tỉnh, khu vực, quốc gia: + Bài tập cho HS không thuộc đội tuyển chỉ giải những bài tập cơ bản của chương trình chuyên sâu. + Bài tập cho HSG thuộc đội tuyển giải tất cả bài tập từ cơ bản đến nâng cao, luôn cập nhật đề thi HSG của các tỉnh, khu vực và quốc gia. 2. Đảm bảo tính chính xác, khoa học và hiện đại + Nội dung bài tập đưa ra phải được cập nhật phù hợp với việc đổi mới chương trình học. + Kiến thức phải chính xác, hạn chế sử dụng bài tập với những kiến thức còn đang tranh cãi. 3. Đảm bảo tính logic, hệ thống + Các bài tập được sắp xếp theo: từng chương, từng bài; mức độ khó tăng dần theo trình độ phát triển của HS. + Phân loại trình độ HS. + Hệ thống BTHH phải bao quát hết các kiến thức cơ bản, cốt lõi nhất cần cung cấp cho HS. + Hệ thống BTHH phải có tính kế thừa, bổ sung lẫn nhau. Bài tập trước làm nền cho bài tập sau. + Các dữ kiện cho trong bài và kết quả phải phù hợp với thực nghiệm. + Bài tập phải thể hiện sự rõ ràng, chính xác và khoa học. 4. Đảm bảo cân đối thời gian học lý thuyết và làm bài tập 5. Đảm bảo tính sư phạm + Bảo đảm tính vừa sức và phù hợp với nội dung bài học. + Các kiến thức bên ngoài khi đưa vào làm bài tập đều phải qua khâu xử lí sư phạm để phù hợp với phương pháp giảng dạy và thúc đẩy khả năng tiếp thu của HS. + Tránh sử dụng từ có tính chất địa phương. + Bài tập có tính ứng dụng vào thực tiễn cuộc sống và sản xuất. + Có sự kết hợp với ý thức bảo vệ môi trường. 2.2. Hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho HS chuyên hóa lớp 11 * Giới thiệu khái quát về HTBT Theo quy định của Bộ GD & ĐT, HS trường chuyên phải học các chương trình sau: - Chương trình nâng cao dành cho tất cả các HS THPT. - Chương trình tự chọn, tùy theo sự phân bố và kinh phí của từng trường mà phân bố tiết tự chọn (thêm tiết luyện tập) nhiều hay ít. Riêng các lớp chuyên được phân bô thêm tiết tự chọn cho môn chuyên, một số môn hỗ trợ cho các khối thi đại học và môn ngoại ngữ. - Chương trình chuyên sâu chỉ dành riêng cho HS trường chuyên, chương trình này được phân bố khoảng 50% số tiết của chương trình nâng cao của ban khoa học tự nhiên. Đây là chương trình cực kỳ “nặng” đối với HS. Vì vậy, GV phải dạy thêm tiết và biên soạn nội dung rất vất vả bởi chưa có tài liệu giáo khoa chuẩn của Bộ GD & ĐT ban hành dành riêng cho chương trình này. Do đó, để đáp ứng nhu cầu của GV và HS, chúng tôi đã tiến hành thiết kế HTBT từ cơ bản đến nâng cao dành riêng thuộc chương trình chuyên sâu phần hữu cơ lớp 11. Chúng tôi đã tiến hành thiết kế HTBT gồm 275 bài tập tự luận và 350 bài tập trắc nghiệm áp sát chương trình chuyên sâu dành cho HS trường chuyên. Bài tập được chia làm 3 trình độ: + Giỏi (20%): cập nhật đề thi hàng năm, áp sát chương trình bồi dưỡng thi HSGQG. + Khá (30%): bồi dưỡng thi HSG cấp tỉnh, khu vực. + Trung bình (50%): làm các bài tập cơ bản bám sát chương trình chuyên sâu phù hợp với yêu cầu của Bộ GD & ĐT, chủ yếu tập trung dành cho luyện thi đại học. * Kiến thức cơ bản cần nắm trong chương trình hóa chuyên sâu lớp 11: - Đại cương hữu cơ: danh pháp, hiệu ứng electron, cấu trúc phân tử và cơ chế phản ứng. - Dẫn xuất hidrocacbon: tính chất vật lý và hóa học, các phương pháp điều chế, nhận biết, giải thích và tìm cấu trúc phân tử,... Với đặc thù của trường chuyên, trong đề tài này, chúng tôi chỉ thiết kế HTBT dành cho chương trình chuyên sâu. Những mảng về luyện thi đại học và bồi dưỡng HSG đã có rất nhiều đề tài thực hiện. 2.2.1. Bài tập chuyên đề dồng phân • Bài tập tự luận Bài 1. Viết các đồng phân cấu tạo của các hợp chất sau : a. C6H14 b. C7H16 c. C5H10 d. C4H9Cl e. C5H11OH Bài 2. Viết các dạng đồng phân hỗ biến của các chất sau : a. CH3 - C - CH2 - CH3 b. CH3 - C - CH2 - C - CH3 O O O c. d. C6H5 - NH - C - NH - C6H5 O O C = O H Bài 3. Dựa theo các giá trị moment lưỡng cực của các đồng phân hình học, hãy cho biết đồng phân nào (A hay B) là cis và đồng phân nào là trans : a. FHC=CHF μA = 0D μB = 2,42D b. CH3 – CH = CHBr μA = 1,57D μB = 1,69D c. p – O2N – C6H4 – CH = CH – C6H4 – Br μA = 3,11D μB = 4,52D Bài 4. Xác định tất cả các đồng phân hình học (nếu có) của các chất sau đây theo hệ danh pháp E – Z. Tro._.ý thuyết hóa hữu cơ 1, NXB Đại Học Quốc Gia TPHCM. 26. Đỗ Đình Rãng - Đặng Đình Bạch–Nguyễn Thị Thanh Phong (2008), Hóa học hữu cơ tập 1, 2, 3, NXB Giáo Dục. 27. Trần Quốc Sơn (2009), Tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11, 12 - Hóa hữu cơ (tập 1), NXB Giáo dục Việt Nam. 28. Trần Quốc Sơn – Trần Thị Tửu (2009), Danh pháp hợp chất hữu cơ, NXB Giáo dục. 29. Lê Ngọc Thạch (2001), Hóa học lập thể, NXB Đại học Quốc gia TPHCM. 30. Lê Ngọc Thạch (2009), Bài tập Hóa học lập thể hữu cơ cơ sở, NXB Đại học Quốc gia TPHCM. 31. Lê Trọng Tín (2006), Những PPDH tích cực trong dạy học Hóa học, Đại học Sư phạm TPHCM. 32. Thái Doãn Tĩnh (2006), Bài tập cơ sở hóa học hữu cơ (tập 1,2), NXB khoa học và kỹ thuật. 33. Thái Doãn Tĩnh (2008), Cơ chế và phản ứng hóa học hữu cơ tập 3, NXB khoa học và kỹ thuật. 34. Nguyễn Trọng Thọ (2000), Olympic Hóa học Việt Nam và Quốc tế (tập 1, 2, 3,4), NXB Giáo dục. 35. Nguyễn Văn Tòng (1995), Bài tập hóa học hữu cơ, Đại học Sư phạm Hà Nội. 36. Dương Thiệu Tống (2002), Phương pháp nghiên cứu khoa học giáo dục và tâm lý, NXB Đại Học Quốc gia TPHCM. 37. Lê Thị Mỹ Trang (2010), Xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phần hóa lý dùng trong bồi dưỡng học sinh chuyên hóa trường THPT, luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm TPHCM.. 38. Nguyễn Đình Triệu (2003), 2000 câu hỏi trắc nghiệm Hóa học hữu cơ, NXB Khoa học kỹ thuật. 39. Vũ Anh Tuấn (2006), “Xây dựng hệ thống bài tập hóa học nhằm rèn luyện tư duy trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường trung học phổ thông , luận án tiến sĩ giáo dục học, ĐHSPHN . 40. Nguyễn Xuân Trường (2006), Sử dụng bài tập trong dạy học Hóa học ở trường THPT, NXB Đại học Sư phạm. 41. Trần Thạch Văn (1998), 100 câu hỏi và bài tập hóa hữu cơ, NXB Giáo dục. 42. Phạm Viết Vượng (1997), Phương pháp luận nghiên cứu khoa học, NXB Đại học quốc gia Hà Nội. 43. Tài liệu tham khảo về olympic Hóa học quốc gia, quốc tế năm 2008. 44. Tuyển tập các đề thi Olympic 30-4 năm 2009. 45. Tuyển tập các đề thi học sinh giỏi Đồng Bằng Sông Cửu Long 2009. 46. Tuyển tập các đề thi học sinh giỏi vùng Duyên Hải Bắc Bộ lần thứ 4 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 59. 60. 61. PHỤ LỤC PHỤ LỤC 1: ĐỀ KIỂM TRA VÀ ĐÁP ÁN DÙNG TRONG THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT – LẦN 1 Họ tên: Lớp: Điểm Bài Nội dung Điểm 1 (1đ) Xác định số đồng phân mạch hở của C4H8 Đáp án: 2 (1đ) Ghép tên tương ứng với các đồng phân quang học sau: CH3 H OH CH3 H Br CH3 H OH CH3 Br H CH2OH HO H CH3 COOH H3C H C6H5 A B 1. (2S, 3R)-3-brombutan-2-ol 2. (2R, 3R)-3-brombutan-2-ol 3. (2S, 3S)-3-brombutan-2-ol 4. (2R, 3S)-3-brombutan-2-ol 5. (2S)-2-propan-1,2-diol. 6. (2R)-2-propan-1,2-diol. 7. axit (2S)-2-phenylpropanoic. 8. axit (2R)-2-phenylpropanoic. C D Đáp án: 3 (1đ) Xác định đồng phân meso và erythro: CH3 H OH CH3 H OH CH3 H OH CH3 H Br CHO H OH CH3 H Br CHO H OH CHO HO H 1 2 3 4 Đáp án: 4 (1,5đ) Viết dạng hỗ biến (tautomer) của chất sau: COOC2H5C O CH3 CH2 5 (1đ) Xác định tên của hợp chất sau: H3C HOOC H H3C Cl H 6 (1đ) Xác định số đồng phân quang học của axit 2,3-đihidroxibutanoic Đáp án: 7 (1,5đ) Cho biết cấu trạng bền của cis-1,3-đihidroxixiclohexan. Đáp án: 8 (1đ) Viết cấu trạng bền nhất của 2-cloetan-1-ol. Đáp án: 9 (1đ) Xác định moment lưỡng cực của các chất sau: Cl H3C Cl CH3 Đáp án: Đáp án: ĐÁP ÁN KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN 1 (Phần đồng phân) Bài Nội dung Điểm 1(1đ) 4 2(1đ) A – 1; B – 3; C – 5; D - 7 3(1đ) meso : 1; erythro: 2. 4 (1,5đ) C CHCH3 OH COOC2H5COOC2H5C O CH3 CH2 5(1đ) axit (2E,4E)-5-clo-2,4-đimetylpent-2,4-đienoic. 6(1đ) 4 đồng phân 7 (1,5đ) O O HH 8(1đ) H H Cl O HH H 9(1đ) 0=µ ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN 2 Họ tên: Lớp: Điểm Bài Nội dung Điểm 1(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần tính axit của các hợp chất sau và giải thích ngắn gọn: COOH COOH COOH NO2 NO2 NO2 (1) (2) (3) Đáp án:____________________________________ Giải thích:______________________________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ 2(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần pKa của các hợp chất sau: NO2 CN NO2 OH (1) (2) (3) (4) (5) OHOH CH3H3C OH CH3H3C OH Đáp án: _________________________________ 3(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần độ dài của liên kết đơn C – C trong các hợp chất sau: 1. CH3 – CH3. 2. CH3 – CH = CH2 3. CH2 = CH – CH = CH2. 4. CH2 = CH – C ≡ CH. Đáp án: __________________________________ 4(1đ) Cho biết số trạng thái lai hóa của các nguyên tử C trong phân tử asphirin: COOH OCOCH3 Đáp án: __________________________________ 5(1đ) Số H tạo hiệu ứng siêu liên hợp tham gia cộng hưởng vào vòng benzen của các chất sau lần lượt là: CH2CH3 CH(CH3)2 (1) (2) (3) (4) CH3 C(CH3)3 Đáp án: __________________________________ 6(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần tính bazơ của các hợp chất sau: NH N NH (1) (2) (3) Đáp án: __________________________________ 7(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần độ bền của các cacbocation sau: 1. F3C – CH2 – CH2+ 2. CH2 = CH – CH2+ 3. CH3 – CH2+ 4. (CH3)2CH+ Đáp án: __________________________________ 8(1đ) Cho biết hướng tấn công (vẽ mũi tên) của các tác nhân vào các chất nền trong các phản ứng sau: CH3 + E+ a. NO2 + E+b. CH2 = CH CH3 + H +c. CH2 = CH COOH + H +d. 9(1đ) Sắp xếp (có giải thích ngắn gọn) theo trình tự tăng dần nhiệt độ nóng chảy của các chất sau trong từng dãy sau: S N COOH COOH COOH 1 2 3 Đáp án:____________________________________ Giải thích:______________________________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ 10(1đ) Cho 2 chất sau: O2N CH3 CH3 OH O2N H3C H3C OH A B Hãy cho biết chất nào có tính axit mạnh hơn? Giải thích ngắn gọn. Đáp án:____________________________________ Giải thích:______________________________________________ ĐÁP ÁN KIỂM TRA 15 PHÚT – LẦN 2 Bài Nội dung Điểm 1(1đ) Đáp án: (1) > (3) > (2) Giải thích: (1) có hiệu ứng ortho; (3) có hiệu ứng –C và –I. (2) có hiệu ứng -I. 2(1đ) pKa : (1) < (2) < (3) < (4) < (5). 3(1đ) (1) > (2) > (3) > (4). 4(1đ) 8 C 2sp ; 1 C 3sp ( nhóm CH3 -). 5(1đ) 3, 2, 1, 0. 6(1đ) (3) > (2) > (1). 7(1đ) (1) < (3) < (4) < (2). 8(1đ) CH2 = CH CH3 + H+ CH2 = CH COOH + H +c. d. NO2 + E+b. CH3 + E+a. 9(1đ) (3) < (1) < (2). Vì M(3) < M(1). (2) có thêm liên kết hidro liên phân tử với N của phân tử khác. 10(1đ) Chất A có tính axit mạnh hơn B. Vì: - Trong phân tử A, nhóm – NO2 nằm trên cùng một mặt phẳng chứa vòng benzen nên có hiệu ứng có hiệu ứng – C và – I làm tăng tính axit. - Trong phân tử B, nhóm –NO2 không nằm trên cùng mặt phẳng chứa vòng benzen nên không tạo hiệu ứng – C mà chỉ có – I. ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN 3 Họ tên: Lớp: Điểm Bài Nội dung Điểm 1(1đ) So sánh khả năng cộng electrophin các hợp chất sau: HI; HCl; HBr. Đáp án: 2(1,5đ) Hãy cho biết sản phẩm của quá trình chuyển vị cation sau (nếu có): + (CH3)3CCH2 Đáp án: 3(1,5đ) So sánh khả năng tham gia phản ứng cộng hợp electrophin vào liên kết đôi C = C của các chất sau đây với cùng một tác nhân electrophin. CH2 = CHCOOH (1) CH2 = CHBr (2) CH2 = C(CH3)2 (3) CH2 = CHCH3 (4) CH3CH = C(CH3)2 (5) Đáp án: 4(1,5đ) So sánh khả năng tham gia phản ứng thế electrophin của các dẫn xuất từ benzen sau đây với cùng một tác nhân electrophin. NO2 1 2 3 4 Cl OCH3CH = CH2 Đáp án: 5(1,5đ) So sánh khả năng phản ứng SN2 của các hợp chất: 1. alylclorua 2. benzylclorua 3. etylclorua 4. tert-butylclorua 5. 2-clo-2-metylbutan Đáp án: 6(1,5đ) Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng phản ứng thế SN1 của các chất sau: CH2Cl1. 2. CH3 CH2 CH2 Cl 3. CH2 = CH CH2 Cl Đáp án: 7(1,5đ) Một trong những sản phẩm của phản ứng thế giữa CH4 và Cl2 (askt) là C2H6. Hãy giải thích điều đó? Đáp án: ĐÁP ÁN BÀI KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN 3 Bài Nội dung Điểm 1(1đ) HI > HBr > HCl. 2(1,5đ) (CH3)2CCH2CH3 + 3(1,5đ) 1 < 2 < 4 < 3 < 5 4(1,5đ) 4 > 2 > 3 > 1 5(1,5đ) 2 > 1 > 3 > 5 > 4 6(1,5đ) 1 > 3 > 2 7(1,5đ) Do ở GĐ 3 có sự kết hợp của 2 gốc . CH3 CH3 + CH3 CH3 - CH3 ĐỀ KIỂM TRA 45 PHÚT Họ tên: Lớp: Điểm 1. Chất nào dưới đây có cấu hình Z? 1 2 3 4 H C2H5Br CH3 H C6H5 CH2OH COCH3H Br CH3 C2H5 COCH3 CH2OHH C6H5 A. 1, 3. B. 1, 2. C. 2, 3. D. 1, 4. 2. Xác định đồng phân nào bền hơn trong các cặp đồng phân sau đây và gọi tên các đồng phân theo hệ danh pháp cis – trans. H CH3 H H3C CH3 H H H3Ca. 1 2 H CH3H CH3 H CH3 CH3 H b. 3 4 CH3 H C(CH3)3H H C(CH3)3 HH3Cc. 5 6 A. 1, 4, 5. B. 2, 4, 5. C. 1, 3, 6. D. 2, 4, 6. 3. Chất nào có chứa trung tâm bất đối? 1. 1 – Clopentan 2. 2-Clopentan 3. 3-Clopentan 4. 1,2-Diclopropan A. 1, 2. B. 3, 4. C. 1, 3. D. 2, 4. 4. Butan-2,3-điol có bao nhiêu đồng phân lập thể? A. 1 B. 2. C. 3. D. 4. 5. Cặp chất nào dưới đây là đồng phân lập thể? CH3 H COOH OH H HO CH3 COOH Br CH3 Cl CH2CH3 Br HO CH2CH3 Cl I CH3 H OH I OH CH3 H 1. 2. 3. A. 1, 2. B. 2, 3. C. 1, 3. D. 1, 2, 3. 6. Cho biết các đồng phân lập thể dưới đây của axit 2,3,4-trihidroxiglutaric thuộc dạng nào? COOH H OH HO H COOH HO H COOH HO H H OH COOH H OH COOH H OH H OH COOH H OH COOH H OH HO H COOH H OH 1 2 3 4 A. 1, 2 : đôi đối quang; 3, 4: dạng meso B. 1, 2: dạng meso; 3,4: đôi đối quang. C. 1, 2, 3, 4: đôi đối quang. D. 1, 2, 3, 4 : dạng meso. 7. Xác định cấu hình R của axit lactic: COOH HO CH3 H CH3 H COOH OH COOH HO H CH3 CH3 H OH COOH 1 2 3 4 A. 1, 2. B. 3, 4. C. 1, 3. D. 2, 4. 8. Sắp xếp các nhóm thế sau theo chiều tăng dần hiệu ứng liên hợp dương: 1. –OH 2. –OCH3 3. –N(CH3)3 4. –F 5. –I A. 1, 2, 3, 4, 5. B. 2 , 3, 1, 5, 4. C. 3, 1, 2, 5, 4. D. 5, 4, 2, 1, 3. 9. Sắp xếp các ion sau theo chiều tăng dần độ bền : CH3 CH2; CH3 CH; CH3 C CH3 CH3 CH3 (1) (2) (3) A. 1, 2, 3. B. 2 , 3, 1. C. 3, 1, 2. D. 2, 1, 3. 10. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần tính bazơ: N CH3 CH3 H3C N N N (1) (2) (3) A. 1, 2, 3. B. 2 , 3, 1. C. 3, 1, 2. D. 2, 1, 3. 11. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần tính axit: OCH3HO HO ClHO (1) (2) (3) OH NO2 COCH3HO (4) (5) A. 1, 2, 3, 4, 5. B. 2 , 3, 1, 5, 4. C. 3, 1, 2, 5, 4. D. 2, 1, 3, 4, 5. 12. Cặp nào dưới đây là cấu tạo cộng hưởng: 1. CH2 = O CH2 O 2. CH2 = CH CH2 CH2 CH = CH2 3. N = C = O N C O 4. R C O– O R C O O- A. 1, 2, 3. B. 1, 3, 4. C. 2, 3, 4. D. 1, 2, 3, 4. 13.. Cacbocation CH3 ở dạng nào và góc bằng bao nhiêu? A. Tam giác, 1200. B. Tháp ba phương, 1200. C. Tam giác, 10905’. D. Tháp ba phương, 10905’. 14. Gốc triphenylmetyl có cấu trúc nào và trạng thái lai hóa nào? A. Tứ diện, sp3. B. Phẳng, sp2 C. Thẳng, sp2. D. Tháp tam giác, sp3d. 15. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng phản ứng thế SN2 của các chất sau: 1. CH3Br 2. (CH3)2CHBr 3. CH3CH2Br 4. (CH3)3CBr A. 1, 2, 3, 4. B. 1, 3, 2, 4. C. 2, 3, 1, 4. D. 4, 3, 2, 1. 16. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng hoạt tính của các cacbocation trong phản ứng thế SN1: 1. (CH3)3C + 2. (CH3)2CH+ 3. CH3CH2CH2+ A. 1, 2, 3. B. 2, 3, 1. C. 3, 2, 1. D. 1, 3, 2. 17. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng phản ứng halogen hóa của các gốc hidrocacbon sau: 1. (CH3)3C 2. (CH3)2CH 3. CH3CH2 4. H3C A. 1, 2, 3, 4. B. 2, 3, 4, 1. C. 4, 3, 2, 1. D. 3, 2, 1, 4. 18. Cho tỷ lệ sản phẩm của phản ứng sau: CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 45% 55% hv 250C Hãy xác định tỷ lệ khả năng thay thế tương đối của H ở cacbon bậc 1 : bậc 2. A*. 3 : 11. B. 9 : 11. C. 11 : 9. D. 11 : 3. 19. Sắp xếp theo chiều giảm dần khả năng cộng electrophin của các hợp chất sau: 1. CH2 = CH COOH 2. CH3 CH = CH COOH 3. CH3 CH = CH2 4. CH3 CH = CH CH3 A. 1, 2, 3, 4. B. 2, 3, 1, 4. C. 3, 1, 2, 4. D. 4, 3, 2, 1. 20. Xác định sản phẩm của phản ứng sau : (CH3)2CHCH = CH2 HCl 1. (CH3)2CHCHClCH3 2. (CH3)2CClCH2CH3 3. (CH3)2CHCH2CH2Cl A. 1, 2. B. 1, 3. C. 2, 3. D. 1, 2, 3. 21. Để tạo được sản phẩm là xiclohexen thì phải tách HCl từ chất nào? H Cl H Cl 1 2 A. 1. B. 2. C. 1, 2. D. A, B, C đều sai. 22. Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau: CH3(CH2)3CHBrCH3 + t-Bu-O - 1. Hex-1-en 2. Hex-2-en 3. tert-butyl1-metylpentyl ete A. 1. B. 2. C. 3. D. 1, 2, 3. 23. Chất nào có moment lưỡng cực lớn hơn ở mỗi cặp chất sau: NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 CH3H3C NO2 H3C CH3 NO2 NO2 NH2 NO2 CNNC COCH3CH3COa. b. c. d. 1 2 3 4 5 6 7 8 A. 1, 3, 5, 7. B. 1, 4, 5, 8. C. 1, 3, 6, 7. D. 1, 4, 6, 8. 24. Dạng nào dưới đây là erythro? CH3 H OH CH3 H Br CH3 HO H CH3 H Br H H3C Br H CH3 OH 1 2 3 H H3C Br HO CH3 H CH3 H OH CH3 HBr CH3 HO H CH3 HBr 4 5 6 A. 1, 2, 5. B. 3, 4, 6. C. 1, 3, 5. D. 2, 4, 6. 25. Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau: CH3 CH CH2 CH3 + Br2 CH3 hv A. 2-Brom-2-metylbutan. B. 2-Brom-3-metylbutan. C. 1- Brom-2-metylbutan. D. 1-Brom-3-metylbutan. ĐÁP ÁN : 1D; 2A; 3D; 4C; 5A; 6A; 7A; 8D; 9A; 10C; 11A; 12C; 13A; 14B; 15B; 16A; 17A; 18A; 19D; 20A; 21A; 22A; 23C; 24C; 25ª PHỤ LỤC 2: HƯỚNG DẪN GIẢI CHUYÊN ĐỀ ĐỒNG PHÂN ►Bài tập tự luận a. CH3 C = CH CH3 OH CH2 = C CH2 CH3 OH ; b. CH2 = C CH2 C CH3 ; CH3 C CH = C CH3 OH O O OH OH C = O H OH C = O H c. C6H5 NH = C NH C6H5 OH d. Bài 3 : trans : a. μA = 0D ; b. μB = 1,69D ; c. μB = 3,11D. a. Z (cis); E (trans). b. Z; E. c. 2Z, 6E; 2Z, 6Z; 2E, 6E; 2E,6Z. d. E (trans); Z (cis). H H HH H H HH b. c.CH O H H3C H CH3 CH3H H H CH3 CH3 CH3H a. Bài 2: Bài 4: Bài 8 : Bài 17: b CH2OH H O CH2OH OHH HO CH2OH H CH2OH OHH H a CH2Cl H3C H CH2Cl CH3H H CH2Cl CH3 CH2Cl CH3H d. CH3 H NH3+ COO- HH +H3N CH3 H COO- HH c. CH3 H3CH2C H CH3 CH3H H CH3 CH2CH3 CH3 CH3H Bài 18: C6H5 H CH3 C6H5 H CH3 C6H5 H CH3 C6H5 H3C H C6H5 CH3 H C6H5 H CH3 R R S S a. meso C2H5 H CH3 R RS S meso CH3 (CH2)2 C2H5 H C2H5 H CH3 CH3 (CH2)2 C2H5 H C2H5 H3C H CH3 (CH2)2 C2H5 H b. CH3 H OH CH3 H C6H5 c. CH3 HO H CH3 C6H5 H CH3 H OH CH3 C6H5 H CH3 HO H CH3 H C6H5S S S SR R R R S S R R d. SS S S R R RR CH2OH H OH H OH CH3 H OH CH2OH HO H HO H CH3 HO H CH2OH H OH H OH CH3 HO H CH2OH HO H HO H CH3 H OH R S R R SS R S R R SS CH2OH H OH HO H CH3 H OH CH2OH HO H H OH CH3 HO H CH2OH H OH HO H CH3 HO H CH2OH HO H H OH CH3 H OH S R s CH2OH H OH H OH CH2OH H OH S R r CH2OH H OH HO H CH2OH H OH S R R S CH2OH H OH H OH CH2OH HO H CH2OH HO H HO H CH2OH H OH e. meso meso COO- H NH3+ CH2CH3 H CH3 f. COO- +H3N H CH2CH3 H3C H R COO- H NH3+ CH2CH3 H3C H COO- +H3N H CH2CH3 H CH3 R R S S S S R Bài 22: a. D-glucose ;( 2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. b. D-mannose; (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. c. D- galactose ; (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. d. L- glucose ; (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan. Bài 24: a. Là đồng phân hình học. CH2OH HH H3C H CH2OHH H3C OCH3 HH H3C H OCH3H H3C Z E Z E b. Là các đồng phân quang học. H CH2 = CH C CH3 OH O CH3 H O C2H5 H * * * c. Vừa là đồng phân hình học, vừa là đồng phân quang học. O CH3 H H CH3 O H3C H CH3 H H H OH OH H CH3 H CH3 meso Bài 34 : CH3(CH2)6CHOHCHOHCH2OH ** (CH2)6CH3 H OH CH2OH OHH (CH2)6CH3 HO H CH2Cl HHO (CH2)6CH3 HO H CH2OH OHH (CH2)6CH3 H OH CH2OH HHO (2R, 3R) (2R, 3S)(2S, 3S) (2S, 3S) Bài 35 : CH3 H Cl CH3 Cl H CHO HO CH3 COOH HO CH3 CH3 Br H CH3 Cl H (2S, 3S) (2R, 3R) (2R, 3S) Bài 36 : - Đồng phân sorbitol không phải là đồng phân meso do cấu hình ở C* ở C3 và C4 khác nhau. - Đồng phân galactose không phải là đồng phân meso do các nhóm chức ở C1 và C6 khác nhau. - Đồng phân axit galactaric là đồng phân meso do phân tử bất đối xứng qua một mặt phẳng nội phân tử. COOH H OH HO H HO H H OH COOH Bài 37: CH3 H OH H OH CH3 H OH CH3 HO H HO H CH3 HO H CH3 H OH HO H CH3 H OH CH3 HO H H OH CH3 HO H a. CH3 H Cl CH2 CH3 H Cl CH3 Cl H CH2 CH3 Cl H b CH2COOH H Br CH2COOH H Br CH2COOH Br H Br H CH2COOH d.CH2CH3 H CH3 CH2CH3 H CH3 CH3 H3C H H3C H CH2CH3 c. Bài 38: COOH NH2 H CH2CH(CH3)2 S COOH HO H CH3 S CHO Br CH3 CH2CH3 S CHO H OH CH3 NH2 H R S a. b. c. d. COOH H Br COOH H Br e. meso Bài 39: a. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất. b. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất. c. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất. d. biểu diễn một đôi đối quang. e. biểu diễn một đôi đối quang. f. Biểu diễn hai dạng khác nhau của cùng một chất. Bài 40: a. 1 là đồng phân cấu tạo của tất cả các cấu hình khác. b. Các cặp đồng phân vị trí của nhau có thể là (2 và 3), (2 và 4), (3 và 4), (3 và 5). c. 4 và 5 là đồng phân lập thể của nhau. d. Các cặp đồng phân hình học của nhau có thể là (3 và 6), (4 và 5). e. 6 và 7 là một cặp đồng phân quang học đối quang. f. Các cặp đồng phân quang học không đối quang có thể là (3 và 6), (4 và 5), (7 và 3). g. Hợp chất không trùng với ảnh trong gương là 6 và 7. h. Hợp chất trùng với ảnh trong gương là 1, 2, 4 và 5. i. Đồng phân meso là 3. J. Hỗn hợp raxemic là hỗn hợp 50% : 50% của 6 và 7. Bài 41: CH3CH = C(CH3)COOH Bài 42: (a) Streptimidon có ba trung tâm lập thể: H NH H CH3 H3C H OHHO O O H E S R ** ►Bài tập trắc nghiệm: 1C; 2B; 3D; 4A; 5A; 6A; 7D; 8B; 9C; 10D; 11D; 12B; 13A; 14D; 15A ; 16C ; 17A ; 18A; 19C; 20A; 21C; 22C; 23B; 24 B; 25 B; 26A. CHUYÊN ĐỀ HIDROCACBON KHÔNG NO ANKEN, ANKADIEN VÀ TECPEN ►Bài tập tự luận Bài 1a. 4-metylpent-2-en b. 2-etyl-4,5,5-trimetylhex-1-en c. 3-isobutylhex-1-en d. 2,2,6-trimetyloct-4-en e. 4-(1,2-dicloroetyl)-2,3,6-trimetylhept-2-en f. 2-metylbuta-1,3-dien g. 1-clorobuta-1,2-đien h. 3-metylxiclopropen i. 2-metylxiclopenta-1,3-dien j. 1-metylxicloocta-1,3,5,7-tetraen a. CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH2 - CH(CH3) - CH = CH2 b. (CH3)3CCH = C(CH3)2 c. C2H5 CH3 C = C CH3 C2H5 H e. CH2 = CH CH3 Br d. C2H5 Cl C = C CH3 C2H5 H f. CH2 = CH C CH3 C H H CH Bài 3: CH3 H Br CH3 Br H CH3 Br H CH3 H Br 7a. c. COOH H Br COOH H Br Bài b. Đồng phân meso d. Hỗn hợp racemic Bài 8. CH3CH(OCH3)CHBrCH3 Bài C6H5 Br H CH3 Br H 9. CH3 H C = C H C6H5 + Br2 erythro-1-phenyl-1,2-dibrompropan Bài CHClCH2CH310. (sản phẩm chính) 11a. Cl3C - CH2 - CH2Cl b. Cl - CH - CH3 Cl H2C H2C C H2 CH2 C H2 C Cl CH2CH2CH3c.Bài Bài 13a. Đồng phân threo b. Đồng phân erythro c. Hỗn hợp racemic d. Đồng phân meso Bài C2H5 H3C H C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H3C H 14. (Hỗn hợp racemic) Bài 16a. HOCH2 - (CH3)COH - CH2OH b. CH3 - CH2 - CHO + OHC - CH2 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CHO c. CH3 - CH2 - (CH3)C(CN) - CHBr - CH3 d. (CH3)2 - COH - CH2 - CH2Br e. Cl OHHO Bài17a. (CH3)2CH - CHOH - CH3 CH3)2CH = CH - CH3 (CH3)2COH - CHOH - CH3 b. (CH3)3C - I (CH3)2C = CH2 (CH3)2C - CH2 (CH3)2COH - CH2OH O c. CH3CHBrCHBrCH2CH3 CH3CH = CHC2H5 CH3CHClCH2C2H5 CH3CHOHCH2C2H5 CH3CH2COOCH(CH3)CH2CH2CH3 d. CH3 - CHOH - CH3 CH3CH = CH2 CH3CH2CH2Br CH3(CH2)4CH3 e. CH3 - CH2 - CH - CH3 CH3CH2CH = CH2 CH3CH2CH2CH2OH N(CH3)3 f. CH2 = CH - CH2 - OH CH2Br - CHBr - CH2OH BrCH2 - CHBr - COOH CH2=CH -COOH Br2 HNO3 Zn g. CH3 - CH2 - CH2OH CH3CH = CH2 CH3 - CHBr - CH2Br CH3 - C CH CH3C CNa CH3 - C C - C2H5 CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 Al2O3 ∆ Br2 KOH/C2H5OH NaNH2 C2H5Br H2O HgSO4/H2SO4 h. CH3 - CH = CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3CH2COCl CH3CH2COOCH3 1. B2H6 2. H2O2/OH- Na2Cr2O4/H2SO4 SOCl2 CH3OH/H+ Cl2 H3C H CH3 H CH3 H Cl C2H5 H ClCH2Cl2 Bài 18a. 1.HCOOOH C2H5 H C2H5 H C2H5 H OH C2H5 H OH2. H3O+ b. KMnO4 C2H5 H H C2H5 C2H5 H OH C2H5 H OHH2O KMnO4 C2H5 H C2H5 H C2H5 H OH C2H5 HO HH2O C2H5 HO H C2H5 H OH c. C2H5 H H C2H5 1.HCOOOH 2. H3O+ C2H5 H OH C2H5 HO H C2H5 HO H C2H5 H OH d. C2H5 H H C2H5 Br2 H2O CH3 H OH CH3 Br H CH3 HO H CH3 H Br e. H3C H CH3 H D2 Pt CH3 H D CH3 D H CH3 D H CH3 H D Bài Br2 CH2Cl2 H2/Pt HBr RCOOOH Br2 H2O CH3OH H+ H2O, H+ 1. BF3 2. H2O2, OH- Br Br OH Br O OH BrOCH3 OH 19 Bài 20. Phản ứng với HBr sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang: HBr H3C H CH3 CH(CH3)2 Br (H3C)2HC CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 Br H3CH2C H3C Br (H3C)2HC CH2CH3 CH3 Br H3CH2C CH(CH3)2 CH3 S R * Phản ứng với Br2 trong CH3OH sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang: Br2 CH3OHH3C H CH3 CH(CH3)2 H Br H3C CH(CH3)2 CH3 OCH3 H Br CH3 (H3C)2HC H3C H3CO S S R R H Br CH3 CH(CH3)2 H3CO CH3 H H3C Br CH(CH3)2 H3C OCH3 S S R R * Phản ứng với H2O có mặt xúc tác axit sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang: H2O H3C H CH3 CH(CH3)2 OH (H3C)2HC CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 OH H3CH2C H3C CH(CH3)2 HO CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 H3C OH CH2CH3 S R H+ S R * Phản ứng với H2 có mặt xúc tác Pt sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang: H2 H3C H CH3 CH(CH3)2 H (H3C)2HC CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 H H3CH2C H3C CH(CH3)2 H CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 H3C H CH2CH3 R S Pt R S * Phản ứng với Br2 trong dung môi CH2Cl2 sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang: Br2 CH2Cl2H3C H CH3 CH(CH3)2 H Br H3C CH(CH3)2 CH3 Br H Br CH3 (H3C)2HC H3C Br S S R R H Br CH3 CH(CH3)2 Br CH3 H H3C Br CH(CH3)2 H3C Br S S R R * Phản ứng với BH3 sau đó là giai đoạn oxi hóa bằng H2O2 trong môi trường kiềm (cộng hợp kiểu cis) sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang: 1. BH3/THF 2. H2O2, OH-H3C H CH3 CH(CH3)2 H3C H HO CH(CH3)2 H CH3 CH3 H OH(H3C)2HC H H3C S S R R H HO CH3 CH(CH3)2 H3C H H H3C OH CH(CH3)2 H CH3 S S R R * Phản ứng với Br2 trong dung môi H2O sẽ hình thành hai đồng phân quang học là một đôi đối quang: Br2 H3C H CH3 CH(CH3)2 H Br H3C CH(CH3)2 CH3 OH H Br CH3 (H3C)2HC H3C HO S S R R H Br CH3 CH(CH3)2 HO CH3 H H3C Br CH(CH3)2 H3C OH S S R R H2O Bài 21a. CH2 = C(CH3) - CH2 - CH(CH3) - CH2 - OH HCl O CH3 H3C CH3 Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian, tiếp theo là sự tấn công của nguyên tử oxi chứa đôi điện tử tự do vào trung tâm tích điện dương của cation, hình thành sản phẩm cộng hợp đóng vòng nội phân tử: CH3 CH2 = C - CH2 - CH - CH3 CH2 OH H+ CH3 CH3 - C - CH2 - CH - CH3 CH2 OH O CH3 H3C CH3 H Cl- O CH3 H3C CH3 + HCl b. C(CH3) = CH2 HBr Br CH3 CH3 CH3 Br CH3 Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian chứa vòng 4 cạnh, sẽ chuyển vị thành cacbocation bậc hai chứa vòng năm cạnh nhằm giải phóng sức căng của vòng bốn cạnh. Cation bậc hai chứa vòng năm cạnh này lại có khả năng chuyển vị thành cation bậc ba bền hơn. Từ đó, phản ứng hình thành hai sản phẩm tương ứng với hai cation trung gian nói trên: C(CH3) = CH2 H+ C(CH3) - CH3 CH3 CH3 Br- Br CH3 CH3 CH3 CH3 Br- CH3 Br CH3 c. CH = CH2H3C H2O H2SO4 CH3 CH3HO Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian bậc hai chứa vòng năm cạnh, sẽ chuyển vị thành cation bậc ba chứa vòng sáu cạnh bền hơn: CH3 CH3HO H+ CH = CH2H3C CH - CH3H3C CH3 CH3 HOH CH3 H2O H3C HSO4-H2SO4 + d. CH2CH = CH2 HBr CHBr - CH2 - CH3 Phản ứng đi qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian bậc hai, có khả năng chuyển vị thành cation họ benzyl bền hơn: CH2CH = CH2 H+ CH - CH - CH3 H CHCH2CH3 Br- CHCH2CH3 Br Bài 30. Sản phẩm có sự chuyển vị: CH3 a. (CH3)2CH - CH = CH2 và (CH3)2C = CH - CH3 b. (CH3)2C = C(CH3)2 c. Bài 32. Để phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder có thể xảy ra hiệu quả, tác nhân dien liên hợp phải có cấu dạng s-cis, do nguyên tử C1 và C4 trong cấu dạng s-trans quá xa nhau để có thể tham gia phản ứng đóng vòng với tác nhân ái dien. Các tác nhân dien có cấu dạng s-trans nhưng có khả năng chuyển hóa thành cấu dạng s-cis cũng có khả năng tham gia phản ứng. - Tác nhân c và e tham gia phản ứng dễ dàng nhất, do có cấu hình được khóa ở cấu dạng s- cis. - Tác nhân b và f mặc dù ở cấu dạng s-trans, nhưng vẫn có thể chuyển thành cấu dạng s-cis, nên vẫn có khả năng tham gia phản ứng. - Tác nhân a và d không tham gia phản ứng, do cả hai đều bị khóa ở cấu dạng s-trans và không có khả năng chuyển hóa thành cấu dạng s-cis. Bài 33. Để phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder có thể xảy ra hiệu quả, tác nhân dien liên hợp phải có cấu dạng s-cis, do nguyên tử C1 và C4 trong cấu dạng s-trans quá xa nhau để có thể tham gia phản ứng đóng vòng với tác nhân ái dien. Các tác nhân dien có cấu dạng s-trans nhưng có khả năng chuyển hóa thành cấu dạng s-cis cũng có khả năng tham gia phản ứng. - Trong 4 chất trên, chất a và c có thể tồn tại ở cả hai dạng s-cis và s-trans, nên có hoạt tính trung bình. Trong đó, chất c có hoạt tính kém hơn chất a do tương tác không gian giữa nhóm – CH3 và nguyên tử H gần nhau ở cấu dạng s-cis, sẽ có xu hướng chuyển sang cấu dạng s- trans nhiều hơn: H H3C H CH3 H3C H CH3 H - Do đó, trật tự tăng dần khả năng tham gia phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder của các tác nhân dien liên hợp được sắp xếp theo trật tự sau đây: H H3C H CH3 < < < Bài 34a. Tác nhân ái dien chứa nhóm thế hút điện tử càng mạnh, phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder xảy ra càng dễ dàng hơn do mật độ điện tích dương trên nguyên tử cacbon C2 trong liên kết đôi C = C tăng lên. Do đó, tác nhân ái dien tham gia phản ứng dễ hơn là CH2 = CH - CHO nhờ hiệu ứng hút điện tử -C và –I của nhóm –CHO. CH2 = CH - C = O H +δ b. Tác nhân dien chứa nhóm thế đẩy điện tử càng mạnh, phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder xảy ra càng dễ dàng hơn do mật độ điện tích âm của nguyên tử cacbon C4 của liên kết đôi C = C tăng lên. Do đó, tác nhân dien tham gia phản ứng dễ dàng hơn là CH2 = CH – CH = CH – O – CH3 nhờ có hiệu ứng điện tự +C của nhóm –OCH3 liên kết với hệ liên hợp. CH2 = CH - CH = CH - O - CH3 −δ c. Có thể sử dụng hai cặp tác nhân dien/ ái dien như sau: COCH3 COCH3 + COCH3 C CH CH CH + Trong đó, cặp thứ nhất tham gia phản ứng dễ dàng hơn do tác nhân ái dien chứa nhóm thế hút điện tử mạnh hơn, nhờ tác dụng của hiệu –C và –I từ nhóm –COCH3. Ngược lại, tác nhân ái dien của cặp thứ hai không chứa nhóm thế hút điện tử và tác nhân dien lại chứa nhóm thế hút điện tử, làm cho phản ứng xảy ra khó khăn hơn. Bài 35. Các phản ứng hình thành một hay hai nguyên tử cacbon bất đối xứng sẽ cho sản phẩm là hỗn hợp raxemic. Riêng trường hợp hai nguyên tử cacbon bất đối xứng chứa các nhóm thế tương đương thì ngoài việc hình thành hỗn hợp racemic sẽ có khả năng hình thành đồng phân meso. CN + t0a) b) COOCH3 + CH3 t0 H CN H NC CH3 H3C COOCH3 H3COOC c) + COOCH3 H3C t0 COOCH3 H3COOC CH3 H3C d) + CH3 H CH2CH3 H CHO C C CHO t0 CHO CHO OHC OHC H H CH3 CH2CH3 H3C H3CH2C H H e) + CH3 H H CH2CH3 CHO C C CHO t0 CHO CHO OHC OHC H H3CH2C CH3 H H3C H H CH2CH3 + Cl Cl t0g) Cl Cl Cl Cl f) Cl + Cl t0 Cl Cl Cl Cl meso Bài 36. OH Br Br2 H2O Bài 37a. CH3Br CH3 HBr CH2 CH3Br HBr CH3 CH3HO CH3 CH3 CH3 CH3HO CH3 CH3 H2O H2SO4 H2O H2SO4 b. Quy trình điều chế chất thứ nhất có thể hình thành thêm: HO Br Quy trình điều chế chất thứ hai có thể hình thành thêm: CH3 Br Quy trình điều chế chất thứ ba có thể hình thành thêm: CH3 HO CH3 X: CH(CH3)2H3C CH(CH3)2H3C + 2H + Cl C3H7 H3C Cl C3H7H3C O O Y Z Bài 38. ►Bài tập trắc nghiệm: 1A; 2A; 3A; 4A; 5B; 6A; 7A; 8B; 9C; 10A; 11A; 12A; 13B; 14C; 15A; 16B; 17A; 18A; 19A; 20A; 21D; 22B; 23A; 24; 25A; 26A; 27B; 28A; 29A; 30A; 31D; 32A; 33A; 34C; 35C; 36B; 37B; 38B; 39D; 40D; 41A; 42D; 43A; 44A; 45D; 46A; 47D; 48B; 49D; 50D. ANKIN ►Bài tập tự luận Bài 4: d. (A) : BrMgC CH (B) : (CH3)2C(OH)C CH (C) : (CH3)2C(OH)C CMgBr (D) : (CH3)2C(OH)C CCOOH a. (A) CH3CH2C CH (B) CH3CH2C CCH2CH3 b. (A) HOCH2CH2C CCH2CH2OH (B) HO(CH2)6OH (C) CH2 = CHCH2CH2CH = CH2 (D) HC CCH2CH2C CH c. (A) C CHHO (B) C CH e. (A) : CH3C CMgBr (B) : (C) : OMgBr C CCH3OH C CCH3 f. (A) : CH3CH2CH2CH=CH2 (B) : CH3CH2CH2CHBrCH2Br (C) : CH3CH2CH2C CH (D) : CH3CH2CH2C CCH(CH3)CH2CH3 g. (A) : (CH3)2CHCH=CH2 (B) : (CH3)2CHCHBrCH2Br (C) : (CH3)2CHC CH (D) : (CH3)2CHC CNa (E) : (CH3)2CHC CCH2CH3 Bài 5: a. (A) : (CH3)3C C CH (B) : (CH3)3C C C CH3≡ ≡ Bài 8: (CH3)3C C CH (CH3)3C C = CH2 (CH3)3C CCl = CH2 (CH3)3C CCl2 CH3≡ HCl Cl- HCl Cl- (CH3)2CCl C(CH3) = CH2 (CH3)2CCl CCl(CH3)2 HClCl- (CH3)2C = C(CH3) CH2Cl (CH3)2CCl CH(CH3)CH2Cl HCl Bài 10: a) cis-oct-4-en. HC CH CH2 = CH2 HCHO CH3OH CH3I HC CH HC CNa HC CCH3 CH2 = CHCH3 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CH CH3CH2CH2C CNa CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3 H CH2CH2CH3H3CH2CH2C H H2 Lindlar Pd 1. O3 2. Zn/CH3COOH NaBH4 HI NaNH2 (1:1) CH3I H2 Lindlar Pd HBr peroxide HC CNa NaNH2 CH3CH2CH2Br H2 Lindlar Pd b) but- 1-en CH2 = CH2 HBr CH3CH2Br HC CNa CH3CH2C CH CH3CH2CH = CH2 H2 Lindlar Pd c) trans-hept-3-en. CH3CH2CH2C CH NaNH2 CH3CH2CH2C CNa CH3CH2Br CH3CH2CH2C CCH2CH3 Li NH3 H3CH2CH2C H CH2CH3 H ►Bài tập trắc nghiệm: 1D; 2A; 3C; 4A; 5A; 6A; 7A; 8C; 9A; 10A; 11H; 12A; 13D; 14C; 15D; 16D; 17A; 18A; 19A; 20B; 21C; 22A; 23B; 24B; 25B. ._.